2-methyl-1-(p-tolyl)but-3-en-1-ol | 83173-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-(p-tolyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: threo-2-methyl-1-p-tolyl-3-buten-1-ol；(1R,2R)-2-methyl-1-(4-methylphenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 83173-76-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: SVRCCXVJDFUITE-ZYHUDNBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 对甲基苯甲醛 在 甲基碘化镁 、 gallium(III) trichloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 31.0h， 以64%的产率得到2-methyl-1-(p-tolyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镓介导的烯丙基通过逆向烯丙基化从庞大的均烯丙基醇转移至醛类：立体和顺式-均烯丙基醇的立体选择性合成。

  摘要：

  发生大体积的镓均烯丙基醇盐的逆烯丙基化反应，分别从赤-和苏-均-烯丙基醇开始立体定向生成（Z）-和（E）-巴豆基镓试剂。（Z）-和（E）-巴豆基镓试剂立即与芳族醛反应，分别得到相应的赤-和苏-均烯丙基醇。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0515199

文献信息

• Allylation of Aldehydes Promoted by the Cerium(III) Chloride Heptahydrate/Sodium Iodide System: the Dependence of Regio- and Stereocontrol on the Reaction Conditions
  作者：G. Bartoli、A. Giuliani、E. Marcantoni、M. Massaccesi、P. Melchiorre、S. Lanari、L. Sambri

  DOI：10.1002/adsc.200505184

  日期：2005.10

  The cerium(III) chloride heptahydrate/sodium iodide complex (CeCl3 ⋅ 7 H2O/NaI) acts as a useful promoter in the carbon-carbon bond forming reaction by addition of allyltributylstannanes to aldehydes. The reaction of 2-butenyltributylstannane shows that the regio- and the stereochemical outcomes depend on the reaction conditions. When the promoter is adsorbed on a solid support (aluminum oxide), a

  铈（III）七水合氯化/碘化钠复合物（加入CeCl 3  ⋅7 H 2 O / NAI）作为在碳-碳键形成通过加入allyltributylstannanes醛的反应的有用的启动子。2-丁烯基三丁基锡烷的反应表明区域和立体化学结果取决于反应条件。当促进剂吸附在固体载体（氧化铝）上时，在无溶剂条件下会观察到非常普遍的γ加合物形成。相反，当反应在乙腈作为溶剂中进行时，α-加合物占优势。在最后一种情况下，观察到完全的立体控制，以高几何纯度获得较不稳定的（Z）-异构体。
• Catalytic Organic Reactions on the Surface of Silver(I) Oxide in Water
  作者：Masaharu Ueno、Arata Tanoue、Shū Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.140818

  日期：2014.12.5

  We have developed Ag2O-catalyzed allylation reactions of aldehydes with allylsilanes in water, providing homoallylic alcohols in high yields with high anti-selectivities. It was found that the reac...

  我们开发了 Ag2O 催化的醛与烯丙基硅烷在水中的烯丙基化反应，以高产率和高抗选择性提供高烯丙醇。结果发现反应...
• Catalytic Allylation of Aldehydes Using Unactivated Alkenes
  作者：Shun Tanabe、Harunobu Mitsunuma、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.0c04735

  日期：2020.7.15

  and a chromium complex catalyst, enabling catalytic allylation of aldehydes with simple alkenes, including feedstock lower alkenes. The reaction proceeded under visible-light irradiation at room temperature and with high functional group tolerance. The reaction was extended to an asymmetric variant by employing a chiral chromium complex catalyst.

  简单的原料有机分子，尤其是烯烃，因其广泛的可用性而成为有机合成中有吸引力的原料。然而，将这种大量惰性有机分子直接用于实际和选择性化学反应仍然有限。在此，我们开发了一种包含光氧化还原催化剂、氢原子转移催化剂和铬络合物催化剂的三元混合催化剂体系，能够实现醛与简单烯烃（包括原料低级烯烃）的催化烯丙基化。该反应在室温可见光照射下进行，具有高官能团耐受性。通过使用手性铬配合物催化剂，反应扩展到不对称变体。
• Gallium-mediated allyl transfer from bulky homoallyl alcohol to aldehydes or alkynes: Control of dynamic σ-allylgalliums based on retro-allylation reaction
  作者：Sayuri Hayashi、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.08.047

  日期：2007.1

  reagent and gallium trichloride, bulky homoallyl alcohols undergo gallium-mediated retro-allylation reaction to provide σ-allylgallium reagents. The σ-allylgallium reagents generated were applied to carbonyl allylation. The retro-allylation reaction generates (Z)- and (E)-σ-crotylgalliums stereospecifically, starting from erythro- and threo-homoallyl alcohols, respectively. The stereochemically defined

  公开了一种用于制备和控制动态σ-烯丙基镓的新方法。用格氏试剂和三氯化镓处理后，大体积的均烯丙基醇经历镓介导的逆烯丙基化反应，以提供σ-烯丙基镓试剂。将产生的σ-烯丙基镓试剂应用于羰基烯丙基化。逆向烯丙基化反应分别分别从赤型和苏型烯丙基醇开始立体定向地生成（Z）-和（E）-σ-巴豆基镓。立体化学定义的巴豆基镓试剂实现了醛的立体选择性烯丙基化。还描述了炔烃与通过逆烯丙基化制备的烯丙基镓试剂的烯丙基镓化反应。
• Regio- and Diastereocontrol in Carbonyl Allylation by 1-Halobut-2-enes with Tin(II) Halides
  作者：Akihiro Ito、Masayuki Kishida、Yasuhiko Kurusu、Yoshiro Masuyama

  DOI：10.1021/jo991403o

  日期：2000.1.1

  diastereoselective. The allylation of benzaldehyde by 1-chlorobut-2-ene in 1,3-dimethylimidazolidin-2-one (DMI) does not occur with tin(II) chloride or bromide but does proceed with tin(II) iodide and exhibits gamma-syn selectivity which is unusual for a Barbier-type carbonyl allylation. In the carbonyl allylation by 1-chlorobut-2-ene with any tin(II) halide, the addition of tetrabutylammonium iodide (TBAI) accelerates

  描述了1-卤代丁-2-烯与卤化锡（II）的区域和非对映选择性羰基烯丙基化。二氯甲烷-水双相体系中的溴化锡（II）是一种有效的试剂，可用于1-溴丁-2-烯的不寻常的α-区域选择性羰基烯丙基化反应，以生成1-取代的pent-3-en-1-ols。将四丁基溴化铵（TBABr）加到双相体系中，可通过通常的γ加成反应生成1-取代的2-甲基丁-3-en-1-醇，这与没有TBABr的α加成相反。与芳族醛的γ加成表现出反非对映选择性，而对脂族醛的γ不是非对映选择性。1-氯丁-2-烯在1中苯甲醛的烯丙基化 3-二甲基咪唑啉-2-酮（DMI）不会与氯化锡（II）或溴化物一起出现，但会与碘化锡（II）一起出现，并表现出γ-syn选择性，这对于Barbier型羰基烯丙基化反应是不寻常的。在1-氯丁-2-烯与任何卤化锡（II）进行的羰基烯丙基化反应中，加入四丁基碘化铵（TBAI）可以加快反应速度，并提高γ-syn的