(S,S)-(-)-bis(1-phenylethyl)ether | 122210-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-(-)-bis(1-phenylethyl)ether
• 英文别名: [(1S)-1-[(1S)-1-phenylethoxy]ethyl]benzene
• CAS: 122210-83-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: WXAVSTZWKNIWCN-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 (S,S)-(-)-bis(1-phenylethyl)ether
  参考文献：
  名称：

  A novel preparative method for unsymmetrical ethers by the reaction of cocrystals of two similarly substituted secondary alcohols with toluene-p-sulphonic acid in the solid state

  摘要：

  两种二级醇形成1 : 1的共晶体，且在固态下用对甲苯磺酸处理共晶体会生成不对称醚。

  DOI：

  10.1039/c39910001212

文献信息

• Thiazolium-Based Catalysts for the Etherification of Benzylic Alcohols under Solvent-Free Conditions
  作者：Lucia Anna Bivona、François Quertinmont、Hazi Ahmad Beejapur、Francesco Giacalone、Mireia Buaki-Sogo、Michelangelo Gruttadauria、Carmela Aprile

  DOI：10.1002/adsc.201400733

  日期：2015.3.9

  propose a reaction mechanism. The supported thiazolium‐based material was successfully used in the etherification reaction of two other benzylic alcohols and also in seven consecutive cycles. This work represents the first use of thiazolium‐based compounds as catalysts for the etherification reaction of alcohols.

  噻唑鎓和咪唑鎓杂化材料是通过巯基丙基改性的SBA-15介孔二氧化硅与双乙烯基噻唑鎓或双乙烯基咪唑二溴化物盐之间的自由基反应制备的。这些杂化材料通过几种技术进行了表征，并用于1-苯基乙醇的醚化反应。在160°C的不同气相（氧气，空气，氮气和氩气）下使用无溶剂条件。噻唑基材料表现出出色的性能。使用无载体的噻唑鎓盐进行了进一步的研究，在噻唑鎓部分的C-2位带有或不带有甲基。这些研究使我们提出了一种反应机制。负载的噻唑基材料已成功用于其他两种苄醇的醚化反应中，并已连续七个周期使用。这项工作代表了噻唑基化合物首次用作醇醚化反应的催化剂。
• Gold Catalysis: Alkyl Migration in the Addition of Alcohols to Nitriles
  作者：Nada Ibrahim、A. Stephen K. Hashmi、Frank Rominger

  DOI：10.1002/adsc.201000779

  日期：2011.2.11

  symmetrical ethers and/or N-substituted carboxylic amides. While with most phosphane ligands tested, the dominating product is always the ether, with the trimesitylene ligand the amides are the major products. The reaction conditions are much milder than those reported previously. Mechanistic control experiments with a chiral alcohol prove the intermediacy of carbenium ions, further studies with not readily

  在金催化的转化作用下，苯甲腈和腈可提供对称的醚和/或N-取代的羧酸酰胺。尽管对大多数膦配体进行了测试，但主要的产物始终是醚，而对于1，3，5-苯三甲基配体而言，酰胺是主要产物。反应条件比以前报道的温和得多。用手性醇进行的机械控制实验证明了碳正离子的中间性，对不易电离的醇的进一步研究表明，对于苯氢化合物，碳正离子和金（I）-羟基络合物是中间体。
• Secondary Benzylation Using Benzyl Alcohols Catalyzed by Lanthanoid, Scandium, and Hafnium Triflate
  作者：Masahiro Noji、Tomoko Ohno、Koji Fuji、Noriko Futaba、Hiroyuki Tajima、Keitaro Ishii

  DOI：10.1021/jo034255h

  日期：2003.11.1

  alkylation, and trifluoromethanesulfonic acid (triflic acid, TfOH) was also a good catalyst. The catalytic activity of metal triflates and TfOH increased in the order La(OTf)3 < Yb(OTf)3 < TfOH < Sc(OTf)3 < Hf(OTf)4. A mechanistic study was also performed. The reaction of 1-phenylethanol (4a) in the presence of Sc(OTf)3 in nitromethane gave an equilibrium mixture of 4a and bis(1-phenylethyl) ether (54). Addition

