diethylene glycol benzyl methyl ether | 66226-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethylene glycol benzyl methyl ether
• 英文别名: benzyl (2-(2-methoxyethoxy)ethyl)ether；{[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]methyl}benzene；2-(2-methoxyethoxy)ethoxymethylbenzene
• CAS: 66226-69-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: LNSYLOMFXLBQIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(苄氧基)吡啶 在 magnesium oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 diethylene glycol benzyl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  PROTECTION OF ALCOHOLS USING 2-BENZYLOXY-1-METHYLPYRIDINIUM TRIFLUOROMETHANESULFONATE: METHYL (R)-(-)-3-BENZYLOXY-2-METHYL PROPANOATE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.084.0295

文献信息

• Development of Triazine-Based Benzylating Reagents Possessing <i>t</i>-Butyl Group on the Triazine Core: Thermally Controllable Reagents for the Initiation of Reaction
  作者：Yukiko Karuo、Kohei Yamada、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1248/cpb.c17-00897

  日期：——

  Benzylating reagents, 4-(4,6-di-t-butyl-1,3,5-triazin-2-yl)-4-benzylmorpholinium triflate, and related derivatives have been developed. The reagents release benzyl triflate as a benzyl cation equivalent upon heating the solution to 40°C under neutral conditions. The O-benzylation of alcohols using a stoichiometric amount of these reagents afforded corresponding benzyl ethers in good to high yields

  已经开发了三氟甲磺酸酯化试剂，4-（4,6-二叔丁基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-苄基吗啉鎓及其相关衍生物。在中性条件下将溶液加热至40°C时，试剂会释放出三氟甲磺酸苄酯（苄基阳离子当量）。使用化学计量的这些试剂的醇的O-苄基化以良好或高收率提供了相应的苄基醚。这是由于这些试剂的三嗪环上存在庞大的叔丁基，从而阻止了三氟甲磺酸苄酯通过与吗啉代三嗪衍生物的副反应而消耗。
• New Reagents for the Synthesis of Arylmethyl Ethers and Esters
  作者：Gregory Dudley、Philip Albiniak

  DOI：10.1055/s-0029-1219531

  日期：2010.4

  developmentof new arylmethyl transfer (benzylation) reagents for protectingoxygen functional groups under relatively mild and neutral conditions.It begins with an investigation of organosiletanes as surrogatehydroxyl groups, which inspired siletane-functionalized benzyl ethersand forced us to confront the difficulties associated with the synthesisof benzyl ethers. The end result is a new series of neutral oxypyridiniumsalts

  该帐户记录了导致开发新的芳甲基转移（苄基化）试剂在相对温和和中性条件下保护氧官能团的努力。它从作为替代羟基的有机硅酮的研究开始，它启发了硅烷官能化的苄基醚并迫使我们面对与苄基醚合成相关的困难。最终结果是一系列新的中性氧吡啶鎓盐，用于在温和条件下对各种亲核官能团进行苄基化。1 引言 2 应变有机硅烷的 Tamao 型氧化 3 P-Siletanylbenzyl (PSB) 保护基团 4 2-Benzyloxy-1-methylpyridinium Triflate 5 Friedel-Crafts 反应和机理洞察 6 苄酯形成 7 取代的 Benz8 转移试剂和展望
• Compounds and methods of arylmethylation (benzylation) as protection for alcohol groups during chemical synthesis
  申请人：The Florida State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US07754909B1

  公开（公告）日：2010-07-13

  A process for benzylating an alcohol includes mixing 2-benzyloxy-1-methylpyridinium triflate in an aromatic hydrocarbon solvent having a predetermined boiling point; adding an acid scavenger to the mixture; combining the alcohol to be benzylated with the mixture; reacting the alcohol with the 2-benzyloxy-1-methylpyridinium triflate by heating above ambient temperature to generate the benzylated alcohol; and separating the benzylated alcohol from the mixture.

  一种对醇进行苄基化的过程包括将2-苄氧基-1-甲基吡啶三氟甲磺酸盐与具有预定沸点的芳香烃溶剂混合；向混合物中加入酸中和剂；将待苄基化的醇与混合物结合；通过加热至高于环境温度使醇与2-苄氧基-1-甲基吡啶三氟甲磺酸盐发生反应以生成苄基化醇；并将苄基化醇与混合物分离。
• <i>N</i>,<i>N′</i>-Dimethylated Benzyloxytriazinedione: A Stable Solid Reagent for Acid-Catalyzed<i>O</i>-Benzylation
  作者：Hikaru Fujita、Satoshi Kakuyama、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1002/ejoc.201601387

  日期：2017.1.26

  DMBOT in the presence of an acid catalyst. In particular, 2,6-di-tert-butylpyridinium trifluoromethanesulfonate, which is a mild, stable, and non-hygroscopic acid catalyst, can be utilized for the reaction of DMBOT. Compared to other reported methods, DMBOT afforded better results in several challenging O-benzylation under non-basic conditions.

  N,N'-Dimethylated 6-(benzyloxy)-1,3,5-triazine-2,4(1H,3H)-dione (DMBOT) 已被开发为一种基于三嗪二酮的稳定固体试剂，用于酸催化 O -苄基化。在设计理念的基础上引入了N,N'-二甲基基团来固定核心的三嗪二酮骨架。DMBOT 的副产物可以通过简单的洗涤轻松去除。在酸催化剂存在下，使用 DMBOT 对各种酸和碱不稳定的醇进行 O-苄基化。特别是，2,6-二叔丁基吡啶鎓三氟甲磺酸盐是一种温和、稳定、不吸湿的酸催化剂，可用于DMBOT的反应。与其他报道的方法相比，DMBOT 在非碱性条件下的几个具有挑战性的 O-苄基化中提供了更好的结果。
• Decomposition of vinyl ethers by alkalide K−, K+(15-crown-5)2 via organopotassium intermediates
  作者：Zbigniew Grobelny、Andrzej Stolarzewicz、Adalbert Maercker、Stanisław Krompiec、Janusz Kasperczyk、Józef Rzepa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.02.004

  日期：2004.5

  The structure of vinyl ethers determines the direction of the C–O bond cleavage by alkalide K−, K+(15-crown-5)21. Highly reactive organopotassium compounds are intermediate products formed in the system containing phenyl vinyl ether, butyl vinyl ether, ethylene glycol butyl vinyl ether or triethylene glycol methyl vinyl ether. Vinylpotassium and butylpotassium react with 15-crown-5. The oxacyclic ring

  通过碱金属化合物ķO键裂解-乙烯基醚的结构决定了C的方向-，K +（15-冠-5）2 1。高反应性有机钾化合物是在系统中形成的中间产物，其包含苯基乙烯基醚，丁基乙烯基醚，乙二醇丁基乙烯基醚或三乙二醇甲基乙烯基醚。乙烯基钾和丁基钾与15冠-5反应。在这种情况下，后者的氧杂环开环。具有CH 2 CH 2 O单元的有机钾醚可消除乙烯。生成各种醇钾。反应1 与目前为止使用的其他乙烯基醚和大多数其他试剂相比，丁基乙烯基醚的反应非常缓慢。