2-(3-butenoyl)-2-aza-3-oxabicyclo[2.2.1]-5-heptene | 935887-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-(3-butenoyl)-2-aza-3-oxabicyclo[2.2.1]-5-heptene
• 英文别名: 1-(2-Oxa-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl)but-3-en-1-one；1-(2-oxa-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl)but-3-en-1-one
• CAS: 935887-21-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: MEOZYSGOIQSOPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-butenoyl)-2-aza-3-oxabicyclo[2.2.1]-5-heptene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 乙烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.03h， 以54%的产率得到(2S,3aR)-2-ethenyl-2,3,3a,6-tetrahydro-[1,2]oxazolo[2,3-a]pyridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  亚硝基Diels–Alder Cycloadducts的环重排复分解。

  摘要：

  在微波辐射下，用不同长度的烯烃侧链官能化的应变亚硝基Diels–Alder双环[2.2.1]或[2.2.2]加合物与外部烯烃和Grubbs II或Hoveyda-Grubbs II钌催化剂在微波辐射下进行环重整复分解过程或传统的加热方式，以交付具有NO键的各种环径大小的顺式自行车。这些支架与分子多样性的产生和生物碱的总合成具有合成相关性。还报道了观察到意想不到的反应，例如烯烃侧链的差向异构或一碳同系物。

  DOI：

  10.1002/chem.201002558
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 3-butenohydroxamic acid 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.24 g的产率得到2-(3-butenoyl)-2-aza-3-oxabicyclo[2.2.1]-5-heptene
  参考文献：
  名称：

  通过亚硝基Diels-Alder环加成/环重排复分解序列合成外消旋聚吡啶和8-表卤代盐的方法

  摘要：

  的序列涉及一个亚硝基的Diels-Alder环和环状重排易位到的（全合成中的应用±）-8- epihalosaline和正式合成（±）-porantheridine进行说明。通过将格氏试剂添加到N-苄基哌啶酮上，然后在一个罐中高度非对映选择性地还原亚胺中间体，已经完成了聚吡啶的2，6-反式-二取代哌啶骨架的形成。

  DOI：

  10.1021/jo100768d

文献信息

• Ring-Rearrangement Metathesis of Nitroso Diels-Alder Cycloadducts
  作者：Guillaume Vincent、Cyrille Kouklovsky

  DOI：10.1002/chem.201002558

  日期：2011.3.1

  various ring sizes, which contain a NO bond. These scaffolds are of synthetic relevance for the generation of molecular diversity and to the total synthesis of alkaloids. The observation of unexpected reactions, such as epimerization or one‐carbon homologation of the alkene side chain, is also reported.

  在微波辐射下，用不同长度的烯烃侧链官能化的应变亚硝基Diels–Alder双环[2.2.1]或[2.2.2]加合物与外部烯烃和Grubbs II或Hoveyda-Grubbs II钌催化剂在微波辐射下进行环重整复分解过程或传统的加热方式，以交付具有NO键的各种环径大小的顺式自行车。这些支架与分子多样性的产生和生物碱的总合成具有合成相关性。还报道了观察到意想不到的反应，例如烯烃侧链的差向异构或一碳同系物。
• Synthetic Approaches to Racemic Porantheridine and 8-Epihalosaline via a Nitroso Diels−Alder Cycloaddition/Ring-Rearrangement Metathesis Sequence
  作者：Pierre Sancibrao、Delphine Karila、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1021/jo100768d

  日期：2010.6.18

  Diels−Alder cycloaddition and a ring-rearrangement metathesis to the total synthesis of (±)-8-epihalosaline and the formal synthesis of (±)-porantheridine is described. The formation of the 2,6-trans-disubstituted piperidine backbone of porantheridine has been accomplished by addition of a Grignard reagent onto an N-benzylpiperidone followed by a highly diastereoselective reduction of the imminium intermediate

  的序列涉及一个亚硝基的Diels-Alder环和环状重排易位到的（全合成中的应用±）-8- epihalosaline和正式合成（±）-porantheridine进行说明。通过将格氏试剂添加到N-苄基哌啶酮上，然后在一个罐中高度非对映选择性地还原亚胺中间体，已经完成了聚吡啶的2，6-反式-二取代哌啶骨架的形成。