N,N-diethyl-1-carbamyloxy-5-methoxynaphthalene | 155500-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-diethyl-1-carbamyloxy-5-methoxynaphthalene
• 英文别名: (5-methoxynaphthalen-1-yl) N,N-diethylcarbamate
• CAS: 155500-85-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: CCNVVDJTSZZAFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-1-carbamyloxy-5-methoxynaphthalene 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 仲丁基锂 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 大黄酸
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of Rhein

  摘要：

  A novel synthesis of Rhein (2), the active metabolite of the anti-osteoarthritic drug Diacetyl Rhein (1) has been achieved. Key steps include stereospecific olefination of aldehyde 21 with novel phosphonate 28 and the cyclisation of acid 31 to produce anthracene 32.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76534-8
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-萘酚 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到N,N-diethyl-1-carbamyloxy-5-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  定向金属化在合成中的应用：与半紫黄质有关的模型化合物的全合成

  摘要：

  使用定向金属化-金属间化-烯丙基化-环化方法，从容易获得的起始原料中合成了两种与天然抗真菌化合物半紫黄质相关的模型化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01176-5

文献信息

• 1-Alkoxy-naphthalene-2-carboxamide derivatives with high affinity for the serotonin 5-HT1A receptor
  申请人：LILLY INDUSTRIES LIMITED

  公开号：EP0585116A1

  公开（公告）日：1994-03-02

  Pharmaceutical compounds of the formula: in which each R¹ is hydrogen, C₁₋₄ alkyl, C₁₋₄ alkoxy, halogen or nitro, and n is 0, 1, 2 or 3, R² is hydrogen, C₁₋₄ alkyl or C₂₋₄ alkenyl, R³ is hydrogen, C₁₋₄ alkyl, C₁₋₄ alkoxy, C₁₋₄ alkylthio, halogen, nitro or -NR'R'' where R' and R'' are each hydrogen or C₁₋₄ alkyl, R⁴ and R⁵ are each hydrogen, C₁₋₄ alkyl, optionally substituted phenyl or C₆₋₉ cycloalkyl optionally substituted by 1 to 4 C₁₋₄ alkyl groups, R⁶ is optionally substituted phenyl,tetrahydronaphthyl, phthalimido, saccharinyl, glutaramido, C₆₋₁₀ cycloalkyl optionally substituted with 1 to 4 C₁₋₄ alkyl groups or a phenyl group, or C₄₋₉ heterosubstituted cycloalkyl optionally substituted with 1-4 alkyl groups, x is 1, 2 or 3, y is 0 or 1 and z is 0, 1, 2 or 3; and salts thereof.

  式中的药物化合物： 其中每个 R¹ 是氢、C₁₋₄ 烷基、C₁₋₄ 烷氧基、卤素或硝基，且 n 是 0、1、2 或 3；R² 是氢、C₁₋₄ 烷基或 C₂₋₄ 烯基；R³ 是氢、C₁₋₄ 烷基、C₁₋₄ 烷氧基、C₁₋₄ 硫代烷基、卤素、硝基或 -NR'R'' 其中 R' 和 R'' 分别为氢或 C₁₋₄ 烷基，R⁴ 和 R⁵ 分别为氢或 C₁₋₄ 烷基、R⁴ 和 R⁵ 各为氢、C 烷基、任选取代的苯基或任选被 1 至 4 个 C₁₋₄ 烷基取代的 C₆₋₉ 环烷基，R⁶ 为任选取代的苯基、四氢萘基、邻苯二甲酰亚胺基、糖精基、戊二酰亚胺基、C₆₋₁₀环烷基，可选被 1 至 4 个 C₁₋₄烷基或苯基取代，或 C₄₋₉杂代环烷基，可选被 1-4 个烷基取代，x 为 1、2 或 3，y 为 0 或 1，z 为 0、1、2 或 3；及其盐类。
• Application of directed metallation in synthesis. Part 3: Studies in the synthesis of (±)-semivioxanthin and its analogues
  作者：Sukanta Kamila、Chandrani Mukherjee、Sasanka S Mondal、Asish De

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01599-5

  日期：2003.2

  The synthesis of several analogues of (+/-)-semivioxanthin including five thiophene analogues, using directed metalation are reported. The strategy consisted of the synthesis of functionalized naphthalene or benzo[b]thiophene as building blocks followed by annelation of the pyrone. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US5389684A
  申请人：——

  公开号：US5389684A

  公开（公告）日：1995-02-14
• A new synthesis of Rhein
  作者：Peter T. Gallagher、Terry A. Hicks、Andrew P. Lightfoot、W.Martin Owton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76534-8

  日期：1994.1

  A novel synthesis of Rhein (2), the active metabolite of the anti-osteoarthritic drug Diacetyl Rhein (1) has been achieved. Key steps include stereospecific olefination of aldehyde 21 with novel phosphonate 28 and the cyclisation of acid 31 to produce anthracene 32.
• Application of directed metallation in synthesis: total synthesis of model compounds related to semivioxanthin
  作者：Sukanta Kamila、Chandrani Mukherjee、Asish De

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01176-5

  日期：2001.8

  Two model compounds related to the naturally occurring antifungal compound semivioxanthin were synthesized from readily available starting materials using a directed metallation–transmetallation–allylation–cyclization protocol.

  使用定向金属化-金属间化-烯丙基化-环化方法，从容易获得的起始原料中合成了两种与天然抗真菌化合物半紫黄质相关的模型化合物。