2-monofluorododecane | 114114-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 2-monofluorododecane
• 英文别名: 2-fluoro-dodecane；2-fluorododecane；n-C10H21CHFCH3
• CAS: 114114-76-0
• 化学式: C₁₂H₂₅F
• 分子量: 188.329
• InChiKey: FBCUDWSGTMPPHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-monofluorododecane 在 dibromobis(cyclopentadienyl)titanium(IV) 、 三乙基铝 、 二溴甲烷 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到2-溴十二烷
  参考文献：
  名称：

  脂肪族氟化合物与有机卤化物为卤素源的卤素交换反应

  摘要：

  实现了脂肪族氟化合物与有机卤化物作为卤素源的卤素交换反应。用催化量的二茂钛二卤化物，三烷基铝和多卤代甲烷（氯代或溴代甲烷）作为卤素源处理烷基氟化物（伯，仲或叔氟化物），可以在温和的条件下以优异的收率得到相应的烷基卤。在氟/碘交换的情况下，不需要钛茂催化剂。在这些条件下，只有CF键被选择性激活，而烷基氯化物，溴化物和碘化物可耐受这些反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02589
• 作为产物：
  描述：

  2-十二烷醇 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-monofluorododecane
  参考文献：
  名称：

  有用的将醇转化为烷基氟化物的方法

  摘要：

  引入了通过其氟甲酸酯将醇有用地转化为烷基氟化物的方法。通过用乙醚中的KF作为添加的除酸剂，用COF 2（由碳酸二（三氯甲基）酯原位生成）处理，从醇中以几乎定量的产率获得氟甲酸酯。通过使用六丁基胍鎓氟化物（HBGF）作为催化剂在120–125°C加热，将纯净的氟甲酸酯裂解为氟化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00738-4

文献信息

• Tetrabutylammonium biflouride: A versatile and efficient flourinating agent
  作者：Pilar Bosch、Francisco Camps、Esther Chamorro、Vicens Gasol、Angel Guerrero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96612-7

  日期：1987.1

  The use of tetrabutylammonium, biflouride as stable and easily available source of flouride ion in nucleophilic substitution process with different substrates is reported.

  据报道，在不同底物的亲核取代过程中，四氟二丁基铵，氟化二氟醚作为稳定和易于获得的氟化物离子来源已得到报道。
• Stereospecific Electrophilic Fluorination of Alkylcarbastannatrane Reagents
  作者：Xinghua Ma、Mohamed Diane、Glenn Ralph、Christine Chen、Mark R. Biscoe

  DOI：10.1002/anie.201704672

  日期：2017.10.2

  Speed matters: Site-specific fluorination reactions of isolable primary and secondary alkylcarbastannatrane nucleophiles occur fast, without the need for transition metal catalysis, or in situ activation of the nucleophile. The reaction conditions can also be extended to stereospecific chlorination, bromination, and iodination reactions.

  速度很重要：可分离的伯烷基氨基甲酸酯和仲烷基亲核试剂亲核的特定位置的氟化反应快速发生，而无需过渡金属催化或亲核分子的原位活化。反应条件还可以扩展到立体定向氯化，溴化和碘化反应。
• Cobalt-Catalyzed Intermolecular Hydrofunctionalization of Alkenes: Evidence for a Bimetallic Pathway
  作者：Xiao-Le Zhou、Fan Yang、Han-Li Sun、Yun-Nian Yin、Wei-Ting Ye、Rong Zhu

  DOI：10.1021/jacs.9b01857

  日期：2019.5.8

  functional group tolerant cobalt-catalyzed method for the intermolecular hydrofunctionalization of alkenes with oxygen- and nitrogen-based nucleophiles is reported. This protocol features a strategic use of hypervalent iodine(III) reagents that enables a mechanistic shift from conventional cobalt-hydride catalysis. Key evidence was found supporting a unique bimetallic-mediated rate-limiting step involving

  报道了一种用于烯烃与氧和氮基亲核试剂分子间氢官能化的官能团耐受钴催化方法。该协议的特点是战略性地使用高价碘 (III) 试剂，可以实现传统钴氢化物催化的机械转变。发现的关键证据支持独特的双金属介导的限速步骤，涉及两种不同的钴 (III) 物种，从中形成新的碳 - 杂原子键。
• Stable Dialkyl Ether/Poly(Hydrogen Fluoride) Complexes:  Dimethyl Ether/Poly(Hydrogen Fluoride), A New, Convenient, and Effective Fluorinating Agent¹^a
  作者：Imre Bucsi、Béla Török、Alfonso Iza Marco、Golam Rasul、G. K. Surya Prakash、George A. Olah

  DOI：10.1021/ja0124109

  日期：2002.7.1

  characterization as well as with DFT-based theoretical calculations of stable dialkyl ether/poly(hydrogen fluoride) complexes are reported. Dimethyl ether/poly(hydrogen fluoride) (DMEPHF), are stable complexes of particular interest and use. The DFT calculations, that are in agreement with NMR data, suggest a cyclic poly(hydrogen fluoride) bridged structure for DMEPHF. The complex, DME-5 HF was found to be a convenient

  报道了稳定二烷基醚/聚（氟化氢）配合物的制备、1H、13C 和 19F NMR 结构表征以及基于 DFT 的理论计算。二甲醚/聚（氟化氢）（DMEPHF）是特别感兴趣和使用的稳定复合物。DFT 计算与 NMR 数据一致，表明 DMEPHF 具有环状聚（氟化氢）桥接结构。发现复合物 DME-5 HF 是一种方便有效的新型氟化剂，易于处理，可应用于多种氟化反应，例如烯烃的氢氟化和溴氟化，以及醇的氟化，收率高，收率高选择性。同源二烷基醚/聚(氟化氢) (R2O/[HF]n,, R = Et,
• A Polycomponent Metal-Catalyzed Aliphatic, Allylic, and Benzylic Fluorination
  作者：Steven Bloom、Cody Ross Pitts、David Curtin Miller、Nathan Haselton、Maxwell Gargiulo Holl、Ellen Urheim、Thomas Lectka

  DOI：10.1002/anie.201203642

  日期：2012.10.15

  A group effort: Reported is the title reaction using a polycomponent catalytic system involving commercially available Selectfluor, a putative radical precursor N‐hydroxyphthalimide, an anionic phase‐transfer catalyst (KB(C6F5)4), and a copper(I) bis(imine). The catalyst system formed leads to monofluorinated compounds selectively (see example) without the necessity for an excess of the alkane substrate

  共同努力：报告为使用多组分催化体系的标题反应，涉及可商购的Selectfluor，推定的自由基前体N-羟基邻苯二甲酰亚胺，阴离子相转移催化剂（KB（C 6 F 5）4）和铜（I）二（亚胺）。形成的催化剂体系选择性地产生单氟化化合物（参见实施例），而无需过量的烷烃底物。