dimethylaminomethyllithium | 26285-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dimethylaminomethyllithium
• 英文别名: (N,N-dimethylaminomethyl)lithium
• CAS: 26285-58-5
• 化学式: C₃H₈LiN
• 分子量: 65.0442
• InChiKey: KXFMRWMYDWIKMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  sol THF and ether

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylaminomethyllithium 、 二甲基镓氯化物 以 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 以69%的产率得到(dimethylaminomethyl)dimethylgallium
  参考文献：
  名称：

  铝，镓和铟的分子简单二甲基氨基甲基化合物

  摘要：

  二甲基氨基甲基化合物（Me 2 AlCH 2 NMe 2）2（1），（Me 2 GaCH 2 NMe 2）2（2），（Me 2 InCH 2 NMe 2）2（3），（Me 2 AlCH 2 NMe 2） ·（MeClAlCH 2 NMe 2）（4），[ClAl（CH 2 NMe 2）2 ] 2（5）和[Al（CH通过使LiCH 2 NMe 2与相应的元素氯化物或有机元素氯化物反应来制备2 NMe 2）3 ] 2（6）。通过元素分析，NMR光谱法（1 H，13 C，27 Al）和质谱法进行表征。观察到异常低的27 Al NMR化学位移为6（62 ppm），表明溶液中铝的配位数可能高于4。除3种化合物外，所有化合物的晶体结构均已确定，并确认所有化合物均形成具有六元M 2的二聚体C 2 N 2在椅子构象中环。质谱表明，二聚体保留在气相中，对于1，通过可变温度NMR光谱监测溶液中环转化的分子动力学，表明转化过程的障碍（9

  DOI：

  10.1021/om020687r
• 作为产物：
  描述：

  [(N,N-二甲基氨基)甲基]三丁基锡烷 在 正丁基锂 、 四丁基锡 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 dimethylaminomethyllithium
  参考文献：
  名称：

  取代的（氨基甲基）锂化合物的合成和表征：[Li 2（CH 2 NPh 2）2（THF）3 ]和[Li 4（CH 2 NC 5 H 10）4（THF）2）的结构

  摘要：

  （氨基甲基）锂化合物LiCH 2 NRR'· x THF（NRR'= NMe 2（1a，x = 0），NPhMe（1b，x = 2），NPh 2（1c，x = 1…1,5），NC通过Bu 3 SnCH 2的反应制备5 H 10（1d，x = 0，NC 5 H 10 =哌啶子基）和NC 7 H 14（1e，NC 7 H 14 = 2,6-二甲基哌啶子基）。与BuLi的NRR'。1a–d以固态分离，并通过NMR光谱（1 H，13 C，7 Li）表征。在溶液中获得1e，并通过与MeOH和二苯甲酮反应生成MeNC 7 H 14和Ph 2 C（OH）CH 2 NC 7 H 14进行表征。的再结晶1C和1D从Ñ正己烷/ THF给出[李2（CH 2 NPH 2）2（THF）3 ]（1C）和[Li 4（CH 2 NC 5 H 10）4（THF）2 ]（1d '），分别确定了它们的结构（X射线）。二聚化合物1c

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(97)00404-x

文献信息

• Convenient large scale in situ synthesis of 3-(N,N-dialkylamino)-1,1-bis(trimethylsilyl)-propyllithium: source of a new sterically demanding γ-donor functionalized alkyl ligand
  作者：Markus M. Schulte、Roland A. Fischer

  DOI：10.1039/c39940002609

  日期：——

  The addition of Li[CH2NR2] to the olefin [Me3Si]2CCH2 yields almost quantitatively the new γ-donor functionalized organolithium compounds (Me3Si)2C(Li)CH2CH2NR2 which are used to synthesize the intramolecularly adduct stabilized organo-gallium and -zinc complexes R2GaC(SiMe3)2CH2CH2NR2, ClZnC(SiMe3)2CH2CH2NR2NR2}2.

  将Li[CH2NR2]添加到烯烃[Me3Si]2CCH2中，几乎定量地产生新的γ供体功能化有机锂化合物(Me3Si)2C(Li)CH2CH2NR2，这些化合物用于合成内部分子加成物稳定的有机镓和锌复合物R2GaC(SiMe3)2CH2CH2NR2，ClZnC(SiMe3)2CH2CH2NR2NR2}2。
• Are There Structurally Relevant Attractive Interactions between Nitrogen Atoms and Group 14 Elements in Their Aminomethyl Compounds?
  作者：Norbert W. Mitzel、Christoph Kiener、David W. H. Rankin

  DOI：10.1021/om990166c

  日期：1999.8.1

  are declined away from the plane E−C−N. These facts are interpreted in terms of the absence of an earlier postulated α-effect, which should lead to an attractive interaction between E and N centers. The structures, energies, and orbital interactions in the natural bond orbital (NBO) model for three possible conformations of the SiCH2NC2 skeleton (lone pairs at N vs Si atom) of H3SiCH2NMe2 have been

