N,N'-dimethoxycarbonyl-2,2'-bipyrrolidine | 651028-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N,N'-dimethoxycarbonyl-2,2'-bipyrrolidine
• 英文别名: Dimethyl [2,2'-bipyrrolidine]-1,1'-dicarboxylate；methyl 2-(1-methoxycarbonylpyrrolidin-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 651028-26-1
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 256.302
• InChiKey: BRIKRKCDWNTHAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methoxycarbonyl-2-trimethylsilylpyrrolidine 在 三氟甲磺酸 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 六正丁基二锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到N,N'-dimethoxycarbonyl-2,2'-bipyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  对“阳离子池”的彻底补充。自由基断裂的逆过程

  摘要：

  N-酰基胺离子与烷基碘和六丁基二锡烷发生反应，得到烷基化产物。已经提出了涉及将烷基自由基加成到 N-酰基胺离子以产生相应自由基阳离子的机制。

  DOI：

  10.1021/ja0511218

文献信息

• Generation of Carbon Free Radicals by Reduction of the Cation Pool
  作者：Seiji Suga、Shinkiti Suzuki、Tomokazu Maruyama、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.77.1545

  日期：2004.8

  The electrochemical reduction of N-acyliminium ions, which were generated by the “cation pool” method, led to the formation of carbon free radicals. Carbon radicals thus generated underwent homo-co...

  通过“阳离子池”法产生的 N-酰基铵离子的电化学还原导致碳自由基的形成。由此产生的碳自由基经历了均聚...
• Radical Addition to “Cation Pool”. Reverse Process of Radical Cation Fragmentation
  作者：Tomokazu Maruyama、Seiji Suga、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja0511218

  日期：2005.5.25

  The reaction of an N-acyliminium ion with an alkyl iodide and hexabutyldistannane took place to give the alkylation product. A mechanism involving the addition of an alkyl radical to an N-acyliminium ion to produce the corresponding radical cation has been suggested.

  N-酰基胺离子与烷基碘和六丁基二锡烷发生反应，得到烷基化产物。已经提出了涉及将烷基自由基加成到 N-酰基胺离子以产生相应自由基阳离子的机制。
• Reduction of a “Cation Pool”:  A New Approach to Radical Mediated C−C Bond Formation
  作者：Seiji Suga、Shinkiti Suzuki、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja0171759

  日期：2002.1.1

  reduction of "cation pools". Acyliminium cations, which were generated by low-temperature electrolysis of carbamates, were reduced electrochemically in the absence of radical acceptors. The homo coupling products formed effectively, suggesting that the one-electron reduction of the acyliminium cation produced the corresponding carbon-centered radical. Next, the electrochemical reduction of the acyliminium

  碳正离子、碳自由基和负碳离子是有机化学中重要的活性碳中间体，它们的相互转化可以通过氧化还原过程进行。尽管这种关系已得到广泛认可，但实验工作仅限于对高度稳定的中间体的分析研究。在这项研究中，使用“阳离子池”的电化学还原来检查这种相互转化。通过氨基甲酸酯的低温电解产生的酰基胺阳离子在没有自由基受体的情况下被电化学还原。均质偶联产物有效形成，表明酰基胺阳离子的单电子还原产生了相应的以碳为中心的自由基。下一个，研究了在缺电子烯烃存在下 acyliminium 阳离子的电化学还原。以良好到中等的产率获得了交叉偶联产物。提出了一种机制，涉及到双键的自由基加成，然后将所得自由基还原为碳负离子。整体转化作为氧化还原介导的 CH 到 C=C 的正式加成。目前的策略为在有机合成中使用氧化还原过程操纵活性碳物种开辟了新的机会。
• Distannane mediated reaction of N-acyliminium ion pools with alkyl halides. A chain mechanism involving radical addition followed by electron transfer
  作者：Tomokazu Maruyama、Seiji Suga、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.114

  日期：2006.7

  Hexabutyldistannane was found to be an effective mediator allowing the reaction of N-acyliminium ion pools with alkyl halides. A chain mechanism involving the addition of an alkyl radical generated from an alkyl halide to an N-acyliminium ion followed by the one-electron reduction of the resulting radical-cation by distannane was proposed.

  已发现六丁基二锡烷是一种有效的介体，可以使N-酰亚胺离子池与卤代烷反应。提出了一种链机理，该机理涉及将由卤代烷产生的烷基加到N-酰亚胺离子上，然后用二萘烷单电子还原所得的自由基阳离子。