4,7-bis(9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl)benzo[2,1,3]thiadiazole | 618442-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4,7-bis(9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl)benzo[2,1,3]thiadiazole
• 英文别名: 4,7-bis(9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl)-2,1,3-Benzothiadiazole；4,7-bis(9,9'-dioctylfluoren-2-yl)-2,1,3-benzothiodiazole；4,7-bis(9,9-dioctylfluoren-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole；4,7-Bis-(9,9-dioctyl-9h-fluoren-2-yl)-benzo[1,2,5]thiadiazole
• CAS: 618442-63-0
• 化学式: C₆₄H₈₄N₂S
• 分子量: 913.45
• InChiKey: HTYNCBNPNHTRQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  928.2±54.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.2
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis(9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl)benzo[2,1,3]thiadiazole 在 iron(III) chloride 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到4,7-bis(7-bromo-9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl)-2,1,3-Benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  用于溶液可处理的蓝色，绿色，红色和白色发光器件的芴基超支化聚合物的合成

  摘要：

  用于制备超支化聚合物（HB-Ps）的基础的红色，绿色，蓝色和白色的目的高分子发光二极管（PLED），三血红蛋白-Ps的HB-三芴（HB-TF），血红蛋白-4,7-双（9,9'-二辛基-2-基）-2,1,3--benzothiodiazole（HB-BFBT）和HB- 4,7-双[（9,9'-二辛基-2-基）噻吩通过相应的二乙炔官能化单体的[2 + 2 + 2]多环三聚合成了-2--2-基] -2,1,3-苯并硫代二唑（Hb-BFTBT）。所有合成的聚合物均表现出优异的热稳定性，降解温度高于355°C，玻璃化转变温度高于50°C。聚合物的光致发光（PL）和电致发光（EL）光谱表明：Hb-TF，Hb-BFBT和Hb-BFTBT是发射蓝绿色，绿色和红色的材料。氧化铟锡/聚（3,4-乙撑二氧噻吩）：聚（苯乙烯磺酸盐）/发光聚合物的器件配置时，Hb-TF，Hb-BFBT和Hb-BFTBT双层器件的最大亮度/

  DOI：

  10.1002/pola.25080
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 、 tributyl(9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl)stannane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以41%的产率得到4,7-bis(9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl)benzo[2,1,3]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORYLATED COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS BORYLÉS

  摘要：

  本文披露了硼化合物，以及它们的制备方法和应用。披露的硼化合物具有高度稳定性，并具有降低的带隙特性，因此它们是吸引人的候选材料，可以用于制造各种电子、光学或电光器件或组件中。

  公开号：

  WO2015189627A1

文献信息

• Polyarylene Synthesis by Cross-Coupling with HOMSi Reagents
  作者：Kenta Shimizu、Yasunori Minami、Yoshiaki Nakao、Ken-ichiro Ohya、Hideyuki Ikehira、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.2013.45

  日期：2013.1.5

  Cross-coupling reaction of dibromoarenes with HOMSi reagents (organo[2-(hydroxymethyl)phenyl]dimethylsilanes), or alternatively bromoarenes with arylene-bisHOMSi reagents, proceeded smoothly in the presence of a Pd catalyst and a weak base, and ter- or quaterarenes are produced in excellent yields. The present reaction was successfully applied to polyarylene synthesis using 4,7-dibromobenzothiadiazole or a 2,7-dibromofluorene derivative along with a 2,7-fluorenylene-bisHOMSi reagent.

  在钯催化剂和弱碱存在下，二溴烯烃与 HOMSi 试剂（有机[2-（羟甲基）苯基]二甲基硅烷）或溴烯烃与芳基-双 HOMSi 试剂的交叉偶联反应顺利进行，并以极好的产率生成三元烯烃或四元烯烃。本反应成功地应用于使用 4,7-二溴苯并噻二唑或 2,7-二溴芴衍生物和 2,7-芴-双 HOMSi 试剂合成聚芳醚。
• C−H Borylation/Cross-Coupling Forms Twisted Donor-Acceptor Compounds Exhibiting Donor-Dependent Delayed Emission
  作者：Daniel L. Crossley、Pakapol Kulapichitr、James E. Radcliffe、Jay J. Dunsford、Inigo Vitorica-Yrezabal、Rachel J. Kahan、Adam W. Woodward、Michael L. Turner、Joseph J. W. McDouall、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/chem.201801799

  日期：2018.7.20

  lifetime emission only when the donor is triphenylamine. Computational studies indicated that the key factor in observing the donor dependent long lifetime emission is the energy gap between the S1/T2 excited states, which are predominantly intramolecular charge‐transfer states, and the T1 excited state, which is predominantly a local excited state on the BT acceptor moiety.

  苯并噻二唑（BT）使用BCl 3指导C–H硼化，然后进行B–Cl水解和Suzuki-Miyaura交叉偶联，可以轻松获得扭曲的供体-受体化合物。随后的第二个C–H硼化步骤可在硼发生芳基化时获得带隙减小的硼化的高度扭曲的D-A化合物，或通过B-Cl水解/交叉偶联至扭曲的D-A-D化合物。光物理研究表明，在该系列中，只有当供体是三苯胺时才有较长的寿命发射。计算研究表明，观察与供体有关的长寿命发射的关键因素是S 1 / T 2激发态（主要是分子内电荷转移态）与T 1之间的能隙。 激发态，主要是BT受体部分的局部激发态。
• Materials for organic electronic devices
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US20030219625A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention provides compositions, organic electronic devices, and methods for preparing organic electronic devices. The compositions include a small molecule that is combined with at least one other material selected from a charge transporting material, a charge blocking material, a light emitting material, a color conversion material, or a combination thereof. The first compound has an aromatic core and two to four identical end capping groups attached to the aromatic core. The second compound has at least some structural similarities to the first compound of the composition.

  本发明提供了组合物、有机电子器件和制备有机电子器件的方法。该组合物包括与至少一种从电荷传输材料、电荷阻挡材料、发光材料、颜色转换材料或其组合物中选择的其他材料相结合的小分子。第一化合物具有芳香核和连接到芳香核的两到四个相同末端盖基团。第二化合物与组合物中的第一化合物至少有一些结构相似性。
• Facile Arylation of Four-Coordinate Boron Halides by Borenium Cation Mediated Boro-desilylation and -destannylation
  作者：Daniel L. Crossley、Jessica Cid、Liam D. Curless、Michael L. Turner、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00857

  日期：2015.12.28

  The addition of AlCl3 to four-coordinate boranes of the general formula (C-N-chelate)BCl2 results in halide abstraction and formation of three-coordinate borenium cations of the general formula [(C-N-chelate)BCl](+) The latter react with both arylstannanes and arylsilanes by boro-destannylation and -desilylation, respectively, to form arylated boranes. Catalytic quantities of AlCl3 were sufficient to effect high-yielding arylation of (C-N-chelate)BCl2. Boro-destannylation is more rapid than boro-desilylation and leads to double arylation at the boron center, whereas in reactions with arylsilanes either single or double arylation occurs dependent on the nudeophilicity of the arylsilane and on the electrophilicity of the borenium cation. The electrophilicity of the borenium cation derived from 2-phenylpyridine was greater than that of the benzothiadiazole analogues, enabling the boro-desilyation of less nucleophilic silanes and the direct electrophilic borylation of 2-methylthiophene.
• US7282275B2
  申请人：——

  公开号：US7282275B2

  公开（公告）日：2007-10-16