2-(6-methylbenzothiazol-2-ylimino)thiazolidin-4-one | 56159-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(6-methylbenzothiazol-2-ylimino)thiazolidin-4-one
• 英文别名: 2-(6-methylbenzothiazol-2-ylimino)-4-thiazolidinone；2-(6-methyl-benzothiazol-2-ylamino)-thiazol-4-one；2-[(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)imino]-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 56159-99-0
• 化学式: C₁₁H₉N₃OS₂
• 分子量: 263.344
• InChiKey: NYYUDTVBIZNUPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methylbenzothiazol-2-ylimino)thiazolidin-4-one 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-bromo-5-[bromo-(4-nitro-phenyl)-methyl]-2-(6-methyl-benzothiazol-2-ylamino)-thiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Dhal; Achary; Nayak, Journal of the Indian Chemical Society, 1974, vol. 51, # 11, p. 931 - 933

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(6-methylbenzothiazol-2-ylimino)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic N-formylation for synthesis of 6-substituted-2-benzothiazolylimino-5-piperazinyl-4-thiazolidinone antimicrobial agents

  摘要：

  利用温和的异相催化剂硫酸化钨酸盐，通过高度加速 N-异丙基哌嗪的 N-甲酰化反应，高效地制备了一类新的哌嗪基 2-苯并噻唑亚氨基-4-噻唑烷酮。在回流条件下，使用 NH4SCN 在乙醇中对 N-(苯并[d]噻唑-2-基)-2-氯乙酰胺（3a-j）进行异环化，可以有效地生成中间体 2-苯并噻唑基亚氨基噻唑烷-4-酮（4a-j）。这些中间产物经 4-异丙基哌嗪-1-甲醛（2）处理后，制备出最终产物 5a-j。元素分析和光谱数据（傅立叶变换红外光谱和 1H NMR）证实了新衍生物的结构。在体外检测细菌和真菌时，确定了它们作为有前途的抗菌剂的药理潜力；观察到的最低抑菌浓度（MIC）在 4-8 µg/mL 范围内。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1684-8

文献信息

• Synthesis and anticancer activity evaluation of 4-thiazolidinones containing benzothiazole moiety
  作者：Dmytro Havrylyuk、Ludmyla Mosula、Borys Zimenkovsky、Olexandr Vasylenko、Andrzej Gzella、Roman Lesyk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.008

  日期：2010.11

  alternatively by a counter synthesis method based on the reaction of 2-chloro-N-(6-methylbenzothiazol-2-yl)-acetamide and ammonium thiocyanate. The structures of compounds have been determined by 1H, 13C NMR, IR and X-ray analysis. In vitro anticancer activity of the synthesized compounds was tested by the National Cancer Institute and two (6, 16) of them has revealed the anticancer activity on leukemia, melanoma

  已经进行了几种具有苯并噻唑部分的新颖的4-噻唑烷酮的抗肿瘤筛选。（苯并噻唑-2-基）肼与三硫代羰基二乙醇酸或6-甲基-2-氨基苯并噻唑与2-乙氧基甲硫基-2-噻唑啉-4-酮的反应产生了起始的3-（1）或2-取代的（11）4这已经在Knoevenagel缩合随后被用于获取一系列5-亚芳基衍生物的-thiazolidinones 2-10，12-16。或者，根据2-氯-N-（6-甲基苯并噻唑-2-基）-乙酰胺与硫氰酸铵的反应，通过反合成方法得到化合物11。化合物的结构由1 H确定，13 C NMR，IR和X射线分析。体外合成的化合物的抗癌活性是由美国国家癌症研究所和两个（测试6，16）的他们已经揭示于白血病，黑色素瘤，肺癌，结肠癌，中枢神经系统癌，卵巢癌，肾癌，前列腺癌和乳腺癌细胞系中的抗癌活性。在测试的化合物中，2- 2- [3-（苯并噻唑-2-基氨基）-4-氧代-2-硫代噻唑烷啶-5-亚甲基甲基]
• Antifibrotic and anticancer action of 5-ene amino/iminothiazolidinones
  作者：Danylo Kaminskyy、Gertjan J.M. den Hartog、Magdalena Wojtyra、Maryan Lelyukh、Andrzej Gzella、Aalt Bast、Roman Lesyk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.011

