Chlor-di-p-tolyl-bor | 13272-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Chlor-di-p-tolyl-bor
• 英文别名: Borane, chlorobis(4-methylphenyl)-；chloro-bis(4-methylphenyl)borane
• CAS: 13272-74-7
• 化学式: C₁₄H₁₄BCl
• 分子量: 228.529
• InChiKey: USNYUYXBNBRRHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chlor-di-p-tolyl-bor 在 叠氮化锂 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Bis-p-tolyl-borazid
  参考文献：
  名称：

  Beiträgezur chemie der Borazide VII。二有机基硼氮烷

  摘要：

  介绍了二有机基硼叠氮化物R'RBN 3及其部分吡啶盐R'RBN 3 ·Py的制备及其一些性质。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90824-6
• 作为产物：
  描述：

  {(4-CH3-C6H4)2B}2O 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Chlor-di-p-tolyl-bor
  参考文献：
  名称：

  Beiträgezur chemie der Borazide VII。二有机基硼氮烷

  摘要：

  介绍了二有机基硼叠氮化物R'RBN 3及其部分吡啶盐R'RBN 3 ·Py的制备及其一些性质。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90824-6

文献信息

• Unexpected Photodegradation of a Phosphaketenyl-Substituted Germyliumylidene Borate Complex
  作者：Yun Xiong、Shenglai Yao、Tibor Szilvási、Ernesto Ballestero-Martínez、Hansjörg Grützmacher、Matthias Driess

  DOI：10.1002/anie.201701337

  日期：2017.4.3

  elimination of the entire PCO group, the unprecedented [L2Ge‐GeL2] complex 3 in 54 % yields bearing the Ge22+ ion with Ge in the oxidation state +1. In addition, the 1,3‐digermylium‐2,4‐diphosphacyclobutadiene [L2Ge(μ‐P)2GeL2] 4 and bis(germyliumylidenyl)‐substituted diphosphene [(L2Ge‐P=P‐GeL2)] 5 could also be obtained in moderate yields. The formation of 3–5 and their electronic structures have been

  第一个两性离子硼双-（NHC）稳定的磷烯基胚芽叉亚苄基[[L 2（O = C = P）Ge：] 2（L 2 =（对甲苯基）2 B [1-（1-金刚烷基）-3- yl-2-亚烷基] 2）是通过[L 2（Cl）Ge：] 1与磷胸苷酸钠[（二恶烷）n NaOCP]的盐复分解反应合成的，出乎意料的是，经过还原消除后，其暴露于紫外线下在整个PCO组中，史无前例的[L 2 Ge‐GeL 2 ]络合物3的54％的产率为Ge 2 2+Ge处于氧化态+1的离子。此外，1,3-二硬脂酸-2-2,4-二磷环丁二烯[L 2 Ge（μ-P）2 GeL 2 ] 4和双（锗烯基）取代的二膦[（L 2 Ge-P = P-GeL 2）还可以以中等产率获得[ 5 ] 。DFT计算已阐明了3 – 5的形成及其电子结构。
• Reversible Photoisomerization from Borepin to Boratanorcaradiene and Double Aryl Migration from Boron to Carbon
  作者：Zhe‐Chang He、Soren K. Mellerup、Lijie Liu、Xiang Wang、Caitlin Dao、Suning Wang

  DOI：10.1002/anie.201902231

  日期：2019.5.13

  B(npy)Ar2 (npy=2‐(naphthalen‐1‐yl)pyridine) compounds bearing various nonbulky aryl groups undergo a clean and sequential two‐step photoisomerization in which two aryl substituents on boron migrate to a carbon atom of the naphthyl moiety. The second isomerization step is the first example of a reversible photoisoermization between a borepin and a borirane. Both steric and electronic factors have been

  带有各种非本体芳基的B（npy）Ar 2（npy = 2-（萘-1-基）吡啶）化合物进行清洁和连续的两步光异构化，其中硼上的两个芳基取代基迁移到萘基的碳原子上部分。第二个异构化步骤是在销钉和硼烷之间进行可逆光致异构化的第一个例子。已经发现空间因素和电子因素都对该光反应性有很大影响。此外，硼硼烷异构体与氧反应，形成稀有的奥沙伯瑞平二聚体。
• Bis(phosphino)borates:  A New Family of Monoanionic Chelating Phosphine Ligands
  作者：J. Christopher Thomas、Jonas C. Peters

