methyl-6-methoxy-2-oxo-2H-chromene-4-carboxylate | 142207-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl-6-methoxy-2-oxo-2H-chromene-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-methoxycoumarin-4-carboxylate；6-methoxy-2-oxo-2H-chromene-4-carboxylic acid methyl ester；6-Methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-carbonsaeure-methylester；Methyl 6-methoxy-2-oxochromene-4-carboxylate
• CAS: 142207-57-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: HGFRISTWLNKXMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C
• 沸点：
  414.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-6-methoxy-2-oxo-2H-chromene-4-carboxylate 在 吡啶盐酸盐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.07h， 生成 6-hydroxycoumarin-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对铜绿假单胞菌生物膜有效的取代香豆素-4-羧酸盐银（I）配合物的分离和表征

  摘要：

  合成并表征了一系列新颖的香豆素-4-羧酸酯配体（2a - 2l），其Ag（I）配合物（3a - 3l）及其许多菲咯啉加合物（4d，4f和4g）。配体通过其相应酯的酸或碱水解或甲基化酸衍生物的去甲基化制备。酯类（1a – 1i）是通过取代酚的共轭碱与乙烯基三苯基phosph盐之间的芳香亲电取代反应合成的。通过在水/醇溶液中使硝酸银与香豆素配体反应，制备了一系列新型的Ag（I）羧酸盐配合物。通过在水/醇溶液中使Ag（I）配合物与1,10-菲咯啉反应来制备Ag（I）菲咯啉加合物。筛选了一些复合物，这些复合物对浮游或生物膜生长的铜绿假单胞菌以及许多其他临床上重要的菌株，大肠杆菌，MRSA和金黄色葡萄球菌具有体外抗菌活性。针对该活动发现铜绿假单胞菌的生物膜明显大于对抗浮游细菌的生物膜。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2013.09.042
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 、 dimethyl 2-(2,4,6-trimethylphenoxy)-3-triphenylphosphoniobutanedioate 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到methyl-6-methoxy-2-oxo-2H-chromene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-(2,4,6-三甲基苯氧基)-3-三苯基膦基丁二酸二甲酯的合成及其在分子内Wittig反应中的应用

  摘要：

  2,4,6-三甲基苯酚对三苯基膦和乙炔二甲酸二甲酯反应中产生的反应性 1:1 中间体进行质子化，以高产率得到稳定的叶立德，可用于分子内 Wittig 反应。

  DOI：

  10.1080/10426500211709

文献信息

• Preparation and photolysis of diaryl esters of acetylenedicarboxylic acid
  作者：Marcedes Alvaro、Hermenegildo García、Miguel A. Miranda、Jaime Primo

  DOI：10.1016/0040-4020(92)85017-9

  日期：1992.1

  of acetylenedicarboxylic acid with the corresponding phenols catalyzed by sulfuric or -toluenesulfonic acids and also through acetylenedicarbonyl chloride. The accompanying by-products have been characterized. Attempted esterification using N,N′-dicyclohexylcarbodiimide as condensing agent gives an asymmetric ester amide and a substituted uracil . Photolysis of the aryl esters in benzene solution affords

  通过使乙炔二羧酸与由硫酸或甲苯磺酸以及还通过乙炔二羰基氯催化的相应酚直接反应，已经以中等收率制备了两种二芳基乙炔二羧酸酯。伴随的副产物已被表征。尝试使用N，N'-二环己基碳二亚胺作为缩合剂进行酯化反应，得到不对称的酯酰胺和取代的尿嘧啶。芳基酯在苯溶液中的光解得到苯并香豆素-3-酮。在的情况下，少量的多环缩合4-苯并二氢吡喃酮也已经观察到。这些结果表明，在CC三键的β位上连接的取代基的性质在-羟基芳基乙炔基酮的环化中起重要作用。
• A new and efficient route to 4-carboxymethylcoumarins mediated by vinyltriphenylphosphonium salt
  作者：Issa Yavari、Rahim Hekmat-Shoar、Afsaneh Zonouzi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00206-8

  日期：1998.4

  Protonation of the reactive 1:1 intermediate produced in the reaction between triphenylphosphine and dimethyl acetylenedicarboxylate by substituted phenols leads to a vinyltriphenylphosphonium salt, which undergoes aromatic electrophilic substitution reaction with the phenolate conjugate base to produce 4-carboxymethylcoumarins in fairly high yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Biginelli, Gazzetta Chimica Italiana, 1894, vol. 24 II, p. 492
  作者：Biginelli

  DOI：——

  日期：——
• Isolation and characterisation of silver(I) complexes of substituted coumarin-4-carboxylates which are effective against Pseudomonas aeruginosa biofilms
  作者：Maeve Sullivan、Agnieszka Folytn-Arfa Kia、Mark Long、Maureen Walsh、Kevin Kavanagh、Siobhán McClean、Bernadette S. Creaven

  DOI：10.1016/j.poly.2013.09.042

  日期：2014.1

  methylated acid derivative. The esters (1a–1i) were synthesised by an aromatic electrophilic substitution reaction between the conjugate base of substituted phenols and a vinyltriphenylphosphonium salt. The novel series of Ag(I) carboxylate complexes were prepared by reaction of silver nitrate with the coumarin ligands in aqueous/alcohol solution. The Ag(I) phenanthroline adducts were prepared by reaction of

  合成并表征了一系列新颖的香豆素-4-羧酸酯配体（2a - 2l），其Ag（I）配合物（3a - 3l）及其许多菲咯啉加合物（4d，4f和4g）。配体通过其相应酯的酸或碱水解或甲基化酸衍生物的去甲基化制备。酯类（1a – 1i）是通过取代酚的共轭碱与乙烯基三苯基phosph盐之间的芳香亲电取代反应合成的。通过在水/醇溶液中使硝酸银与香豆素配体反应，制备了一系列新型的Ag（I）羧酸盐配合物。通过在水/醇溶液中使Ag（I）配合物与1,10-菲咯啉反应来制备Ag（I）菲咯啉加合物。筛选了一些复合物，这些复合物对浮游或生物膜生长的铜绿假单胞菌以及许多其他临床上重要的菌株，大肠杆菌，MRSA和金黄色葡萄球菌具有体外抗菌活性。针对该活动发现铜绿假单胞菌的生物膜明显大于对抗浮游细菌的生物膜。
• Synthesis of Dimethyl 2-(2,4,6-Trimethylphenoxy)-3-triphenylphosphoniobutanedioate and its Application in Intramolecular Wittig Reactions
  作者：Issa Yavari、Farahnaz Nourmohammadian、Hamid R. Bijanzadeh

  DOI：10.1080/10426500211709

  日期：2002.5.1

  Protonation of the reactive 1:1 intermediate produced in the reaction between triphenylphosphine and dimethyl acetylenedicarboxylate by 2,4,6-trimethylphenol leads to a stable ylide in high yield, which is employed in intramolecular Wittig reactions.

  2,4,6-三甲基苯酚对三苯基膦和乙炔二甲酸二甲酯反应中产生的反应性 1:1 中间体进行质子化，以高产率得到稳定的叶立德，可用于分子内 Wittig 反应。