1,3-di(2-methylphenyl)-2-thiobarbituric acid | 85788-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-di(2-methylphenyl)-2-thiobarbituric acid
• 英文别名: 1,3-Bis(2-methylphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• CAS: 85788-84-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 324.403
• InChiKey: SNXATZBJSAEVEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di(2-methylphenyl)-2-thiobarbituric acid 在 亚硝酸 作用下， 生成 1,3-di-(p-tolyl)-4,6-dioxo-5-oximino-2-thione-hexahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Dass; Dutt, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1938, # 8, p. 145,155

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反应 48.0h， 生成 1,3-di(2-methylphenyl)-2-thiobarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  硫脲的有效酰化/碱催化的环化反应可得到N，N'-二取代的硫代巴比妥酸

  摘要：

  用甲基丙二酰氯将1，3-二取代的硫脲酰化，然后进行碱催化的环化反应，可高产率地制备1，3-二取代的2-硫代巴比妥酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00011-9

文献信息

• A novel one step synthesis of pyrano (2,3-d) pyrimidines
  作者：V.K. Ahluwalia、H.R. Sharma、Renu Tyagi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87560-8

  日期：1986.1

  A novel and one step synthesis of pyrano(2,3-d) pyrimidines is described. It utilises the reaction of different thiobarbituric acid with ketones.

  描述了一种新颖的一步合成吡喃（2,3-d）嘧啶的方法。它利用了不同的硫代巴比妥酸与酮的反应。
• Acid catalyzed Knoevenagel condensation of thiobarbituric acid and aldehyde at room temperature
  作者：Vinod D. Deotale、Madhukar G. Dhonde

  DOI：10.1080/00397911.2020.1751203

  日期：2020.6.2

  Knoevenagel reactions have been performed by the action of various unsymmetrical thiobarbituric acids containing activated methylene carbon and electron deficient center of aromatic aldehydes using small amount of acetic acid as initiator in ethanolic medium. The present protocol proceeded smoothly on room temperature stirring using ethyl alcohol as solvent with the help of initiator. The work-up procedure

  摘要 在乙醇介质中，以少量乙酸为引发剂，通过各种含有活化亚甲基碳和芳醛缺电子中心的不对称硫代巴比妥酸的作用，进行了Knoevenagel反应。本协议在室温搅拌下使用乙醇作为溶剂在引发剂的帮助下顺利进行。后处理程序非常简单，产品已通过简单的重结晶纯化。因此，该方法学是好的，并且所有合成的分子都通过 1H、13C NMR 和 MS 光谱进行表征。图形概要
• Desulfurization of thioureas, benzimidazoline-2-thiones and 1,3-dihydro-1,3-diaryl-2-thioxopyrimidine-4,6(2H,5H)-diones with nickel boride at ambient temperature1
  作者：Jitender M. Khurana、Gagan Kukreja、Geeti Bansal

  DOI：10.1039/b206398k

  日期：2002.11.13

  Nickel boride is reported to bring about desulfurization and reductive cleavage of N,N′-diarylthioureas to give corresponding anilines and N-methylanilines while N,N′-dialkylthioureas have been observed to undergo desulfurization to give formamidines; benzimidazoline-2-thiones are reported to undergo desulfurization to benzimidazoles and 1,3-dihydro-1,3-diaryl-2-thioxopyrimidine-4,6(2H,5H)-diones have been observed to yield corresponding hexahydropyrimidine-4,6-diones in high yields in dry methanol at ambient temperature.

  镍硼化物被报道能促使N,N′-二芳基硫脲的脱硫和还原 cleavage，从而生成相应的苯胺和N-甲基苯胺，而N,N′-二烷基硫脲被观察到可以脱硫生成甲酰胺；还报道了苯并咪唑啉-2-硫酮能够脱硫生成苯并咪唑，而1,3-二氢-1,3-二芳基-2-硫代嘧啶-4,6(2H,5H)-二酮则在干甲醇中于室温下高产率地生成相应的六氢嘧啶-4,6-二酮。
• STUDIES ON INORGANIC SOLID SUPPORTS UNDER MICROWAVE IRRADIATION USING SYNTHESIS OF PYRANO[2,3-<i>d</i>]PYRIMIDINES
  作者：M. Kidwai、R. Venkataramanan、B. Dave

  DOI：10.1081/scc-120005424

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT Difference in activity of inorganic solid supports under microwave irradiation, for the synthesis of pyrano[2,3-d ]pyrimidines is reported.

  摘要 报告了合成吡喃并[2,3-d]嘧啶在微波辐射下无机固体载体活性的差异。
• A FACILE ENTRY TO PYRIMIDO[4,5-b]QUINOLINES AND ITS THIO ANALOGUES
  作者：R. Nandha kumar、T. Suresh、A. Mythili、P.S. Mohan

  DOI：10.1515/hc.2001.7.2.193

  日期：2001.1

  attention which leads in to a facile and a convenient one step route to a new derivative of these molecules in synthetically useful yields. Earlier reported methods", have applications limited to only specific derivatives such as 5-deazaflavins and lack generality in the synthesis of pyrimido[4,5bjquinolines. Our endeavours found a novel method which paves a new path into a variety of l,3-diaryl-5hydroxy-2

  分别从 1,3-二芳基巴比妥酸和 1,3-二芳基-2-硫代巴比妥酸开始合成嘧啶并[4,5-b]喹啉和硫代嘧啶并[4,5-b]喹啉，在邻氨基苯甲酸存在下已经描述了多磷酸。这些化合物的结构已通过其光谱和分析数据得到证实。引言 通过对文献工作的全面回顾，发现在嘧啶核中掺入各种稠合杂环可增强生物活性。巴比妥酸及其硫代类似物已被用作合成各种稠合嘧啶的方便原料，例如吡啶并[2,3-d;6,5-d]二嘧啶'、嘧啶并[4,5-b]喹啉、噻唑并[4,5-b]喹啉。其中，具有生物活性的嘧啶基[4, 5-b] 喹啉具有显着的治疗重要性”，引起了我们的注意，这导致了以合成有用的产率获得这些分子的新衍生物的简便的一步法。早先报道的方法“，其应用仅限于特定的5-去氮杂黄素等衍生物，在嘧啶[4,5bjquinolines的合成中缺乏通用性。我们的努力找到了一种新方法，该方法为在单锅中方便地以非常好的收率合成各种 l,3-diaryl-5hydroxy-2