  DOI：10.1021/ic034150x

  日期：2003.8.1

  h(2))(2)] (28); [(p-CF(3)Ph)(2)B(CH(2)PPh(2))(2)] (29); [Cy(2)B(CH(2)PPh(2))(2)] (30); [Ph(2)B(CH(2)P[p-(t)BuPh](2))(2)] (31); [(p-MeOPh)(2)B(CH(2)P[p-(t)BuPh](2))(2)] (32); [Ph(2)B(CH(2)P[p-CF(3)Ph](2))(2)] (33); [Ph(2)B(CH(2)P(BH(3))(Me)(2))(2)] (34); [Ph(2)B(CH(2)P(S)(Me)(2))(2)] (35); [Ph(2)B(CH(2)P(i)Pr(2))(2)] (36); [Ph(2)B(CH(2)P(t)Bu(2))(2)] (37); [(m,m-Me(2)Ph)(2)B(CH(2)P(t)Bu(2))(2)] (38)

  二甲基二芳基锡试剂Me（2）SnR（2）的反应（R = Ph（1），p-MePh（2），m，m-Me（2）Ph（3），p-（t）BuPh（4） ，带有BCl（3）的p-MeOPh（5），p-CF（3）Ph（6））为相应的二芳基氯硼烷R（2）BCl（R = Ph（10）， p-MePh（11），m，m-Me（2）Ph（12），p-（t）BuPh（13），p-MeOPh（14），p-CF（3）Ph（15））。在某些情况下，所需的二芳基氯硼烷不是由适当的锡试剂Me（2）SnR（2）形成的（R = o-MeOPh（7），o，o-（MeO）（2）Ph（8），o- CF（3）Ph（9））。讨论了锂化的甲基二芳基或甲基二烷基膦与二芳基氯硼烷或二烷基氯硼烷的反应。具体而言，详细介绍了几种新的单阴离子双（膦基）硼酸酯：[Ph（2）B（CH（2）PPh（2））（2）]（25）；[（p-MePh）（2）B（CH
• Aryl Insertion vs Aryl–Aryl Coupling in C,C-Chelated Organoborates: The “Missing Link” of Tetraarylborate Photochemistry
  作者：Julian Radtke、Soren K. Mellerup、Michael Bolte、Hans-Wolfram Lerner、Suning Wang、Matthias Wagner

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01534

  日期：2018.7.6

  The photoreactivity of 9-borafluorene-based, C,C-chelated organoborates was investigated. Unlike the related tetraarylborates, the charge-transfer transitions imparted by the biphenyl chelate lead to selective insertion of one aryl substituent into the endocyclic B–C bond of the 9-borafluorene moiety, resulting in the formation of boratanorcaradienes. This photoreaction likely proceeds according to

  研究了基于9-硼芴基的C，C螯合的有机硼酸酯的光反应性。与相关的四芳基硼酸酯不同，联苯螯合物赋予的电荷转移跃迁导致一个芳基取代基选择性插入9-硼芴部分的内环B-C键中，导致形成硼硼烷正丁二烯。该光反应可能根据齐默曼重排进行，这类似于最初提出的四芳基硼酸酯的机制之一，并提供了对这些长期争论的光化学反应的更多了解。
• N-Heterocyclic Carbene Stabilized Boryl Radicals
  作者：Miguel F. Silva Valverde、Peter Schweyen、Daria Gisinger、Thomas Bannenberg、Matthias Freytag、Christian Kleeberg、Matthias Tamm

  DOI：10.1002/anie.201610903

  日期：2017.1.19

  with diarylboron halides (4‐R‐C6H4)2BX (R=H, X=Br; R=CH3, X=Cl; R=CF3, X=Cl) afforded the NHC‐stabilized borenium cations 10 a–c. Cyclic voltammetry revealed a linear correlation between the Hammett parameter σp of the para substituent and the half‐wave potential. Chemical reduction with decamethylcobaltocene, [(C5Me5)2Co], furnished the corresponding radicals 11 a–c; their characterization by EPR spectroscopy

  三氟甲磺酸2-（三甲基甲硅烷基）咪唑鎓9与卤化二芳基硼化物（4-RC- 6 H 4）2 BX（R = H，X = Br; R = CH 3，X = Cl; R = CF 3， X = Cl）提供了NHC稳定的硼阳离子10 a – c。循环伏安法揭示哈米特参数之间的线性相关σ p的的对位取代基，且半波电位。用十甲基钴茂金属[[C 5 Me 5）2 Co]进行化学还原，得到相应的基团11 a – c; 通过EPR光谱对其进行表征，证实了11 a – c的顺磁特性，与硼同位素11 B和10 B具有较大的超精细耦合常数，而未成对电子向NHC的离域作用可忽略不计。用DFT计算卡宾（NHC）和硼基片段（BR 2）之间的自旋密度分布的百分比，得出11a – c的自旋密度比（BR 2 / NHC）为ca。9：1，这突出了它们独特的硼自由基特征。通过X射线衍射分析确定了最稳定的物质11 c的分子结构。