rel-(3aR,4S,7R,7aS)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-(3-methylisoxazol-5-yl)-4,7-methano-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 1351668-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: rel-(3aR,4S,7R,7aS)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-(3-methylisoxazol-5-yl)-4,7-methano-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: (1R,2S,6R,7S)-4-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 1351668-74-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: PGNCEYUMCRFNQE-CBZSFBHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛肟 、 rel-(3aR,4S,7R,7aS)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-(3-methylisoxazol-5-yl)-4,7-methano-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以64%的产率得到rel-(3aR,4R,4aS,7aR, 8R,8aR)-3a,4,4a,7a,8,8a-hexahydro-3-methyl-6-(3-methylisoxazol-5-yl)-4,8-methano-5H-isoxazolo-[4,5-f]isoindole-5,7(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Epiboxidine及其相关类似物作为潜在药理剂的合成

  摘要：

  在还原性Heck条件下（方案2）由7合成了表羧甲基N-羧酸甲酯（8）。与c  C中的新的epiboxidine耦合模9与芳基和杂芳基卤化物，得到由hydroarylation Ç -芳基，ñ - （3-甲基异恶唑-5-基） -取代的三环酰亚胺10A - 10F（表）。[3 + 2] 9与一氧化氮的环加成反应生成具有潜在生物活性的桥联二氢异恶唑衍生物11a - 11d（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100140
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基异恶唑-5-胺 、 3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 溶剂黄146 作用下， 生成 rel-(3aR,4S,7R,7aS)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-(3-methylisoxazol-5-yl)-4,7-methano-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Epiboxidine及其相关类似物作为潜在药理剂的合成

  摘要：

  在还原性Heck条件下（方案2）由7合成了表羧甲基N-羧酸甲酯（8）。与c  C中的新的epiboxidine耦合模9与芳基和杂芳基卤化物，得到由hydroarylation Ç -芳基，ñ - （3-甲基异恶唑-5-基） -取代的三环酰亚胺10A - 10F（表）。[3 + 2] 9与一氧化氮的环加成反应生成具有潜在生物活性的桥联二氢异恶唑衍生物11a - 11d（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100140

文献信息

• The Synthesis of Epiboxidine and Related Analogues as Potential Pharmacological Agents
  作者：Irem Kulu、Nuket Ocal

  DOI：10.1002/hlca.201100140

  日期：2011.11

  Methyl epiboxidine‐N‐carboxylate (8) was synthesized from 7 under reductive Heck conditions (Scheme 2). The CC coupling of the new epiboxidine analog 9 with aryl and heteroaryl halides gave by hydroarylation C‐aryl, N‐(3‐methylisoxazol‐5‐yl)‐substituted tricyclic imides 10a–10f (Table). The [3+2] cycloaddition of 9 with nitrile oxides yielded the bridged dihydroisoxazole derivatives 11a–11d with potential

  在还原性Heck条件下（方案2）由7合成了表羧甲基N-羧酸甲酯（8）。与c  C中的新的epiboxidine耦合模9与芳基和杂芳基卤化物，得到由hydroarylation Ç -芳基，ñ - （3-甲基异恶唑-5-基） -取代的三环酰亚胺10A - 10F（表）。[3 + 2] 9与一氧化氮的环加成反应生成具有潜在生物活性的桥联二氢异恶唑衍生物11a - 11d（方案4）。