2-(4-tert-butylphenyl)-5-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran | 1326704-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(4-tert-butylphenyl)-5-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 2-(4-Tert-butylphenyl)-5-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran；2-(4-tert-butylphenyl)-5-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 1326704-87-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: NTCAQFHYGOFPEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 六氟异丙醇 、 碘苯二乙酸 、 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(4-tert-butylphenyl)-5-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸控制的[3 + 2]醌单缩醛与烯烃亲核试剂的偶联反应：全氟酸和氢键给体的催化体系用于构建苯并呋喃

  摘要：

  我们已经开发出一种有效的布朗斯台德酸控制策略，用于醌单缩醛（QMA）与亲核烯烃的[3 + 2]偶联反应，这是由特定酸促进剂，全氟酸和溶剂氟代醇的特殊使用引发的。对于QMA而言，这种新的偶联反应平稳地以高区域特异性进行，以将π-亲核试剂仅引入到羰基的碳α上，从而在短时间内在温和条件下以高定量提供多种二氢苯并呋喃和衍生物。布朗斯台德酸的选择使我们避免了QMA的水解，后者产生了醌，并避免了由QMA形成离散的阳离子。尤其，这项研究中对酸的进一步研究导致发现，原来的化学计量使用的酸可以减少到催化量为5 mol％或更少，并且烯烃的化学计量可以显着提高到仅1.2。当量 全氟对苯二甲酸仅需要最小量的负载（5mol％），可以使用容易获得的底物，并且可以通过所用的酸控制区域选择性的事实，从实际的观点来看，使该偶联反应非常令人着迷。

  DOI：

  10.1021/jo400613z

文献信息

• [3 + 2] Coupling of Quinone Monoacetals by Combined Acid–Hydrogen Bond Donor
  作者：Toshifumi Dohi、Yinjun Hu、Tohru Kamitanaka、Naohiko Washimi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ol201886r

  日期：2011.9.16

  expeditious and efficient [3 + 2] coupling approach of quinone monoacetals 1 with alkene nucleophiles 2 by the action of an activated Brønsted acid in the presence of a hydrogen bond donor perfluorinated alcohol has been achieved. With the optimized combined acid, the reaction could proceed under mild conditions by only mixing the two reactants to afford the cycloadducts 3 in a short time (within 10

  在氢键供体全氟化醇的存在下，通过活化的布朗斯台德酸的作用，已实现了醌单缩醛1与烯烃亲核体2的快速有效的[3 + 2]偶联方法。使用优化的组合酸，该反应可以在温和的条件下进行，只需将两种反应物混合即可在短时间内（10分钟以内）得到良好的定量收率的环加合物3。
• Catalyst-Free Oxidative [3+2] Cycloaddition of Phenols and Styrenes in the Presence of a 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone/1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol System
  作者：Yunxia Wang、Na Cui、Yu Zhao

  DOI：10.1055/s-0036-1589082

  日期：2017.12

  A catalyst-free oxidative [3+2] cycloaddition of phenols and styrenes was developed with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone as the oxidant and 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol as the solvent at room temperature. With this method, a broad range of dihydrobenzofurans were efficiently and quickly obtained from readily available phenols and styrenes.

  以 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌为氧化剂和 1,1,1,3,3,3 开发了苯酚和苯乙烯的无催化剂氧化 [3+2] 环加成反应-六氟丙-2-醇在室温下作为溶剂。使用这种方法，可以从容易获得的苯酚和苯乙烯中高效快速地获得范围广泛的二氢苯并呋喃。
• 一种二氢苯并呋喃类化合物的合成方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN106632179B

  公开（公告）日：2019-08-23

  本发明公开了一种二氢苯并呋喃类化合物的合成方法，将苯酚衍生物和苯乙烯衍生物在DDQ存在下发生氧化[3+2]环加成反应得到相应的二氢苯并呋喃类化合物，式中R1为C1‑C4的烷氧基或乙酰胺基；R2选自氢、C1‑C4的烷基或卤素；R3，R4选自氢、C1‑C4的烷基或芳基。该方法原料易得、反应步骤少、条件温和、产率较高、操作简便、易于实现工业化。
• 一种二氢苯并呋喃类化合物的非均相合成方 法
  申请人：西北大学

  公开号：CN107021944B

  公开（公告）日：2019-06-21

  本发明公开了一种二氢苯并呋喃类化合物的非均相合成方法。该方法以苯酚衍生物和苯乙烯衍生物为原料，用30%H2O2为氧化剂，BiVO4为非均相催化剂，六氟异丙醇为溶剂，室温搅拌即可合成二氢苯并呋喃类化合物，该方法具有原料易得、氧化剂环保、条件温和、操作简单和催化剂可循环使用等优点。
• Phenol and Aniline Oxidative Coupling with Alkenes by Using Hypervalent Iodine Dimer for the Rapid Access to Dihydrobenzofurans and Indolines
  作者：Yasuyuki Kita、Toshifumi Dohi、Tomofumi Nakae、Yosuke Toyoda、Daichi Koseki、Hiroko Kubo、Tohru Kamitanaka

  DOI：10.3987/com-14-s(k)14

  日期：——

  A highly reactive hypervalent iodine dimer, [Ph(CF3COO)I]-O-[I(OCOCF3)Ph], is utilized as successful promoter in the oxidative phenolic coupling with styrenes leading to 2-aryldihydrobenzofurans. The extensions of the substrates in this study have led to the development of a new expeditious construction of the pyrroloindoline structure from aniline and enamide derivatives.