1-phenyl-2-tosylethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-tosylethan-1-ol
• 英文别名: 1-phenyl-2-tosylethanol；2-((4-methylphenyl)sulfonyl)-1-phenylethanol；2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenylethanol
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃S
• 分子量: 276.356
• InChiKey: HDUNSPHEGFYJNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-tosylethan-1-ol 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 以87%的产率得到1-methyl-4-((2-phenylallyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  基于乙烯基砜与糖叠氮化物的1，3-偶极环加成反应的区域选择性的计算和实验研究

  摘要：

  结合新的实验结果，已报道了取代乙烯基砜与叠氮化物之间的1,3-偶极环加成的过渡态的DFT（M06-L）计算，并且使用失真/互动模型。这项研究提供了将有机叠氮化物与两种不同类型的乙烯基砜结合用于在无金属条件下制备1,5-二取代的1,2,3-三唑和1,4-二取代的三唑基酯的科学依据。

  DOI：

  10.1021/ol500461s
• 作为产物：
  描述：

  Α-(对甲苯磺酰)苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-phenyl-2-tosylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  γ-磺酰基δ-内酯和β-磺酰基苯乙烯的合成

  摘要：

  已开发出一种合成γ-磺酰基内酯5和β-磺酰基苯乙烯6的简便途径，通过（1）在回流的THF中通过（1）NaH介导的迈克尔加成β-酮砜3和丙烯酸甲酯实现中等至良好的收率，以及（2 NaBH 4在沸腾的MeOH中介导的δ-酮酸酯4的立体选择性还原/内酯化，或（3）三氟化硼醚化物在回流下在MeOH中介导的内酯5的开环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.051

文献信息

• Ag-catalyzed sulfonylation-peroxidation of alkenes with sulfonyl hydrazides and T-hydro
  作者：Ran Xu、Zhiping Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.045

  日期：2018.10

  The sulfonylation-peroxidation of alkenes with sulfonyl hydrazides and T-hydro was developed. The Ag-catalyzed three-component peroxidation provides a method for synthesis of a variety of β-sulfonyl peroxides, which could be converted into various sulfone derivatives.

  开发了磺酰肼和T-氢对烯烃的磺酰化-过氧化反应。银催化的三组分过氧化作用提供了一种合成各种β-磺酰过氧化物的方法，可以将其转化为各种砜衍生物。
• A one-pot regioselective synthetic route to vinyl sulfones from terminal epoxides in aqueous media
  作者：Ruchi Chawla、Ritu Kapoor、Atul K. Singh、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c2gc16664j

  日期：——

  A highly efficient LiBr catalysed regioselective synthesis of vinyl sulfones from readily available terminal epoxides and sodium sulfinates in a one-pot procedure using water as a reaction medium is reported. The protocol is adorned with several attributes of green chemistry like recycling of the catalyst, atom-economy and an aqueous medium.

  本文报道了一种高效的一锅法反应，在LiBr催化下，利用容易获得的末端环氧化物和亚磺酸钠，在水相中选择性合成乙烯砜。该方法具有绿色化学的多个特点，如催化剂的回收利用、原子经济性和水作为反应介质。
• One-Pot Synthesis of β-Hydroxysulfones and Its Application in the Preparation of Anticancer Drug Bicalutamide
  作者：Yajun Wang、Wei Jiang、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01371

  日期：2017.10.6

  reduction of peroxides for the synthesis of complex β-hydroxysulfone derivatives from phenthiols and alkenes. This method has several advantageous characteristics, including readily available substrates, low-cost and environmental benign reagents, nontoxic and renewable solvents, and mild reaction conditions. The application of this transformation to the multigram-scale preparation of the anticancer drug bicalutamide

  已经开发了一种有效的一锅多步策略，包括烯烃的自氧化双官能化，硫化物的氧化以及过氧化物的进一步还原，用于由苯硫酚和烯烃合成复杂的β-羟基砜衍生物。该方法具有几个有利的特征，包括容易获得的底物，低成本和环境友好的试剂，无毒和可再生的溶剂以及温和的反应条件。完成了该转化在抗癌药物比卡鲁胺的克级制备中的应用。
• Iodine-Triggered Aerobic Oxysulfonylation of Styrenes
  作者：Khokan Choudhuri、Tapas Kumar Achar、Prasenjit Mal

  DOI：10.1002/adsc.201700772

  日期：2017.10.25

  iodine-triggered dioxygen activation in oxysulfonylation reactions of unactivated olefins using sulfonyl hydrazides and iodine as catalyst is reported here. In one pot, near quantitative syntheses of β-hydroxysulfones were achieved at 70 °C, within 7 h, in acetonitrile and under aerobic conditions. A plausible mechanism is established by radical trapping and 18O labelling experiments for the operationally simple

  在此报道了使用磺酰肼和碘作为催化剂的未活化烯烃的氧磺酰化反应中的碘触发的双氧活化。在一个锅中，在乙腈中和有氧条件下，在70°C，7 h之内，即可完成近乎定量的β-羟基砜合成。通过自由基捕获和18 O标记实验建立了可行的机制，以实现操作简单，有效且经济上可行的转化。建议在无金属和温和条件下直接活化空气中的氧，以进行烯烃的氧磺酰化。
• Copper-catalyzed direct oxysulfonylation of alkenes with dioxygen and sulfonylhydrazides leading to β-ketosulfones
  作者：Wei Wei、Chunli Liu、Daoshan Yang、Jiangwei Wen、Jinmao You、Yourui Suo、Hua Wang

  DOI：10.1039/c3cc45803b

  日期：——

  The first copper-catalyzed oxysulfonylation reaction of alkenes with dioxygen and sulfonylhydrazides for the construction of beta-ketosulfones has been developed under mild conditions without any ligand or additive.

  在没有任何配体或添加剂的温和条件下，开发了烯烃与双氧和磺酰肼的第一个铜催化的氧磺酰化反应，用于构建β-酮砜。