(Z)-4-(naphthalen-2-ylmethylene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-4-(naphthalen-2-ylmethylene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (4Z)-4-(2-naphthylmethylene)-2-phenyl-oxazol-5-one；(4Z)-4-(naphthalen-2-ylmethylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₂
• 分子量: 299.329
• InChiKey: VJEQAFKSQWRSLC-AQTBWJFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(naphthalen-2-ylmethylene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one 在 (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.83h， 生成 (4aS,7R,7aS)-bis(2,2,2-trifluoroethyl) 7a-benzamido-7-(naphthalen-2-yl)-1-oxohexahydrocyclopenta[c]pyran-6,6(1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的非对映选择性和对映选择性形式 [3 + 2]-取代乙烯基环丙烷的环加成

  摘要：

  我们描述了钯催化的非对映选择性和对映选择性形式的 [3 + 2]-环加成反应，在取代的乙烯基环丙烷和缺电子烯烃之间以 azlactone-和 Meldrum 的酸亚烷基的形式发生，得到高度取代的环戊烷产品。通过调节乙烯基环丙烷和缺电子烯烃的电子特性，获得了高水平的立体选择性。由催化剂提供的远程立体诱导，远离由配体产生的手性口袋，被认为是调用 Curtin-Hammett 原理的新机制的结果。

  DOI：

  10.1021/ja309003x
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 、 2-萘甲醛 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 (Z)-4-(naphthalen-2-ylmethylene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导电子转移引发的N-酰基-α-脱氢芳基丙氨酸烷基酯的环化反应，优先形成顺式-4,5-二氢恶唑衍生物

  摘要：

  从机理和合成的观点出发，研究了极性溶剂中烷基，芳基和酰基取代基对标题化合物（1）的光诱导电子转移引发的环化反应的影响。的照射（ż） - 1在含有三乙胺（TEA）的甲醇被发现，定量得到顺式-和反式-4,5-二氢恶唑衍生物（顺式- 2和反式- 2）。除了热力学考虑为对发光强度的电子转移和荧光猝灭在TEA，酰基和芳基取代基效应的存在和光反应1证实了形成（E）-芳基亚甲基自由基阴离子和（E）-N-酰基自由基阴离子中间体的连续电子转移反应的参与。还证实了后者中间体的环化最终导致2。这样的发现为选择性的基础顺- 2大大随的烷基和芳基取代基的空间体积增加1，可以得出结论，在的环化双基中间，前体的这些取代基对氢移的空间位阻2负责该中间体的动力学控制的氢转移。产物组成分析表明，质子性极性溶剂甲醇具有氢键合溶剂化能力，是最适合检测的光环化反应的溶剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.089

文献信息

• Novel Peptide Mimetic Inhibitors of Hepatitis C Serine Protease Derived from Isomannide
  作者：Estela Muri、Thalita Barros、Sergio Pinheiro、John Williamson、Amílcar Tanuri、Helena Pereira、Rodrigo Brindeiro、José Neto、Octávio Antunes

  DOI：10.1055/s-0028-1083332

  日期：2009.2

  Hepatitis C (HCV) infection is a cause of chronic liver disease such as cirrhosis, carcinoma, or liver failure, and the current therapy is effective in only 50% of patients. Serine proteases, which are present in HCV, are the most studied class of proteolytic enzymes­, and are a primary target in the drug development field. In this paper, we describe the synthesis and biological studies of a novel­ class of peptide mimetic compounds as potential HCV serine protease inhibitors.

  丙型肝炎病毒感染是导致肝硬化、肝癌或肝功能衰竭等慢性肝病的原因之一，而目前的治疗方法仅对50%的患者有效。HCV中的丝氨酸蛋白酶是最受研究的蛋白酶类别，也是药物开发领域的主要靶点。本文描述了一类新型肽模拟化合物作为潜在HCV丝氨酸蛋白酶抑制剂的合成和生物学研究。
• Palladium-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Substituted Cyclopentanes through a Dynamic Kinetic Asymmetric Formal [3+2]-Cycloaddition of Vinyl Cyclopropanes and Alkylidene Azlactones
  作者：Barry M. Trost、Patrick J. Morris

  DOI：10.1002/anie.201101684

  日期：2011.6.27

  An enantioselective preparation of vinylcyclopentanes has been achieved through the title reaction (see scheme). A range of aryl, heterocyclic, alkenyl, and alkyl substituted azlactone alkylidenes have been utilized, giving the cyclopentane products in good yield, diastereomeric ratio, and enantioselectivity.

