5α-pregn-2-ene-11,20-dione | 901-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-pregn-2-ene-11,20-dione
• 英文别名: 5α-Pregn-2-en-11,20-dion；5αpregn-2-ene-11,20-dione；5alpha-Pregn-2-ene-11,20-dione；(5S,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-1,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-11-one
• CAS: 901-50-8
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: IUJIIZWBDHXZCJ-JHGMSEHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-pregn-2-ene-11,20-dione 在 氮气 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 16-Methyl-5α-pregna-2,16-dien-11,20-dion
  参考文献：
  名称：

  Anaesthetic composition containing a steroid of the 5.alpha.-pregnane

  摘要：

  这项发明涉及具有麻醉特性的孕烷和19-去甲孕烷系列类固醇以及含有它们的组合物。更具体地，本发明涉及具有2.beta.-位上各种取代基、3.alpha.-羟基和5.alpha.-氢原子以及其酯和20-酮缩醛的类固醇。在这种类固醇的11位上最好是两个氢原子或一个酮基团。根据本发明的化合物可以通过将适当的2.alpha.,3.alpha.-环氧孕烷或19-去甲孕烷与引入所需的2.beta.-取代基的试剂反应来方便地制备，并描述了所产生化合物的各种修饰以制备属于本发明范围内的化合物。本发明提供了含有孕烷和19-去甲孕烷系列某些类固醇的组合物，这些组合物通常可通过静脉注射来诱导麻醉，本发明提供了诱导麻醉的方法。

  公开号：

  US03952031A1
• 作为产物：
  描述：

  3-beta-羟基-5-alpha-孕甾烷-11,20-二酮 在 potassium acetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 5α-pregn-2-ene-11,20-dione
  参考文献：
  名称：

  3α，21-二乙酰氧基-17-羟基-5α-孕烯二酮-（11,20）的合成。肾上腺皮质成分和相关物质，第99部分†

  摘要：

  从3β-羟基5α-开始，合成3α，21-二乙酰氧基-17α-羟基-5α-孕烯二酮-（II，20）（XVII，«Subst。11-Dehydro-C»的二-O-乙酰基衍生物） pregnandione-（11，20）在GALLAGHER等人的帮助下。描述了15）和KRITCHEVSKY＆GALLACHER 21）开发的方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420504

文献信息

• Chemical compounds
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US04192871A1

  公开（公告）日：1980-03-11

  Pregnanes and androstanes are described which essentially possess a 3.alpha.-hydroxy group, a 5.alpha.-hydrogen atom or a 4.5- or 5,6-double bond, a 17.alpha.-hydrogen atom and an 11.beta.-aminoester group. Other optional substituents or double bonds may be present. The compounds have anaesthetic activity.

  孕烷和雄烷是描述具有3.alpha.-羟基、5.alpha.-氢原子或4,5-或5,6-双键、17.alpha.-氢原子和11.beta.-氨基酯基团的化合物。其他可选的取代基或双键可能存在。这些化合物具有麻醉活性。
• US4192871A
  申请人：——

  公开号：US4192871A

  公开（公告）日：1980-03-11
• Anaesthetic composition containing a steroid of the 5.alpha.-pregnane
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US03952031A1

  公开（公告）日：1976-04-20

  This invention relates to steroids of the pregnane and 19-norpregnane series having anaesthetic properties and compositions containing them. More particularly the present invention relates to such steroids having a variety of substituents in the 2.beta.-position, a 3.alpha.-hydroxy group and a 5.alpha.-hydrogen atom and esters and 20-ketals thereof. At the 11-position of such steroids is preferably either two hydrogen atoms or an oxo group. The compounds according to the invention may conveniently be prepared by reaction of an appropriate 2.alpha.,3.alpha.-epoxy-pregnane or 19-norpregnane with a reagent which introduces the desired 2.beta.-substituent and various modifications of the compound produced are described to produce compounds within the scope of the invention. The present invention provides compositions containing certain steroids of the pregnane and 19-norpregnane series and such compositions generally may be administered intravenously to induce anaesthesia, the invention providing methods of inducing anaesthesia.

  这项发明涉及具有麻醉特性的孕烷和19-去甲孕烷系列类固醇以及含有它们的组合物。更具体地，本发明涉及具有2.beta.-位上各种取代基、3.alpha.-羟基和5.alpha.-氢原子以及其酯和20-酮缩醛的类固醇。在这种类固醇的11位上最好是两个氢原子或一个酮基团。根据本发明的化合物可以通过将适当的2.alpha.,3.alpha.-环氧孕烷或19-去甲孕烷与引入所需的2.beta.-取代基的试剂反应来方便地制备，并描述了所产生化合物的各种修饰以制备属于本发明范围内的化合物。本发明提供了含有孕烷和19-去甲孕烷系列某些类固醇的组合物，这些组合物通常可通过静脉注射来诱导麻醉，本发明提供了诱导麻醉的方法。
• Synthese von 3?, 21-Diacetoxy-17-hydroxy-5?-pregnandion-(11,20). Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe, 99. Mitteilung
  作者：W. Nagata、Ch. Tamm、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19590420504

  日期：——

  Die Synthese von 3α, 21-Diacetoxy-17α-hydroxy-5α-pregnandion-(ll, 20) (XVII, Di-O-acetyl-Derivat der «Subst. 11-Dehydro-C»), ausgehend von 3β-Hydroxy-5α-pregnandion-(11, 20) mit Hilfe der von GALLAGHER u. Mitarb.15) sowie KRITCHEVSKY & GALLACHER21) entwickelten Methodik, wird beschrieben.

  从3β-羟基5α-开始，合成3α，21-二乙酰氧基-17α-羟基-5α-孕烯二酮-（II，20）（XVII，«Subst。11-Dehydro-C»的二-O-乙酰基衍生物） pregnandione-（11，20）在GALLAGHER等人的帮助下。描述了15）和KRITCHEVSKY＆GALLACHER 21）开发的方法。