N-<(phenylthio)methyl>diphenylamine | 57589-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-<(phenylthio)methyl>diphenylamine
• 英文别名: (N,N-diphenylamino)methyl phenyl sulfide；N,N-Diphenylaminomethyl phenyl sulfide；N,N-diphenyl-N-(phenylthiomethyl)amine；diphenylaminomethylphenylsulfide；N,N-Diphenylaminomethylphenylsulfid；Benzenamine, N-phenyl-N-[(phenylthio)methyl]-；N-phenyl-N-(phenylsulfanylmethyl)aniline
• CAS: 57589-23-8
• 化学式: C₁₉H₁₇NS
• 分子量: 291.417
• InChiKey: MNBPWJFWWHKKTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(phenylthio)methyl>diphenylamine 在 TiCl2*2THF 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以15%的产率得到N-甲基二苯胺
  参考文献：
  名称：

  Eisch, John J.; Shi, Xian; Lasota, Jacek, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1995, vol. 50, # 3, p. 342 - 350

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯胺 、 3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl S-(hydroxymethyl) sulfide 在 苯硫酚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以29%的产率得到N-<(phenylthio)methyl>diphenylamine
  参考文献：
  名称：

  Pastor, Stephen D.; Ravichandran, Ramanathan; Odorisio, Paul A., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 37, p. 117 - 124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organometallic Chemistry sans Organometallic Reagents: Modulated Electron‐Transfer Reactions of Subvalent Early Transition Metal Salts
  作者：John J. Eisch、Xian Shi、Joseph R. Alila、Sven Thiele

  DOI：10.1002/cber.19971300903

  日期：1997.9

  reductant, titanium dichloride, has been throughly examined, as well as the analogous ZrCl2 and HfCl2 reagents, all of which are readily obtainable by the alkylative reduction of the Group tetrachloride by butyllithium in THF. Noteworthy is that such interactions of MCl4 with butyllithium in hydrocarbon media lead, in contrast, to M(III) or M(IV) halide hydrides. Analogous alkylative reductions in THF

  低价，早期过渡金属试剂在有机化学中作为选择性还原剂的潜力已通过对McMurry反应及其众多变体中产生的不明确且不均一的亚价钛中间体的深入研究而得以预示。作为开发对有机底物具有调制和选择性活性的可溶，定义明确的过渡金属还原剂的长期研究工作的一部分，已彻底检查了可溶于THF的还原剂二氯化钛以及类似的ZrCl 2和HfCl 2试剂，通过在THF中用丁基锂对四氯化物进行烷基化还原，很容易获得所有这些试剂。值得注意的是，MCl 4的这种相互作用相反，在烃介质中用丁基锂制得的M（III）或M（IV）卤化物氢化物。应用于VCl 4，CrCl 3和MoCl 5的THF中类似的烷基化还原反应产生的还原剂与从Mcl 4获得的还原剂相似，但反应活性分级。已证明这种还原剂能够以与涉及两电子转移（TET）的氧化加成一致的方式偶联羰基衍生物，苄基卤化物，乙炔和某些烯烃。这种反应途径与观察到的由酮形成频哪醇的立体化学以及炔烃的还原性二聚化相一致。与CrCl
• Nickel(O) -induced geminal bond cleavages leading to carbon-carbon double bonds: intermediacy of nickel(O) -carbene complexes as a unifying hypothesis
  作者：John J. Eisch、Yun Qian、Mona Singh

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05948-o

  日期：1996.4

  bond cleavages of organic monomers with nickel(O) complexes to achieve olefinic dimers has been investigated both in stochiometric reactions between monomers of the tlype R2Ce2 and R2C=E and the complexes (Cod)2Ni, (Et3P)4Ni and (Bpy)Cod)Ni and in nickel(O)-catalytic α-elimination reactions of α-lithioorganic sulfones, RR′C(Li)(SO2R″). Substrates for the stoichiometric geminal bond cleavages comprised

  已经在形式R 2 Ce 2和R 2 C = E的单体与配合物（Cod）2 Ni的化学计量反应中研究了用镍（O）配合物实现有机单体的双键断裂以实现烯烃二聚体的可能性。，（Et 3 P）4 Ni和（Bpy）Cod）Ni以及在镍（O）催化的α-硫代有机砜，RR'C（Li）（SO 2）的α消除反应中R”）。化学计量的双键断裂的底物包括双卤化物，氨基甲基硫化物，环丙烯，硫代酮和酮。在大多数情况下，包括在α-硫代有机砜的催化分解中，发现还原二聚为烯烃或其羟基衍生物的程度不同。因此，该方法在有机合成中提供了可观的前景。涵盖了全部已知的镍（0）化学成分，化学捕获结果和光谱学证据，以支持这样的提议，即双键断裂和还原偶联过程最有可能通过R 2型镍（0）-卡宾中间体进行C ＝ Ni·L n。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.5.2, page 276 - 305
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• N,N-Disubstituted aminomethyllithium compounds
  作者：Donald J. Peterson

  DOI：10.1021/ja00745a034

  日期：1971.8
• Functionalized organolithium reagents. 10. Synthesis of amines via carbon-sulfur bond cleavages of substituted aminomethyl sulfides with organolithium reagents: aminocarbene route to enamines and sterically hindered amines
  作者：John J. Eisch、John F. McNulty、Xian Shi

  DOI：10.1021/jo00080a003

  日期：1994.1