(2-amino-3-methylphenyl) (benzotriazole-1-yl)methanone | 1397833-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-amino-3-methylphenyl) (benzotriazole-1-yl)methanone
• 英文别名: (2-Amino-3-methylphenyl)-(benzotriazol-1-yl)methanone；(2-amino-3-methylphenyl)-(benzotriazol-1-yl)methanone
• CAS: 1397833-51-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O
• 分子量: 252.275
• InChiKey: CHIKVVRLTGBDOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-amino-3-methylphenyl) (benzotriazole-1-yl)methanone 、 苯硫酚 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到S-phenyl 2-amino-3-methylbenzothioate
  参考文献：
  名称：

  A Simple, Mild, and Practical Method for the Esterification and Thioesterification of Anthranilic Acid Utilizing N-(2-Aminobenzoyl)benzotriazole

  摘要：

  A convenient and efficient method for the preparation of anthranilic esters and anthranilic thioesters has been developed by the treatment of N-(2-aminobenzoyl)benzotriazoles with alcohols and thiols in the presence of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP).

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339469
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 2-氨基-3-甲基苯甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2-amino-3-methylphenyl) (benzotriazole-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  N-（2-氨基苯甲酰基）苯并三唑介导和t- BuOK促进2-取代喹诺酮3-羧酸酯的合成

  摘要：

  N-（2-氨基苯甲酰基）苯并三唑与t- BuOK在THF中的反应通过N-（2-氨基苯甲酰基）苯并三唑与β-酮酸酯的反应以中等至良好的产率获得了2-取代的喹诺酮3-羧酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.109

文献信息

• A new protocol for the synthesis of primary, secondary and tertiary anthranilamides utilizing N-(2-aminoarylacyl)benzotriazoles
  作者：Nevin Kanışkan、Şule Kökten、İlhami Çelik

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.818

  日期：——

  A convenient route for efficient conversion of unprotected anthranilic acids into the corresponding N-(2-aminoarylacyl)benzotrazoles is described. N-(2-Aminoarylacyl)benzotrazoles have been successfully used to synthesize primary, secondary and tertiary anthranilamides in high yields (71-96%).

  描述了将未保护的邻氨基苯甲酸有效转化为相应的 N-(2-氨基芳基酰基) 苯并四唑的便捷途径。N-(2-氨基芳酰基)苯并四唑已成功用于合成伯、仲和叔邻氨基苯甲酰胺，收率高 (71-96%)。
• Synthesis of 4-hydroxyquinoline-2,3-dicarboxylates using N-(2-aminobenzoyl)benzotriazoles
  作者：İlhami Çelik、Fatoş Yıldız

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.058

  日期：2017.7

  A method for the preparation of 4-hydroxyquinoline-2,3-dicarboxylates has been developed by aza-Michael addition reaction of N-(2-aminobenzoyl)benzotriazoles with dimethyl acetylenedicarboxylate. 4-Hydroxyquinoline-2,3-dicarboxylates were obtained in moderate to good yields (53–87%).

  通过N-（2-氨基苯甲酰基）苯并三唑与乙炔二羧酸二甲酯的氮杂-迈克尔加成反应，已经开发了一种制备4-羟基喹啉-2，3-二羧酸酯的方法。获得4-羟基喹啉-2,3-二羧酸盐，产率中等至良好（53-87％）。
• Synthesis of α-diazo-β-keto esters, phosphonates and sulfones via acylbenzotriazole-mediated acylation of a diazomethyl anion
  作者：Mukund M. D. Pramanik、Namrata Rastogi

  DOI：10.1039/c5ob01975c

  日期：——

  We report a method for the synthesis of α-diazo-β-keto esters, phosphonates and sulfones via acylation of corresponding diazomethyl anions with N-acylbenzotriazoles. The N-o-amino-acylbenzotriazoles exhibited an unprecedented transphosphorylation reaction leading to diazoacetyl phenylphosphoramidates.

  我们报道了通过将相应的重氮甲基阴离子与N-酰基苯并三唑酰化来合成α-重氮-β-酮酸酯，膦酸酯和砜的方法。的无氨基acylbenzotriazoles表现出前所未有的转移反应导致重氮乙酰基phenylphosphoramidates。
• One-pot synthesis of quinazolin-4(3H)-ones and2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones utilizingN-(2-aminobenzoyl)benzotriazoles
  作者：İlbilge Merve ŞENOL、İlhami ÇELİK、İlker AVAN

  DOI：10.3906/kim-1906-50

  日期：——

  A convenient and efficient method has emerged for the one-pot synthesis of substituted quinazolin-4(3$H)$-ones and nonaromatic alkaloids. 2-Substituted quinazolin-4(3H)-ones, 2,3-disubstituted quinazolin-4(3$H)$-ones, and 2,3-dihydroquinazolin-4(1$H)$-ones were obtained at yields of 46% to 95% by a one-pot reaction of $N$-(2-aminobenzoyl) benzotriazoles with amines and orthoesters or aldehydes under

  一种方便，有效的方法已经出现，用于一锅合成取代的喹唑啉-4（3 $ H）$-one和非芳族生物碱。获得了2-取代的喹唑啉-4（3H）-一，2,3-二取代喹唑啉-4（3 $ H）$-一和2,3-二氢喹唑啉-4（1H）$-一。 $ N $-（2-氨基苯甲酰基）苯并三唑与胺和原酸酯或醛在无催化剂的条件下进行一锅反应，可将其提高到46％至95％。
• N-(2-Aminobenzoyl)benzotriazole Mediated Synthesis of 3- Acyl-2-alkyl(aryl)-4-hydroxyquinolines and 3-Acylamino-4(3H) quinazolinones
  作者：İlbilge Merve ŞENOL、Sevtem Gökbulut SATIOĞLU、İlhami ÇELİK

  DOI：10.55730/1300-0527.3642

  日期：——

  New methods have been developed for the synthesis of the substituted quinolines and quinazolinones derivatives by utilizing N-(2-aminobenzoyl)benzotriazoles under mild reaction conditions. 3-Acyl-2-alkyl(aryl)-4-hydroxyquinolines were obtained in modarete yields by the reaction of N-(2-aminobenzoyl)benzotriazoles and diketones in the presence of tert-BuOK. 3-Acylamino-4(3H) quinazolinones were obtained

  开发了利用N-(2-氨基苯甲酰基)苯并三唑在温和反应条件下合成取代喹啉和喹唑啉酮衍生物的新方法。通过 N-(2-氨基苯甲酰基)苯并三唑和二酮在叔丁醇钾存在下反应，以中等产率获得 3-酰基-2-烷基（芳基）-4-羟基喹啉。通过N-(2-氨基苯甲酰基)苯并三唑、原酸酯和酰肼一锅法以良好的收率获得3-酰氨基-4(3H)喹唑啉酮。