  为了确定它们的分子结构，已经制备了三种化合物H 3 SiCH 2 NMe 2，Me 3 GeCH 2 NMe 2和Me 3 SnCH 2 NMe 2。H 3 SiCH 2 NMe 2的气相结构已经通过电子衍射（GED）和从头算到MP2 / 6-311G **理论水平的计算建立。Me 3 GeCH 2 NMe 2的几何结构只能通过理论方法研究，而Me 3 SnCH 2的结构NMe 2已通过单晶X射线衍射（XRD）和计算方法确定。所有三种化合物中的E-C-N单元（E = Si，Ge，Sn）所采用的角度均大于四面体角（H 3 SiCH 2 NMe 2 GED 114.7（3）°，MP2 / 6-311G ** 111.4°; Me 3 GeCH 2 NMe 2 SCF / 6-31G * 116.1°; Me 3 SnCH 2 NMe 2XRD 113.0（2）°，SCF / dzp 115.4
• A Homoleptic [(Dimethylamino)methyl]chromium Complex with an Extremely Short Cr−Cr Bond, [{Li(THF)}₂Cr₂(CH₂NMe₂)₆]
  作者：Frank Becke、Peter Wiegeleben、Tobias Rüffer、Christoph Wagner、Roland Boese、Dieter Bläser、Dirk Steinborn

  DOI：10.1021/om970821l

  日期：1998.2.1

  The homoleptic [(dimethylamino)methyl]chromate(II) complex [Li(THF)}2Cr2(CH2NMe2)6] (1) has been prepared by the reaction of [CrCl2(THF)2] with LiCH2NMe2 in a 1:3 molar ratio. The thermally stable complex 1 (Tdec = 94−98 °C) is diamagnetic (χg = −1.19 × 10-7 cm3 g-1 (295 K); μeff = 0.67 μB/Cr), consistent with a Cr−Cr quadruple bond. The reaction of 1 with 1-bromopentane led to formation of the paramagnetic

  [[Li（THF）} 2 Cr 2（CH 2 NMe 2）6 ]（1）通过[CrCl 2（THF）2 ]与[CrCl 2（THF）2 ]的反应制备了均相的[（二甲氨基）甲基]铬酸盐（II）络合物[Li（THF）} 2 Cr 2（CH 2 NMe 2）6 ]（1）。 LiCH 2 NMe 2的摩尔比为1：3。热稳定的复合物1（Ť癸= 94-98℃）是抗磁性（χ克= -1.19×10 - 7厘米3克- 1（295 K）;μ EFF = 0.67μ乙/ Cr），与Cr-Cr四键相符。的反应1与1-溴戊烷导致形成顺磁性的（μ EFF = 2.97μ乙/ Cr）的铬（III）衍生物[的Cr（η 2 -CH 2 NME 2）2（μ-溴）} 2 ] （2）Cr-Cr四键断裂。双核配合物1和2的结构已经通过X射线晶体学确定。1（C i对称性）表现出超短Cr-Cr四重键（1.884（1）Å），未通过桥接
• On the presence or absence of geminal Si⋯N interactions (α-effect) in pentafluorophenylsilyl compounds with SiCN, SiNN and SiON backbones
  作者：Markus Woski、Raphael J. F. Berger、Norbert W. Mitzel

  DOI：10.1039/b808388f

  日期：——

  The silanes C6F5SiF2CH2NMe2 (1), C6F5SiF2N(SiMe3)NMe2 (2) and C6F5SiF2ONMe2 (3) with pentafluorophenyl substituents and geminal N atoms have been prepared by the reaction of C6F5SiF3 with LiCH2NMe2, LiN(SiMe3)NMe2 and LiONMe2, respectively. The compounds have been characterised by spectroscopic methods and crystal structure determination. Comparison of measured and calculated IR spectra has provided insight into the conformational composition of the vapour of 3. Whereas 2 and 3 show interactions between the geminal Si and N atoms, 1 does not. Further analysis of the bonding situation has been undertaken by quantum chemical calculations of the rotation and bending potentials of the C6F5SiF2–X–NMe2 units.

  通过C6F5SiF3分别与LiCH2NMe2、LiN(SiMe3)NMe2和LiONMe2反应制备了带有五氟苯基取代基和偕N原子的硅烷C6F5SiF2CH2NMe2 (1)、C6F5SiF2N(SiMe3)NMe2 (2)和C6F5SiF2ONMe2 (3)。这些化合物已通过光谱方法和晶体结构测定进行了表征。测量和计算的红外光谱的比较提供了对 3 的蒸气构象组成的深入了解。虽然 2 和 3 显示了孪晶 Si 和 N 原子之间的相互作用，但 1 没有。通过对 C6F5SiF2-X-NMe2 单元的旋转和弯曲势的量子化学计算，对键合情况进行了进一步分析。
• Steinborn, Dirk; Becke, Frank; Boese, Roland, Inorganic Chemistry, 1995, vol. 34, # 10, p. 2625 - 2628
  作者：Steinborn, Dirk、Becke, Frank、Boese, Roland

  DOI：——

  日期：——