  通过标题反应实现了乙烯基环戊烷的对映选择性制备（参见方案）。已经使用了一系列芳基、杂环、烯基和烷基取代的吖内酯亚烷基，以良好的产率、非对映体比例和对映选择性得到环戊烷产物。
• Synthesis of 2-Substituted 4-Arylidene-5(4H)-oxazolones as Potential Cytotoxic Agents in the Presence of Lemon Juice as a Biocatalyst
  作者：Malavattu G. Prasad、Chapala V. Lakshmi、Naresh K. Katari、Krishnan Anand、Manojit Pal、Sreekantha B. Jonnalagadda

  DOI：10.2174/1386207322666191024105150

  日期：2020.1.1

  OBJECTIVE The initial objective of this study was to synthesize and evaluate 2-substituted 4-arylidene- 5(4H)-oxazolones for their potential anticancer properties. METHODS A simple, mild and non-hazardous synthetic methodology has been developed for the preparation of 2-substituted 4-arylidene-5(4H)-oxazolones. The methodology involved lemon juice mediated condensation of N-acyl glycine derivatives including

  背景技术恶唑酮类化合物已知对恶性细胞增殖，肿瘤血管生成和/或对已建立的赘生性脉管系统具有深远的影响。另外，通常已知这些化合物与DNA相互作用的趋势低，这在大多数常规细胞毒性剂中并不常见。因此，这类化合物对于发现和开发对患者友好的抗癌剂特别有意义。目的本研究的最初目的是合成和评估2-取代的4-亚芳基-5（4H）-恶唑酮的潜在抗癌特性。方法已开发出一种简单，温和且无害的合成方法，用于制备2-取代的4-芳基亚烷基5（4H）-恶唑酮。该方法涉及在超声辐射下，PEG-400中柠檬汁介导的包括马尿酸的N-酰基甘氨酸衍生物与芳醛的缩合。通过MTT测定法，使用癌细胞系例如K562（人慢性髓细胞性白血病），Colo-205（人结肠癌）和A549（人肺癌）和非癌细胞系对所有合成的化合物进行了体外潜在的细胞毒性研究。 -癌HEK293（人类胚胎肾脏）细胞系。结果化合物3a，3c和3i对A549细胞系显示出有希望
• Copper nitrate-mediated synthesis of 3-aryl isoxazolines and isoxazoles from olefinic azlactones
  作者：Yifan Lin、Ke Zhang、Mingchun Gao、Zheyi Jiang、Jiajie Liu、Yurui Ma、Haoyu Wang、Qitao Tan、Junjie Xiao、Bin Xu

  DOI：10.1039/c9ob00857h

  日期：——

  cycloaddition reaction was developed for the expedient synthesis of pharmacologically interesting 3-aryl substituted isoxazolines and isoxazoles through C[double bond, length as m-dash]C bond cleavage. Copper nitrate is employed as a reaction promoter and precursor of nitrile oxides. The given approach features a new mode of cycloaddition from olefinic azlactones, copper nitrate and unsaturated compounds

  开发了硝酸铜介导的[2 + 2 + 1]环加成反应，通过C [双键，长度为m-C键断裂，方便地合成了药理学上令人感兴趣的3-芳基取代的异恶唑啉和异恶唑。硝酸铜用作反应促进剂和腈的前体。所给定的方法具有从烯烃基内酯，硝酸铜和不饱和化合物的新型环加成反应的模式，具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和操作简便性。
• Enantioselective synthesis of 4-aminopyrrolidine-2,4-dicarboxylate derivatives via Ag-catalyzed cycloaddition of azomethine ylides with alkylidene azlactones
  作者：María González-Esguevillas、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1039/c3cc41663a

  日期：——

  A catalytic highly enantioselective silver–DTBM-segphos catalyzed cycloaddition of α-iminoesters with alkylidene azlactones is reported. This procedure provides an effective access to 4-aminopyrrolidine-2,4-dicarboxylate derivatives with high diastereo- and enantioselectivity.

  第 V 组金属化合物与三氧化硫的反应