(2S,3R,4S)-hydantoin | 942208-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2S,3R,4S)-hydantoin
• 英文别名: (5S)-5-[(2R,3S)-3-hydroxybutan-2-yl]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 942208-47-1
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 172.184
• InChiKey: COKONBNNMAQSBW-YUPRTTJUSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-hydantoin 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4S)-4-羟基异亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  具有促胰岛素特性的（2S，3R，4S）-4-羟基异亮氨酸的乙内酰脲类似物的合成。

  摘要：

  光学纯净的（2R，3R，4S）-乙内酰脲2（（2S，3R，4S）-4-羟基异亮氨酸类似物）的首次合成是通过两个步骤完成的，该过程得自先前报道的醛合成酶，未优化的总产率为35％ 1.（2R，3R，4S）-乙内酰脲在酸性pH下稳定。这解决了（2S，3R，4S）-4-羟基异亮氨酸的主要缺点，该缺点容易环化成惰性内酯。此外，与4-羟基异亮氨酸和胰岛素促泌剂瑞格列奈相比，（2R，3R，4S）-乙内酰脲在25microM时刺激胰岛素分泌增加150％。鉴于其稳定性和生物活性，（2R，3R，4S）-乙内酰脲代表了2型糖尿病管理和控制的良好候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.06.081
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-((2R,3S)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)butan-2-yl)imidazolidine-2,4-dione 在 对甲苯磺酸 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 (2S,3R,4S)-hydantoin 、 (2R,3R,4S)-hydantoin
  参考文献：
  名称：

  具有促胰岛素特性的（2S，3R，4S）-4-羟基异亮氨酸的乙内酰脲类似物的合成。

  摘要：

  光学纯净的（2R，3R，4S）-乙内酰脲2（（2S，3R，4S）-4-羟基异亮氨酸类似物）的首次合成是通过两个步骤完成的，该过程得自先前报道的醛合成酶，未优化的总产率为35％ 1.（2R，3R，4S）-乙内酰脲在酸性pH下稳定。这解决了（2S，3R，4S）-4-羟基异亮氨酸的主要缺点，该缺点容易环化成惰性内酯。此外，与4-羟基异亮氨酸和胰岛素促泌剂瑞格列奈相比，（2R，3R，4S）-乙内酰脲在25microM时刺激胰岛素分泌增加150％。鉴于其稳定性和生物活性，（2R，3R，4S）-乙内酰脲代表了2型糖尿病管理和控制的良好候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.06.081

文献信息

• Synthesis of hydantoin analogues of (2S,3R,4S)-4-hydroxyisoleucine with insulinotropic properties
  作者：Didier Sergent、Qian Wang、N. André Sasaki、Jamal Ouazzani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.081

  日期：2008.8

  The first synthesis of an optically pure (2R,3R,4S)-hydantoin 2, analogue of (2S,3R,4S)-4-hydroxyisoleucine, was achieved in two steps in un-optimized 35% overall yield from previously reported aldehyde synthon 1. (2R,3R,4S)-Hydantoin is stable at acidic pH. This solves the major drawback of (2S,3R,4S)-4-hydroxyisoleucine that easily cyclizes into inactive lactone. Furthermore, (2R,3R,4S)-hydantoin

  光学纯净的（2R，3R，4S）-乙内酰脲2（（2S，3R，4S）-4-羟基异亮氨酸类似物）的首次合成是通过两个步骤完成的，该过程得自先前报道的醛合成酶，未优化的总产率为35％ 1.（2R，3R，4S）-乙内酰脲在酸性pH下稳定。这解决了（2S，3R，4S）-4-羟基异亮氨酸的主要缺点，该缺点容易环化成惰性内酯。此外，与4-羟基异亮氨酸和胰岛素促泌剂瑞格列奈相比，（2R，3R，4S）-乙内酰脲在25microM时刺激胰岛素分泌增加150％。鉴于其稳定性和生物活性，（2R，3R，4S）-乙内酰脲代表了2型糖尿病管理和控制的良好候选者。