allyl N-benzoylglycinate | 132237-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl N-benzoylglycinate
• 英文别名: benzamido acetic acid allyl ester；benzoylamino-acetic acid allyl ester；Bz-Gly-OAll；prop-2-enyl 2-benzamidoacetate
• CAS: 132237-19-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• mdl: MFCD15175826
• 分子量: 219.24
• InChiKey: KMMUFFBFEHXAQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  1.1642 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl N-benzoylglycinate 、 苄胺 反应 2.5h， 以80%的产率得到N-((2-benzylamino)-2-oxoethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-保护氨基酸的非活性酯的催化剂和无溶剂酰胺化

  摘要：

  在温和的反应条件下，证明了由N保护的氨基酸和各种胺的非活性酯制备酰胺的无催化剂方法。我们努力回收过量的胺和生成的醇是一种在简单的操作条件下实现环境友好且具有成本效益的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.039
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 、 烯丙醇 在 ethyl 2-(tert-butoxycarbonyloxyimino)-2-cyanoacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到allyl N-benzoylglycinate
  参考文献：
  名称：

  2-（叔丁氧基羰基氧基亚氨基）-2-氰基乙酸乙酯（Boc-Oxyma）作为偶联剂用于无消旋酯化，硫酯化，酰胺化和肽的合成

  摘要：

  在这里，我们报告2-（叔丁氧基羰基氧基亚氨基）-2-氰基乙酸乙酯（Boc-Oxyma）的合成和实用性，该化合物是用于等消旋酯化，硫代酯化，酰胺化反应和使用等摩尔量的酸和分别是醇，硫醇，胺或氨基酸。还证明了其在固相以及溶液相肽合成中的应用，并讨论了机理研究。就其高反应性和作用机理而言，Boc-氧化酶类似于众所周知的偶联剂COMU {1- [1-氰基-2-乙氧基-2-氧代亚乙基亚氨基氧基）-二甲基氨基吗啉代]六氟磷酸uro}。但是，它不仅易于制备，而且易于回收和再利用，从而产生的化学废物少得多。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200645

文献信息

• Efficient photolytic esterification of carboxylic acids with alcohols in perhalogenated methane
  作者：Jih Ru Hwu、Chuan-Yi Hsu、Moti L. Jain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.155

  日期：2004.6

  Condensation of carboxylic acids and alcohols to give esters was accomplished witli, selectivity under photolytic conditions in 66-99% yields by Use Of CCl4 or BrCCl3 at room temperature. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and vascular activity examination of 3-dimethoxyphosphoryl propyl esters of N-acyl derivatives of neuroactive monocarboxylic amino acids
  作者：G. V. Kovalev、A. I. Rakhimov、A. A. Ozerov、V. I. Petrov、V. A. Sazhin、O. P. Buzinova

  DOI：10.1007/bf00766546

  日期：1990.10
• KOVALEV, G. V.;RAXIMOV, A. I.;OZEROV, A. A.;PETROV, V. I.;SAZHIN, V. A.;B+, XIM.-FARMATS. ZH., 24,(1990) N0, S. 41-44
  作者：KOVALEV, G. V.、RAXIMOV, A. I.、OZEROV, A. A.、PETROV, V. I.、SAZHIN, V. A.、B+

  DOI：——

  日期：——
• US5082588A
  申请人：——

  公开号：US5082588A

  公开（公告）日：1992-01-21
• Ethyl 2-(<i>tert</i>-Butoxycarbonyloxyimino)-2-cyanoacetate (Boc-Oxyma) as Coupling Reagent for Racemization-Free Esterification, Thioesterification, Amidation and Peptide Synthesis
  作者：Kishore Thalluri、Krishna Chaitanya Nadimpally、Maharishi Parasar Chakravarty、Ashim Paul、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1002/adsc.201200645

  日期：2013.2.1

  the synthesis and utility of ethyl 2-(tert-butoxycarbonyloxyimino)-2-cyanoacetate (Boc-Oxyma) as an efficient coupling reagent for racemization-free esterification, thioesterification, amidation reactions and peptide synthesis that uses equimolar amounts of acids and alcohols, thiols, amines or amino acids, respectively. Its application to solid phase as well as solution phase peptide synthesis is also

  在这里，我们报告2-（叔丁氧基羰基氧基亚氨基）-2-氰基乙酸乙酯（Boc-Oxyma）的合成和实用性，该化合物是用于等消旋酯化，硫代酯化，酰胺化反应和使用等摩尔量的酸和分别是醇，硫醇，胺或氨基酸。还证明了其在固相以及溶液相肽合成中的应用，并讨论了机理研究。就其高反应性和作用机理而言，Boc-氧化酶类似于众所周知的偶联剂COMU 1- [1-氰基-2-乙氧基-2-氧代亚乙基亚氨基氧基）-二甲基氨基吗啉代]六氟磷酸uro}。但是，它不仅易于制备，而且易于回收和再利用，从而产生的化学废物少得多。