2-(1-methylpropyl)-1,3-dioxaborinane | 30169-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(1-methylpropyl)-1,3-dioxaborinane
• 英文别名: 2-sec-butyl-[1,3,2]dioxaborinane；2-(1-Methylpropyl)-1,3,2-dioxaborinane；2-butan-2-yl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 30169-72-3
• 化学式: C₇H₁₅BO₂
• 分子量: 142.006
• InChiKey: WHCFKZXKJNTDEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methylpropyl)-1,3-dioxaborinane 在 三异丙氧基硼氢化钾 、 二氯甲烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到2-(2-methylbutyl)-1,3-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  Brown, Herbert C.; Singh, Shankar M., Organometallics, 1986, vol. 5, # 5, p. 994 - 997

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯 、 硼酸三亚甲酯 生成 2-(1-methylpropyl)-1,3-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  Facile redistribution of trialkylboranes with trimethylene borate. A simple, general synthesis of alkaneboronic esters and acids from olefins via hydroboration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00726a052

文献信息

• Homologation of representative boronic esters using in situ generated (halomethyl)lithiums: A comparative study
  作者：Raman Soundararajan、Guisheng Li、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88399-8

  日期：1994.11

  A comparative study of the homologation of representative boronic esters with in situ generated LiCH2X (X= Cl; Br; I) is presented wherein the reactivity differences arising out of the steric and electronic effects of the migrating groups, and the nature of the ester groups are determined and discussed.

  进行了代表性硼酸酯与原位生成的LiCH 2 X（X = Cl; Br; I）同源性的比较研究，其中，由于迁移基团的空间和电子效应而引起的反应性差异以及确定并讨论酯基。
• Deboronative functionalization of alkylboron species via a radical-transfer strategy
  作者：Fuyang Yue、Mingxing Li、Kangkang Yang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d4sc02889a

  日期：——

  With advances in organoboron chemistry, boron-centered functional groups have become increasingly attractive. In particular, alkylboron species are highly versatile reagents for organic synthesis, but the direct generation of alkyl radicals from commonly used, bench-stable boron species has not been thoroughly investigated. Herein, we describe a method for activating C–B bonds by nitrogen- or oxygen-radical

  随着有机硼化学的进步，以硼为中心的官能团变得越来越有吸引力。特别是，烷基硼物质是用于有机合成的高度通用的试剂，但从常用的、实验室稳定的硼物质直接生成烷基自由基尚未得到彻底研究。在此，我们描述了一种通过氮或氧自由基转移激活 C-B 键的方法，该方法适用于烷基硼酸和酯，并且可用于 Michael 加成反应和 Minisci 反应以生成烷基或芳基化产物。
• Organoboranes. 22. Light-induced reaction of bromine with alkylboronate esters. A convenient synthesis of .alpha.-bromoalkylboronate esters
  作者：Herbert C. Brown、Norman R. De Lue、Yoshinori Yamamoto、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1021/jo00440a011

  日期：1977.9
• SREBNIK, MORRIS;COLE, THOMAS E.;RAMACHANDRAN, P. VEERARAGHAVAN BROWN HERB+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N6, C. 6085-6096
  作者：SREBNIK, MORRIS、COLE, THOMAS E.、RAMACHANDRAN, P. VEERARAGHAVAN BROWN HERB+

  DOI：——

  日期：——
• BROWN, H. C.;SINGH, SHANKER, M., ORGANOMETALLICS, 1986, 5, N 5, 994-997
  作者：BROWN, H. C.、SINGH, SHANKER, M.

  DOI：——

  日期：——