2-cyclopropylnaphthalene | 25033-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-cyclopropylnaphthalene
• CAS: 25033-18-5
• 化学式: C₁₃H₁₂
• 分子量: 168.238
• InChiKey: MLDQQAAMQUQYQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  24 °C
• 沸点：
  140-142 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.0453 g/cm3(Temp: 27 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopropylnaphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 C₂₈H₂₈Se₂⁽²⁺⁾*2BF₄^(1-) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到1-Bromo-2-cyclopropylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  双硒阳离子作为催化中的双齿硫属元素键供体

  摘要：

  路易斯酸经常用于催化，但它们通常具有高湿度敏感性。在许多反应中，由于强路易斯酸也与产物结合的问题，催化剂会失活。在这项研究中，已经开发了源自​​硒双阳离子中心的水解稳定的双齿路易斯酸催化剂。双硒催化剂用于在各种转化中以良好的收率和选择性活化亚胺和羰基。发现双硒鎓盐的路易斯酸度比单硒鎓体系强，这归因于两个阳离子硒鎓中心的协同作用。此外，双硒催化剂不受强碱或水分的抑制。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03622
• 作为产物：
  描述：

  3-萘-2-丙酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢溴酸 、 铜 、 锌 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-cyclopropylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropyl aromatic chemistry. I. Ultraviolet spectra of certain cyclopropyl aromatic systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01041a021

文献信息

• Silylium-Ion-Promoted Ring-Opening Hydrosilylation and Disilylation of Unactivated Cyclopropanes
  作者：Avijit Roy、Vittorio Bonetti、Guoqiang Wang、Qian Wu、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00173

  日期：2020.2.7

  hydrosilylation of unactivated cyclopropanes is reported. The reaction is facilitated by the γ-silicon effect, and the regioselectivity is influenced by various stabilizing effects on the carbenium-ion intermediates, including the β-silicon effect. The experimental observations are in accord with the computed reaction mechanism. The work also showcases the ability of silylium ions to isomerize cyclopropyl to allyl

  据报道，未活化的环丙烷的甲硅烷基离子促进的开环氢化硅烷化。γ-硅效应促进了反应，区域选择性受到对碳离子中间体的各种稳定作用（包括β-硅作用）的影响。实验观察结果符合计算的反应机理。该工作还展示了甲硅烷基离子将环丙基异构化为烯丙基的能力，并且所得的α-烯烃参与了甲硅烷基离子介导的六甲基二硅烷的二甲硅烷基化反应。
• Reductive Cyclopropanations Catalyzed by Dinuclear Nickel Complexes
  作者：You-Yun Zhou、Christopher Uyeda

  DOI：10.1002/anie.201511271

  日期：2016.2.24

  Dinuclear Ni complexes supported by naphthyridine‐diimine (NDI) ligands catalyze the reductive cyclopropanation of alkenes with CH2Cl2 as the methylene source. The use of mild terminal reductants (Zn or Et2Zn) confers significant functional‐group tolerance, and the catalyst accommodates structurally and electronically diverse alkenes. Mononickel catalysts bearing related N chelates afford comparatively

  萘啶二亚胺（NDI）配体支持的双核Ni络合物以CH 2 Cl 2为亚甲基源催化烯烃的还原环丙烷化。使用温和的末端还原剂（Zn或Et 2 Zn）可赋予显着的官能团耐受性，并且该催化剂可容纳结构和电子形式多样的烯烃。带有相关N螯合物的单镍催化剂提供相对较低的环丙烷收率（≤20％）。这些结果构成了从氧化的亚甲基前体进入催化卡宾转化的进入。
• Mild Ring‐Opening 1,3‐Hydroborations of Non‐Activated Cyclopropanes
  作者：Di Wang、Xiao‐Song Xue、Kendall N. Houk、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201811036

  日期：2018.12.17

  The Brown hydroboration reaction, first reported in 1957, is the addition of B−H across an olefin in an anti‐Markovnikov fashion. Here, we solved a long‐standing problem on mild 1,3‐hydroborations of non‐activated cyclopropanes. A three‐component system including cyclopropanes, boron halides, and hydrosilanes has been developed for borylative ring‐opening of cyclopropanes following the anti‐Markovnikov

  布朗硼氢化反应最早于1957年报道，是以反马尔科夫尼科夫的方式在烯烃上加成B-H。在这里，我们解决了长期存在的非活化环丙烷轻度1,3-硼氢化反应问题。已经开发了一种三环体系，包括环丙烷，卤化硼和氢硅烷，用于在温和的反应条件下按照反马尔可夫尼科夫规则对环丙烷进行硼烷基化开环。密度泛函理论（M06-2X）计算表明，优选途径涉及阳离子硼中间体，该中间体通过从硅烷中转移氢化物而被淬灭。
• Palladium-catalysed direct cross-coupling of secondary alkyllithium reagents
  作者：Carlos Vila、Massimo Giannerini、Valentín Hornillos、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c3sc53047g

  日期：——

  Palladium-catalysed cross-coupling of secondary C(sp3) organometallic reagents has been a long-standing challenge in organic synthesis, due to the problems associated with undesired isomerisation or the formation of reduction products. Based on our recently developed catalytic C–C bond formation with organolithium reagents, herein we present a Pd-catalysed cross-coupling of secondary alkyllithium reagents with aryl and alkenyl bromides. The reaction proceeds at room temperature and on short timescales with high selectivity and yields. This methodology is also applicable to hindered aryl bromides, which are a major challenge in the field of metal catalysed cross-coupling reactions.

  钯催化的二级C(sp3)有机金属试剂交叉偶联反应一直是有机合成中的一个长期挑战，主要由于与不期望的异构化或还原产物形成相关的问题。基于我们最近开发的与有机锂试剂的催化C–C键形成反应，本文呈现了一种钯催化的二级烷基锂试剂与芳基和烯基溴化物的交叉偶联反应。该反应在室温下进行，反应时间短，选择性和产率均很高。这一方法也适用于受阻的芳基溴化物，而这在金属催化的交叉偶联反应中是一个主要挑战。
• Activation of a Cyclobutanone Carbon–Carbon Bond over an Aldehyde Carbon–Hydrogen Bond in the Rhodium-catalyzed Decarbonylation
  作者：Takanori Matsuda、Masanori Shigeno、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.2006.288

  日期：2006.3

  A rhodium(I)-N-heterocyclic carbene complex achieved a high-yield decarbonylation reaction of cyclobutanones to selectively afford cyclopropanes. With this catalyst, a cyclobutanone having an aldehyde moiety underwent chemoselective decarbonylation of the ketonic carbonyl group with the aldehydic carbonyl group left intact.

  铑（I）-N-杂环卡宾配合物实现了环丁酮的高产率脱羰反应，以选择性地提供环丙烷。使用该催化剂，具有醛部分的环丁酮经历酮羰基的化学选择性脱羰，而醛羰基保持完整。