1-(o-Methylphenyl)-1-chlorpropan-2-on | 65240-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(o-Methylphenyl)-1-chlorpropan-2-on
• 英文别名: 1-Chloro-1-(2-methylphenyl)propan-2-one；1-chloro-1-(2-methylphenyl)propan-2-one
• CAS: 65240-66-6
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: OCVDFULRTWTRDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dichlor-1-(4-tolyl)-propan-1-ol 在 硫酸 作用下， 生成 1-(o-Methylphenyl)-1-chlorpropan-2-on
  参考文献：
  名称：

  2,2-二卤代乙醇的新型酸催化重排。1，2-卤素转变，得到α-卤代酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83034-3

文献信息

• Kinetic studies and improved reaction conditions for the halogen shift rearrangments of aryldihalopropanols
  作者：Bruce L. Jensen、Scott E. Burke、Susan E. Thomas

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80194-x

  日期：1978.1

  Solvolytic data were obtained from the acid catalyzed trifluoroacetolysis of 1-(o-chlorophenyl)-2,2-dichloro-1-propyl trifluoroacetate (1a-TFA) and the analogous 2,2-dibromo trifluoroacetate 1b-TFA which implicate a halonium ion intermediate in the rearrangement to an α-haloketone. Employing the conditions used to achieve kinetic control, substantial increases in yield were realized for those compounds

  从1-（邻氯苯基）-2,2-二氯-1-丙基三氟乙酸盐（1a -TFA）和类似的2,2-二溴三氟乙酸盐1b -TFA的酸催化三氟乙醛酸解得到溶剂数据重排成α-卤代中间体。利用用于实现动力学控制的条件，对于在硫酸中反应太快并且对浓硫酸不稳定的化合物（即1b和1c），可以实现收率的大幅提高。
• [EN] ISOXAZOLE AND PYRAZOLE DERIVATIVES AS DOPAMINE RECEPTOR SUBTYPE LIGANDS<br/>[FR] DERIVES D'ISOXAZOLE ET DE PYRAZOLE EN TANT QUE LIGANDS DE SOUS-TYPES DE RECEPTEURS DE LA DOPAMINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1995014672A1

  公开（公告）日：1995-06-01

  (EN) A class of substituted isoxazole and pyrazole derivatives of formula (I), or a salt thereof or a prodrug thereof, wherein the broken circle represents two non-adjacent double bonds whereby the five-membered ring containing X and Y is aromatic; one of X and Y represents nitrogen, and the other of X and Y represents oxygen or N-R5; R1 represents hydrogen, C1-6 alkyl or trifluoromethyl; R2 and R3 independently represent hydrogen, hydrocarbon, a heterocyclic group, halogen, cyano, trifluoromethyl, nitro, -ORa, -SRa, -SORa, -SO2Ra, -SO2NRaRb, -NRaRb, -NRaCORb, -NRaCO2Rb, -CORa, -CO2Ra or -CONRaRb; R4 represents hydrocarbon or a heterocyclic group; R5 represents hydrogen or C1-6 alkyl; and Ra and Rb independently represent hydrogen, hydrocarbon or a heterocyclic group, are ligands for dopamine receptor subtypes within the body and are therefore useful in the treatment and/or prevention of disorders of the dopamine system, in particular schizophrenia.(FR) L'invention se rapporte à une classe de dérivés d'isoxazole et de pyrazole substitués de la formule (I), ou à un sel de ces dérivés ou à un promédicament les contenant. Dans cette formule, le cercle en pointillé représente deux doubles liaisons non adjacentes grâce auxquelles le noyau à cinq éléments contenant X et Y est aromatique; un des éléments X et Y représente azote, et l'autre représente oxygène ou N-R5; R1 représente hydrogène, alkyle C1-6 ou trifluorométhyle; R2 et R3 représentent indépendamment hydrogène, hydrocarbure, un groupe hétérocyclique, halogène, cyano, trifluorométhyle, nitro, -ORa, -SRa, -SORa, -SO2Ra, -SO2NRaRb, -NRaRb, -NRaCORb, -NRaCO2Rb, -CORa, -CO2Ra ou -CONRaRb; R4 représente hydrocarbure ou un groupe hétérocyclique; R5 représente hydrogène ou alkyle C1-6; et Ra et Rb représentent indépendamment hydrogène, hydrocarbure ou un groupe hétérocyclique. Ces dérivés sont des ligands de sous-types de récepteurs de la dopamine agissant dans le corps humain et sont par conséquent utiles dans le traitement et/ou la prévention de troubles du système dopamine, notamment de la schizophrénie.

  本发明涉及一类亚恶唑和吡唑衍生物，其通式为(I)，或这些衍生物的盐或前药。其中虚线圆环代表两个非相邻双键，使得含有X和Y的五元环是芳香族的；X和Y之一代表氮原子，另一者代表氧原子或N-R5；R1表示氢、C1-6烷基或三氟甲基；R2和R3各自独立地表示氢、烃类、杂环基团、卤素、氰基、三氟甲基、硝基、-ORa、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-SO2NRaRb、-NRaRb、-NRaCORb、-NRaCO2Rb、-CORa、-CO2Ra或-CONRaRb；R4表示烃类或杂环基团；R5表示氢或C1-6烷基；Ra和Rb各自独立地表示氢、烃类或杂环基团。这些衍生物是体内多巴胺受体亚型的配体，因此可用于治疗和/或预防多巴胺系统相关的疾病，特别是精神分裂症。
• ISOXAZOLE AND PYRAZOLE DERIVATIVES AS DOPAMINE RECEPTOR SUBTYPE LIGANDS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0730582A1

  公开（公告）日：1996-09-11
• Novel acid-catalyzed rearrangement of 2,2-dihaloethanols. A 1,2-halogen shift affording α-haloketones.
  作者：Bruce L. Jensen、Scott E. Burke、Susan E. Thomas、William H. Klausmeier

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83034-3

  日期：1977.1