2-azido-4,6-dimethylpyrimidine | 3611-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-azido-4,6-dimethylpyrimidine
• 英文别名: 2-azido-4,6-dimethyl-pyrimidine；2-Azido-4,6-dimethyl-pyrimidin；2-Azido-4,6-dimethylpyrimidin
• CAS: 3611-45-8
• 化学式: C₆H₇N₅
• 分子量: 149.155
• InChiKey: MDIIHSXTIBWCRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-4,6-dimethylpyrimidine 反应 0.02h， 生成 4,6-dimethyl-2-pyrimidylnitrene 、 5,7-dimethyl-1,2,4-triazacyclohepta-2,3,5,7-tetraene
  参考文献：
  名称：

  3-嘧啶基氮烯和2-嘧啶基氮烯

  摘要：

  四唑并[1,5- b ]哒嗪8T的温和快速真空热解会生成少量的3-叠氮基哒嗪8A（8aA，IR 2145，2118 cm –1；8bA，2142 cm –1）。在Ar基质中对四唑/叠氮化物8T / 8A进行光解会生成3-吡啶并氮杂氮基9，通过ESR光谱法检测到（9a：D / hc = 1.006；E / hc = 0.003 cm –1）。Cyanovinylcarbenes 11，由4- diazobut -2- enenitriles衍生10，也可以通过ESR光谱法检测（11a：D / hc = 0.362；E / hc = 0.021 cm –1）。卡宾11重排为氰基亚勒烯12和3-氰基环丙烯13。在8的光解中未观察到三氮杂七庚烯20。在254 nm的Ar矩阵中对四唑并[1,5- a ]嘧啶/ 2-叠氮基吡啶18T / 18A进行光解可得到2-嘧啶基亚硝酸19，可通过ESR，UV和IR光谱法观察到（19a：ESR：D

  DOI：

  10.1021/jo4027897
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dimethyltetrazolo[1,5-a]pyrimidine 生成 2-azido-4,6-dimethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  3-嘧啶基氮烯和2-嘧啶基氮烯

  摘要：

  四唑并[1,5- b ]哒嗪8T的温和快速真空热解会生成少量的3-叠氮基哒嗪8A（8aA，IR 2145，2118 cm –1；8bA，2142 cm –1）。在Ar基质中对四唑/叠氮化物8T / 8A进行光解会生成3-吡啶并氮杂氮基9，通过ESR光谱法检测到（9a：D / hc = 1.006；E / hc = 0.003 cm –1）。Cyanovinylcarbenes 11，由4- diazobut -2- enenitriles衍生10，也可以通过ESR光谱法检测（11a：D / hc = 0.362；E / hc = 0.021 cm –1）。卡宾11重排为氰基亚勒烯12和3-氰基环丙烯13。在8的光解中未观察到三氮杂七庚烯20。在254 nm的Ar矩阵中对四唑并[1,5- a ]嘧啶/ 2-叠氮基吡啶18T / 18A进行光解可得到2-嘧啶基亚硝酸19，可通过ESR，UV和IR光谱法观察到（19a：ESR：D

  DOI：

  10.1021/jo4027897

文献信息

• The reactivity of organophosphorus compounds. Part XXX. Iminophospholes and a new synthesis of benzofurazans via intramolecular rearrangement of 1-o-nitroarylimino-1,2,5-triphenylphospholes
  作者：J. I. G. Cadogan、Robert J. Scott、Robert D. Gee、Ian Gosney

  DOI：10.1039/p19740001694

  日期：——

  1-aroylimino-1,2,5-triphenylphospholes (2; X = PhCO and p-NO2·C6H4CO), but these decomposed at this temperature to give the corresponding aryl cyanides and the phosphole oxide. The use of copper-bronze reduced the decomposition point of the dioxazolidin-2-ones sufficiently for the iminophospholes to be isolated. Base catalysed decomposition of ethyl N-(p-nitrophenylsulphonyloxy)carbamate (4) in the presence of

  已经合成了一系列的N-取代的1-亚氨基-1,2,5-三苯基磷（2）。芳基，甲磺酰基，芳基磺酰基，乙氧基羰基，苯氧基羰基和二苯基次膦酰基叠氮化物与1,2,5-三苯基膦的反应得到相应的N-取代的1-亚氨基膦[2; X = Ar，MeSO 2，ArSO 2，EtO 2 C，PhO 2 C和Ph 2 P（O）]，通过非亚硝基苯路线的收率很高。甲苯磺酰磷（2； X =甲苯磺酰基）也是通过无水氯胺-T反应制得的。与磷脂。苯甲酰叠氮化物通过分解反应，然后进行库尔修斯重排反应，而不是与相对较弱的亲核性1,2,5-三苯基磷脂反应（参见Ph 3 P）。缺电子的4-硝基苯甲酰基和2,4-二硝基苯甲酰基叠氮化物给出相应的1-芳基氨基-1,2,5-三苯基磷[2; X = C 6 H ^ 4 NO 2 - p和2,4-（NO 2）2 C ^ 6 ħ 3在6和55％的产率分别]。在铜存在下的5，7-二甲基四唑并[1，5-
• One “Click” to Access Push-Triazole-Pull Fluorophores Incorporating a Pyrimidine Moiety: Structure-Photophysical Properties Relationships
  作者：Anne-Sophie Cornec、Christine Baudequin、Catherine Fiol-Petit、Nelly Plé、Georges Dupas、Yvan Ramondenc

