1-[(3R,5S,8S,9S,10S,11S,13S,14S,17S)-11-amino-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone | 875441-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-[(3R,5S,8S,9S,10S,11S,13S,14S,17S)-11-amino-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 875441-50-2
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₂
• 分子量: 333.514
• InChiKey: AISYGARXPSSQPI-DAVHWALQSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3R,5S,8S,9S,10S,11S,13S,14S,17S)-11-amino-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone 、 碘甲烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2023/23650

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  阿法沙龙 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium 、 对甲苯磺酸 、 异丙醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 1-[(3R,5S,8S,9S,10S,11S,13S,14S,17S)-11-amino-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  在C环上修饰的异戊烷醇和孕烷醇酮类似物：合成和活性

  摘要：

  （25 R）-3β-羟基-5α-spirostan-12-one（hecogenin）和11α-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione（11α-hydroxyprogesterone）被用作合成一系列5ξ-孕烯醇酮的11位和12位取代衍生物（3α-羟基-5α-pregnan-20-one和3α-羟基-5β-pregnan-20-one），主要的神经固醇通过γ-氨基丁酸（GABA）起作用。设计这些类似物以研究相应的GABA A受体的结构要求。它们的生物学活性通过[ 3 H]氟硝西m作为放射性配体的体外试验进行测量，其中Allopregnanolone及其活性类似物刺激与GABA A的结合受体。SAR数据的分析表明，氟硝西binding的结合活性取决于C环边缘基团的疏水-亲水平衡，而不是它们与受体之间的特定相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm3016365

文献信息

• Allopregnanolone and Pregnanolone Analogues Modified in the C Ring: Synthesis and Activity
  作者：Barbora Slavíková、Jordi Bujons、Libor Matyáš、Miguel Vidal、Zoila Babot、Zdena Krištofíková、Cristina Suñol、Alexander Kasal

  DOI：10.1021/jm3016365

  日期：2013.3.28

  -one), the principal neurosteroid acting via γ-aminobutyric acid (GABA). These analogues were designed to study the structural requirements of the corresponding GABAA receptor. Their biological activity was measured by in vitro test with [3H]flunitrazepam as radioligand in which allopregnanolone and its active analogues stimulated the binding to the GABAA receptor. Analysis of the SAR data suggests

  （25 R）-3β-羟基-5α-spirostan-12-one（hecogenin）和11α-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione（11α-hydroxyprogesterone）被用作合成一系列5ξ-孕烯醇酮的11位和12位取代衍生物（3α-羟基-5α-pregnan-20-one和3α-羟基-5β-pregnan-20-one），主要的神经固醇通过γ-氨基丁酸（GABA）起作用。设计这些类似物以研究相应的GABA A受体的结构要求。它们的生物学活性通过[ 3 H]氟硝西m作为放射性配体的体外试验进行测量，其中Allopregnanolone及其活性类似物刺激与GABA A的结合受体。SAR数据的分析表明，氟硝西binding的结合活性取决于C环边缘基团的疏水-亲水平衡，而不是它们与受体之间的特定相互作用。
• WO2023/23650
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——