4,4-Dimethyl-1-phenyl-cyclohexen | 3419-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-Dimethyl-1-phenyl-cyclohexen
• 英文别名: (4,4-Dimethylcyclohexen-1-yl)benzene
• CAS: 3419-72-5
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: NQGKKPHSLSIBRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dimethyl-1-phenyl-cyclohexen 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 作用下， 以 正己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移实现对映选择性光氧化还原催化：不对称氮杂-频哪醇环化的发展

  摘要：

  报道了第一个用于酮和腙还原偶联的高度对映选择性催化方案。这些反应通过由手性磷酸催化剂和光氧化还原催化剂 Ir(ppy)2(dtbpy)PF6 共同介导的协同质子耦合电子转移 (PCET) 事件产生的中性羰基自由基中间体进行。值得注意的是，在随后的 CC 键形成步骤过程中，这些中性羰基自由基似乎保持与布朗斯台德酸的手性共轭碱 H 键合，从而提供具有优异水平的非对映选择性和对映选择性的顺式 1,2-氨基醇衍生物. 这项工作首次证明了不对称催化中协同 PCET 活化的可行性和潜在益处。

  DOI：

  10.1021/ja4100595
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基环己酮 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,4-Dimethyl-1-phenyl-cyclohexen
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化苯乙烯脱氢合成烯丙基羧酸酯

  摘要：

  记录了环状和无环苯乙烯基衍生物与羧酸的可见光光氧化还原/[Co(III)]共催化脱氢官能化。该方法能够对苯乙烯基化合物进行化学和区域选择性烯丙基官能化，从而在化学计量无受体条件下生成烯丙基羧酸盐（32 个实例）。分子间和分子内变异的产率很高（高达 82%）。在实验和光谱研究相结合的基础上，还提出了机械原理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01375

文献信息

• Sulfur Mediated Allylic C–H Alkylation of Tri- and Disubstituted Olefins
  作者：Gang Hu、Jiaxi Xu、Pingfan Li

  DOI：10.1021/ol5031348

  日期：2014.11.21

  , sulfur mediated allylic C–H alkylation reaction through a one-pot procedure involving an ene-like step between simple olefins and activated sulfoxides to generate allylic sulfonium intermediates, and a subsequent [2,3]-sigmatropic rearrangement step under basic conditions to give allylic C–H alkylation products, has been developed. This method is applicable to tri- and disubstituted olefin substrates

  一种新的无过渡金属，无硫介导的烯丙基CH烷基化反应，通过一锅法进行，包括在简单烯烃和活化亚砜之间进行类似烯的步骤以生成烯丙基sulf中间体，以及随后的[2,3]-已经开发出在基本条件下进行重排以得到烯丙基CH烷基化产物的步骤。该方法适用于分子间和分子内方式的三和二取代的烯烃底物。
• Electrochemical Aerobic Oxygenation and Nitrogenation of Cyclic Alkenes via C═C Bond Cleavage or Oxygenation and Azidation of Open-Chain Alkenes
  作者：Yan Zhu、Cong Jiang、Heng Li、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01293

  日期：2022.8.19

  electrochemical C═C double-bond cleavage and functionalization of cyclic alkenes for the synthesis of ketonitriles is described. This transformation features environmentally friendly conditions and utilizes relatively safe TMSN3 as the nitrogenation reagent and molecular oxygen as the oxidant. For the open-chain alkenes, the reaction gave 1,2-difunctionalized products. A wide range of cyclic alkenes and open-chain

  描述了一种涉及电化学 C=C 双键裂解和环状烯烃功能化合成酮腈的有效策略。这种转化具有环境友好的条件，并使用相对安全的TMSN 3作为氮化试剂和分子氧作为氧化剂。对于开链烯烃，反应产生 1,2-双官能化产物。发现多种环状烯烃和开链烯烃是相容的，以中等至良好的产率提供相应的酮腈和 α-叠氮基芳族酮。
• Conformations. I. Synthesis, Proton Magnetic Resonance Spectra, and Ultraviolet Spectra of Substituted 1-Phenylcyclohexenes
  作者：Edgar W. Garbisch

  DOI：10.1021/jo01059a027

  日期：1962.12
• Reaktionen des 2,2-Dimethylcyclohexadienons, 2. Mitt.: Umsetzung mit Phenylmagnesiumbromid
  作者：H. Budzikiewicz、H. Janda

  DOI：10.1007/bf00899828

  日期：——
• Enantioselective Photoredox Catalysis Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer: Development of an Asymmetric Aza-Pinacol Cyclization
  作者：Lydia J. Rono、Hatice G. Yayla、David Y. Wang、Michael F. Armstrong、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/ja4100595

  日期：2013.11.27

  protocol for the reductive coupling of ketones and hydrazones is reported. These reactions proceed through neutral ketyl radical intermediates generated via a concerted proton-coupled electron transfer (PCET) event jointly mediated by a chiral phosphoric acid catalyst and the photoredox catalyst Ir(ppy)2(dtbpy)PF6. Remarkably, these neutral ketyl radicals appear to remain H-bonded to the chiral conjugate

  报道了第一个用于酮和腙还原偶联的高度对映选择性催化方案。这些反应通过由手性磷酸催化剂和光氧化还原催化剂 Ir(ppy)2(dtbpy)PF6 共同介导的协同质子耦合电子转移 (PCET) 事件产生的中性羰基自由基中间体进行。值得注意的是，在随后的 CC 键形成步骤过程中，这些中性羰基自由基似乎保持与布朗斯台德酸的手性共轭碱 H 键合，从而提供具有优异水平的非对映选择性和对映选择性的顺式 1,2-氨基醇衍生物. 这项工作首次证明了不对称催化中协同 PCET 活化的可行性和潜在益处。