  日期：2016.4

  Here we describe the synthesis and the antifibrotic and anticancer activity determination of amino(imino)thiazolidinone derivatives. An efficient one-pot three-component reaction which involved [2 + 3]-cyclocondensation and Knoevenagel condensation was used for the synthesis of 5-ene-2-amino(imino)-4-thiazolidinones. Following amino-imino tautomerism, the compound structures were confirmed by X-ray

  在这里，我们描述了氨基（亚氨基）噻唑烷酮衍生物的合成以及抗纤维化和抗癌活性的测定。一种高效的一锅三组分反应，涉及[2 + 3]-环缩合和Knoevenagel缩合反应，用于合成5-烯-2-氨基（亚氨基）-4-噻唑烷酮。氨基亚氨基互变异构之后，通过X射线分析证实了化合物的结构。对成纤维细胞和癌细胞进行SRB分析的比较表明，显着降低成纤维细胞活力的化合物不具有抗癌作用。已经鉴定出一系列噻唑烷酮衍生物作为进一步测试的有趣候选物。在测试的化合物中，2- 3-呋喃-2-基甲基-2-[（（2-甲基-3-苯基亚烷基）肼基]-噻唑烷丁-4-一-5-基} -N-（3-三氟甲基苯基）-乙酰胺（5），N-（2-甲氧基苯基）-2- [5-（4-氧噻唑烷-2--2-亚氨基氨基）-[1,3,4]噻二唑-2-基硫烷基]-乙酰胺（12），3- [3-烯丙基-4-氧-2-（噻唑-2-亚胺基）噻唑烷-5-基] -1,3-二氢吲哚-2-一（33）和5（Z）-
• Deodhar, Meenakshi N.; Dongre, Ashishkumar C.; Kudale, Sayali D., Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 6, p. 2747 - 2752
  作者：Deodhar, Meenakshi N.、Dongre, Ashishkumar C.、Kudale, Sayali D.

  DOI：——

  日期：——
• Targeting EGFR tyrosine kinase: Synthesis, in vitro antitumor evaluation, and molecular modeling studies of benzothiazole-based derivatives
  作者：Amal M. Mokhtar、Shahenda M. El-Messery、Mariam A. Ghaly、Ghada S. Hassan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104259

  日期：2020.11

  New benzothiazole-based derivatives were synthesized in the present work with the aim of evaluating their antitumor activity. They were in vitro tested against hepatocellular carcinoma (HepG2), colorectal carcinoma (HCT-116), mammary gland cancer (MCF-7), prostate cancer (PC-3), and epithelioid carcinoma (HeLa). The results of the in vitro antitumor evaluation revealed that the most active compounds were 39, 40, 51, 56, and 61 exhibiting IC50 values comparable to the reference drug lapatinib. The most active compounds were further subjected to EGFR inhibitory activity assay to rationalize their potency mode. Notably, the most active antitumor compounds 39 and 40 represented the most potent inhibitors to EGFR with IC50 values of 24.58 and 30.42 nM respectively in comparison with 17.38 nM for lapatinib as a standard drug. Molecular modeling studies were also conducted for the synthesized compounds, including docking into EGFR active site and surface mapping. Results proved the superior binding of the hydrazone derivatives 39 and 40 with EGFR suggesting them as good candidates for targeted antitumor therapy through EGFR kinase inhibition.
• DHAL P. N.; ACHARY T. E.; NAYAK A., J. INDIAN CHEM. SOC. <JICS-AH>, 1974, 51, NO 11, 931-933
  作者：DHAL P. N.、 ACHARY T. E.、 NAYAK A.

  DOI：——

  日期：——