sodium hydroxy(3-nitrophenyl)methanesulfonate | 68444-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium hydroxy(3-nitrophenyl)methanesulfonate
• 英文别名: sodium α-hydroxy-m-nitrotoluene-α-sulphonate；sodium;hydroxy-(3-nitrophenyl)methanesulfonate
• CAS: 68444-12-2
• 化学式: C₇H₆NO₆S*Na
• 分子量: 255.184
• InChiKey: CWHBAYODKMITBS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.87
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium hydroxy(3-nitrophenyl)methanesulfonate 在 Montmorillonite KSF clay 作用下， 以87%的产率得到间硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  蒙脱土KSF粘土在微波辐射下以固态从亚硫酸氢盐加成产物再生醛

  摘要：

  在无溶剂条件下用蒙脱土KSF粘土对亚硫酸氢盐加成产物进行微波辐射，可提供一种快速，高效和简单的方法，以优异的收率再生醛。

  DOI：

  10.1039/a900309f
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 sodium disulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 sodium hydroxy(3-nitrophenyl)methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  某些对MRSA具有强效活性的新型取代苯并咪唑衍生物的合成及体外抗菌活性

  摘要：

  新颖的苯并咪唑衍生物（3，5，8，9，12 - 14，18 - 41）在本文中和对这些化合物的抗微生物活性来制备金黄色葡萄球菌，耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA，标准和临床分离物），枯草芽孢杆菌，大肠杆菌和白色念珠菌进行了评估。化合物24 – 26那些没有取代N-1位的药物对两种耐药细菌（MRSA，标准品和临床分离株）均显示出比标准品（环丙沙星，氨苄青霉素和苏木素）更好的抗菌活性。这些衍生物（24 - 26），2,5,6- trihalogenobenzimidazole类似物（8，12），5,6-二氯-2-氨基衍生物（13），和5-氯-2-（4-苄氧基苯基）苯并咪唑（35）表现出最强的抗菌活性，MIC 3.12μg/ ml对金黄色葡萄球菌。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.06.026

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of <i>sec/tert</i>-butyl 2-arylbenzimidazoles and their unexpected antiproliferative activity towards ER negative breast cancer cells
  作者：Aisyah Saad Abdul Rahim、Salizawati Muhamad Salhimi、Natarajan Arumugam、Lim Chung Pin、Ng Shy Yee、Nithya Niranjini Muttiah、Wong Boon Keat、Shafida Abd. Hamid、Hasnah Osman、Ishak b. Mat

  DOI：10.3109/14756366.2012.729828

  日期：2013.12.1

  using (1)H NMR, (13)C NMR, high resolution MS and melting points. Evaluation of antiproliferative activity of the benzimidazole analogues against MCF-7 and MDA-MB-231 revealed several compounds with unexpected selective inhibitions of MDA-MB-231 in micromolar range. All analogues were found inactive towards MCF-7. The most potent inhibition against MDA-MB-231 human breast cancer cell line came from the

  在聚焦微波辐射下，通过将3-氨基-4-丁基氨基苯甲酸乙酯与苯甲醛的各种取代的亚硫酸氢盐加合物缩合，在2-3.5分钟内以85-96％的产率合成了一系列新的N-仲/叔丁基2-芳基苯并咪唑衍生物。 。苯并咪唑类似物使用（1）H NMR，（13）C NMR，高分辨率MS和熔点进行表征。苯并咪唑类似物对MCF-7和MDA-MB-231的抗增殖活性的评估显示了几种化合物在微摩尔范围内具有意想不到的选择性抑制MDA-MB-231的作用。发现所有类似物对MCF-7无活性。对MDA-MB-231人乳腺癌细胞系最有效的抑制作用来自未取代的2-苯基苯并咪唑10a。
• Highly convenient one-pot conversion of aryl acylals or aryl aldehyde bisulfites into dihydropyrimidones using BI(NO3)3⋅5H2O
  作者：Ahmad R. Khosropour、Mohammad M. Khodaei、Mojtaba Beygzadeh

