but-2-enedioic acid dibenzyl ester | 62-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: but-2-enedioic acid dibenzyl ester
• 英文别名: dibenzyl fumarate；Dibenzyl but-2-enedioate
• CAS: 62-26-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: CPZVJYPXOWWFSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡喃 、 but-2-enedioic acid dibenzyl ester 在 苯甲酰甲酸 作用下， 反应 24.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯乙醛酸：杂环光化学氢原子转移CH功能化的有效引发剂。

  摘要：

  杂环α-位处的CH功能化已成为一个快速发展的研究领域。在此，开发了一种便宜而有效的光化学方法，用于杂环的C H功能化。苯乙醛酸（PhCOCOOH）可以替代金属基催化剂和有机染料，并提供了非常广泛的光化学CH烷基化，烯基化和炔化以及CN键形成反应的方法。这种新颖，温和且不含金属的方案不仅利用O或N杂环，而且利用了研究较少的S杂环成功地用于各种CH键的官能化。

  DOI：

  10.1002/cssc.202001892
• 作为产物：
  描述：

  C₃₂H₂₆O₄ 在 三苯基甲烷 作用下， 反应 3.0h， 生成 but-2-enedioic acid dibenzyl ester 、 蒽
  参考文献：
  名称：

  逆Diels-Alder反应的微波特异性加速。

  摘要：

  微波（MW）加热可加速高温Diels-Alder逆反应，其速度高于根据Arrhenius动力学和测得的反应混合物温度预期的速度。观察结果与极性反应物相对于反应混合物中其他极性较小的组分的选择性MW加热相符。

  DOI：

  10.1039/d0cc04584e

文献信息

• Pharmaceutical compositions as inhibitors of dipeptidyl peptidase-IV (DPP-IV)
  申请人：Madar J. David

  公开号：US20050215784A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention relates to compounds that inhibit dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) and are useful for the prevention or treatment of diabetes, especially type II diabetes, as well as hyperglycemia, Syndrome X, hyperinsulinemia, obesity, atherosclerosis, and various immunomodulatory diseases.

  本发明涉及抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV）的化合物，用于预防或治疗糖尿病，特别是II型糖尿病，以及高血糖、X综合征、高胰岛素血症、肥胖、动脉粥样硬化和各种免疫调节性疾病。
• [EN] POLYGLYOXYLATES, MANUFACTURE AND USE THEREOF<br/>[FR] POLYGLYOXYLATES, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV WESTERN ONTARIO

  公开号：WO2015168809A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  Self-immolative polymers degrade by an end-to-end depolymerisation mechanism in response to the cleavage of a stabilizing end-cap from the polymer terminus. Examples include homopolymers, mixed polymers including block copolymers, suitable for a variety of applications. A polyglyoxylate can be end-capped or capped with a linker as in a block copolymer.

  自焚式聚合物通过从聚合物末端切割稳定端盖，以端到端解聚机制进行降解。例如包括均聚物、混合聚合物包括区块共聚物，适用于各种应用。聚乙二醇酸可以端接或与连接剂如区块共聚物一样封端。
• Asymmetric Organocatalytic Aza-Michael Reactions of Isatin Derivatives
  作者：Tõnis Kanger、Sergei Žari、Andrus Metsala、Marina Kudrjashova、Sandra Kaabel、Ivar Järving

  DOI：10.1055/s-0034-1379956

  日期：——

  used as an aza-Michael donor in organocatalytic asymmetric reactions with symmetric and nonsymmetric unsaturated 1,4-diketones. After hydrolysis (in situ), the N-substituted isatins were obtained in high yields (up to >95%) with high enantioselectivity (up to 95%). Isatin was activated by derivatization to a Schiff base with aniline and used as an aza-Michael donor in organocatalytic asymmetric reactions

  摘要 Isatin通过与苯胺衍生为Schiff碱而被活化，并在与对称和非对称不饱和1,4-二酮的有机催化不对称反应中用作aza-Michael供体。水解后（原位），可以高收率（最高> 95％）和高对映选择性（最高95％）获得N-取代的靛红。 Isatin通过与苯胺衍生为Schiff碱而被活化，并在与对称和非对称不饱和1,4-二酮的有机催化不对称反应中用作aza-Michael供体。水解后（原位），可以高收率（最高> 95％）和高对映选择性（最高95％）获得N-取代的靛红。
• Photochemical Hydroacylation of Michael Acceptors Utilizing an Aldehyde as Photoinitiator
  作者：Ioanna K. Sideri、Errika Voutyritsa、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/cssc.201901725

  日期：2019.9.20

  leading to good yields, and mechanistic experiments were performed to elucidate the catalyst's possible mechanistic pathway. Moreover, the inherent selectivity challenge regarding α,α-disubstituted aldehydes (decarbonylation problem) was studied and addressed.

  迈克尔受体的加氢酰化是形成新CC键的有用工具。在这项工作中，开发了一种环境友好的程序，利用4-氰基苯甲醛作为光引发剂，家用灯泡作为辐照源。各种各样的底物都具有良好的耐受性，从而导致了高收率，并且进行了机理实验以阐明催化剂的可能机理。此外，研究和解决了有关α，α-二取代醛的固有选择性挑战（脱羰问题）。
• Syntheses of Potential Degradation Products of Phenylephrine in OTC Products
  作者：T.-M. Chan、Jianshe Kong、Paul McNamara、Jesse K. Wong

  DOI：10.1080/00397910802026188

  日期：2008.6.20

  and 2 are potential major degradants in over the counter (OTC) products containing phenylephrine HCl and dexbrompheniramine maleate or chlorpheniramine maleate. Compound 2 matches the unknown peak in the solution of stressed active and excipient and thus was identified as the correct degradation product. Whether the degradation product is racemic or chiral is not known. This article describes synthesis

  摘要 化合物 1 和 2 是含有盐酸去氧肾上腺素和马来酸右溴苯那敏或马来酸氯苯那敏的非处方 (OTC) 产品中潜在的主要降解物。化合物 2 与应力活性物质和赋形剂溶液中的未知峰相匹配，因此被鉴定为正确的降解产物。降解产物是外消旋的还是手性的尚不清楚。本文描述了这两种化合物的合成。化合物 2 可用作定量分析去氧肾上腺素 HCl 和右溴苯那敏马来酸盐或氯苯那敏马来酸盐的 OTC 产品中主要降解物的分析标准。