  仲苄醇和三氟甲磺酸金属盐（例如La，Yb，Sc和Hf三氟甲磺酸盐）在硝基甲烷中的结合是一种高效的仲苄基化系统。碳（芳族化合物，烯烃，乙酸烯醇酯），氮（酰胺衍生物）和氧（醇）亲核试剂的二级苄基化反应是在水中存在的情况下，用仲苄醇和0.01-1 mol％的三氟甲磺酸金属盐进行的。带有酸敏感官能团的仲苄醇和亲核试剂（例如，叔丁基二甲基甲硅烷氧基和乙酰氧基以及甲基和苄基酯）可用于烷基化。Hf（OTf）4是该烷基化反应最活跃的催化剂，三氟甲磺酸（三氟甲磺酸，TfOH）也是一种很好的催化剂。金属三氟甲磺酸酯和TfOH的催化活性按La（OTf）3 < Yb（OTf）3
• Organohalide-catalyzed dehydrative O-alkylation between alcohols: a facile etherification method for aliphatic ether synthesis
  作者：Qing Xu、Huamei Xie、Pingliang Chen、Lei Yu、Jianhui Chen、Xingen Hu

  DOI：10.1039/c5gc00284b

  日期：——

  Organohalides effectively catalyzed dehydrative O-alkylation reactions between alcohols, providing selective, practical, green, and easily scalable homo- and cross-etherification methods for the preparation of useful symmetrical and unsymmetrical aliphatic ethers.

  有机卤化物有效地催化了醇之间的脱水O-烷基化反应，为制备有用的对称和不对称脂族醚提供了选择性，实用，绿色，易于扩展的均和交叉醚化方法。
• Silver triflate mediated dehydration of benzylic alcohols and vinyl hydrovinylation of styrene
  作者：Brandon Quillian、Alexis E. Fields、Desiree Chace、Amanda Murrell Vickery、Mrinali Sharma、Dane Zurwell、Joseph G. Bazemore、Long Phan、Dorey Thomas、Clifford W. Padgett

  DOI：10.1016/j.ica.2019.02.015

  日期：2019.4

  catalysis. Presented herein are new reactions that are either catalyzed or promoted by the “hidden” acid, generated upon silver triflate degradation. 1-Phenylethanol dehydrates to styrene (1) upon reaction with AgOTf at 90 °C over 24 h, which slowly coverts to the vinyl hydrovinylation product (E)-1,3-diphenyl-1-butene, (2, 64%) over several days. While dehydration was observed with a number of benzylic

  摘要在有机金属化学中，普遍使用三氟甲磺酸银（三氟甲磺酸银，AgOTf）作为卤化物提取试剂。但是，最近的报告表明其中可能存在“隐蔽的”布朗斯台德酸潜伏物，可能会催化据称基于金属的催化作用。本文介绍的是由三氟甲磺酸银降解产生的“隐藏”酸催化或促进的新反应。在90°C下与AgOTf反应24小时后，1-苯基乙醇脱水生成苯乙烯（1），然后缓慢转化为乙烯基加氢乙烯基化产物（E）-1,3-二苯基-1-丁烯（2，64％）。几天。虽然观察到用许多苄醇脱水可得到Zaitsev选择性烯烃，但只有1-苯基乙醇可提供乙烯基加氢乙烯基化产物。伯醇和仲醇未观察到脱水，提示酸催化消除反应的机理正在发挥作用。发现三氟甲磺酸银的降解是“隐藏的”布朗斯台德酸的来源，这证明了对光和氧的存在的依赖性。在没有光和氧气的情况下，1-苯基乙醇的脱水严重受阻，没有形成2，而是提供了醚产物氧-双（乙烷-1,1-二基）二苯（3）。均三甲苯内标