  DOI：10.1002/hc.20352

  日期：2007.8

  A new, facile, and efficient one-pot deprotection–cyclocondensation method is presented for the Biginelli reaction from aryl acylals or aryl aldehyde bisulfites in the presence of catalytic amounts of Bi(NO3)3 ⋅ 5H2O under solvent-free conditions. In addition, high levels of chemoselectivity for this synthesis have been achieved. © 2007 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 18:684–687, 2007; Published

  在无溶剂条件下，在催化量的 Bi(NO3)3 ⋅ 5H2O 存在下，芳酰基或芳醛亚硫酸氢盐的 Biginelli 反应，提出了一种新的、简便且有效的单锅脱保护-环缩聚方法。此外，该合成还实现了高水平的化学选择性。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:684–687, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20352
• A new, efficient and chemoselective one-pot protocol for synthesis of 4-arylidene-2-phenyl-5(4<i>H</i>)-oxazolones from aryl aldehyde bisulfite adducts promoted by POCL₃
  作者：Ahmad R. Khosropour、Mohammad M. Khodaei、Seyed J. Hoseini Jomor

  DOI：10.1002/jhet.5570450308

  日期：2008.5

  A one-pot procedure for the synthesis of 4-arylidene-2-phenyl-5(4H)oxazolones directly from aryl aldehyde bisulfite adducts in the absence of Ac2O in good to excellent yields using phosphoryl chloride is reported. In addition, the observed chemoselectivity can be considered as a noteworthy advantage of this method.

  据报道，在不存在Ac 2 O的情况下，使用磷酰氯可以一锅法直接从芳基醛亚硫酸氢盐加合物合成4-亚芳基-2-苯基-5（4 H）恶唑酮。另外，观察到的化学选择性可以认为是该方法的显着优点。
• SAR investigation and optimization of benzimidazole-based derivatives as antimicrobial agents against Gram-negative bacteria
  作者：Eman M.E. Dokla、Nader S. Abutaleb、Sandra N. Milik、Ezzat A.E.A. Kandil、Omar M. Qassem、Yehia Elgammal、Maha Nasr、Martin J. McPhillie、Khaled A.M. Abouzid、Mohamed N. Seleem、Peter Imming、Mai Adel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.115040

  日期：2023.2

  Antibiotic-resistant bacteria represent a serious threat to modern medicine and human life. Only a minority of antibacterial agents are active against Gram-negative bacteria. Hence, the development of novel antimicrobial agents will always be a vital need. In an effort to discover new therapeutics against Gram-negative bacteria, we previously reported a structure-activity-relationship (SAR) study on

  抗生素耐药细菌对现代医学和人类生命构成严重威胁。只有少数抗菌剂对革兰氏阴性菌有活性。因此，新型抗菌剂的开发将始终是一个迫切需要。为了发现针对革兰氏阴性菌的新疗法，我们之前报道了一项关于 1,2-二取代苯并咪唑衍生物的构效关系 (SAR) 研究。化合物III显示出对tolC突变大肠杆菌的有效活性MIC 值为 2 μg/mL，表示有希望进一步优化。在此研究的基础上，本文合成了 49 种新型苯并咪唑化合物，以研究它们对革兰氏阴性菌的抗菌活性。我们的设计侧重于三个主要目标，解决我们化合物的低渗透性并改善它们的细胞积累，将 SAR 研究扩展到未探索的环 C，以及通过修饰甲磺酰胺部分优化先导化合物 ( III )。化合物（25a-d、25f-h、25k、25l、25p、25r、25s和26b）对tolC -MIC值范围为 0.125 至 4 μg/mL 的突变大肠杆菌，其中化合物25d在 MIC 值为
• Khosropour, Ahmad Reza; Khodaei, Mohammad Mehdi; Moghanian, Hassan, Journal of Chemical Research, 2005, # 6, p. 364 - 365
  作者：Khosropour, Ahmad Reza、Khodaei, Mohammad Mehdi、Moghanian, Hassan

  DOI：——

  日期：——