  DOI：10.1002/ejoc.201201033

  日期：2013.4

  Using copper-catalysed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition, we describe the synthesis of new A-π-D compounds containing a pyrimidine moiety as π-acceptor (A) and various para-substituted benzene rings as donors (D). Structure–photophysical properties relationships revealed the triazole ring to be a better π-conjugated linker than the triple bond.

  使用铜催化的 Huisgen 1,3-偶极环加成反应，我们描述了包含嘧啶部分作为 π 受体 (A) 和各种对位取代苯环作为供体 (D) 的新 A-π-D 化合物的合成。结构-光物理性质关系表明三唑环是比三键更好的 π 共轭连接体。
• Synthesis and Photophysical Properties of Push-Pull Structures Incorporating Diazines as Attracting Part with a Fluorene Core
  作者：Charline Denneval、Oana Moldovan、Christine Baudequin、Sylvain Achelle、Patrice Baldeck、Nelly Plé、Mircea Darabantu、Yvan Ramondenc

  DOI：10.1002/ejoc.201300458

  日期：2013.9

  We report, herein, the synthesis of new push–pull chromophores that incorporate a diazine ring as the electron-withdrawing part and an N,N-dimethylaniline moiety as the electron-donating part. Both of which are connected to a fluorene core. The length of the conjugated backbone was increased by incorporating ethynyl linkers and triazole rings on the both sides of the fluorene. The optical and two-photon

  我们在此报告了新推挽发色团的合成，该发色团包含一个二嗪环作为吸电子部分和一个 N,N-二甲基苯胺部分作为给电子部分。两者都连接到芴核。通过在芴的两侧加入乙炔基接头和三唑环，增加了共轭骨架的长度。研究了光学和双光子吸收 (TPA) 特性，表现出高量子产率（高达 70%）、显着的斯托克斯位移和良好的 TPA 横截面。
• Copper-catalyzed alkyne cycloaddition on electron deficient azides via tetrazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Linda I. Nilsson、Anne Ertan、Dirk Weigelt、Jens M. J. Nolsöe

  DOI：10.1002/jhet.449

  日期：——

  Tetrazolo[1,5‐a]pyrimidines are capable of serving as masked azides in copper‐catalyzed Huisgen cyclization with a variety of terminal alkynes, providing a simple protocol for the generation of novel 4′‐substituted 2‐(1′,2′,3′‐triazol‐1′‐yl)pyrimidines. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  Tetrazolo [1,5- a ]嘧啶在各种末端炔烃的铜催化的Huisgen环化反应中可用作掩蔽叠氮化物，为生成新型4'-取代的2-（1'，2'提供了简单的方法，3'-三唑-1'-基）嘧啶。J.杂环化​​学。（2010）。
• 3-Pyridazinylnitrenes and 2-Pyrimidinylnitrenes
  作者：Sebastian Torker、David Kvaskoff、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/jo4027897

  日期：2014.2.21

  Mild flash vacuum thermolysis of tetrazolo[1,5-b]pyridazines 8T generates small amounts of 3-azidopyridazines 8A (8aA, IR 2145, 2118 cm–1; 8bA, 2142 cm–1). Photolysis of the tetrazoles/azides 8T/8A in Ar matrix generates 3-pyridazinylnitrenes 9, detected by ESR spectroscopy (9a: D/hc = 1.006; E/hc = 0.003 cm–1). Cyanovinylcarbenes 11, derived from 4-diazobut-2-enenitriles 10, are also detected by ESR

  四唑并[1,5- b ]哒嗪8T的温和快速真空热解会生成少量的3-叠氮基哒嗪8A（8aA，IR 2145，2118 cm –1；8bA，2142 cm –1）。在Ar基质中对四唑/叠氮化物8T / 8A进行光解会生成3-吡啶并氮杂氮基9，通过ESR光谱法检测到（9a：D / hc = 1.006；E / hc = 0.003 cm –1）。Cyanovinylcarbenes 11，由4- diazobut -2- enenitriles衍生10，也可以通过ESR光谱法检测（11a：D / hc = 0.362；E / hc = 0.021 cm –1）。卡宾11重排为氰基亚勒烯12和3-氰基环丙烯13。在8的光解中未观察到三氮杂七庚烯20。在254 nm的Ar矩阵中对四唑并[1,5- a ]嘧啶/ 2-叠氮基吡啶18T / 18A进行光解可得到2-嘧啶基亚硝酸19，可通过ESR，UV和IR光谱法观察到（19a：ESR：D