1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one | 137235-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2,4-Dichlorobenzoyl)-2-(n,n-dimethylamino)ethene
• CAS: 137235-13-3
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl₂NO
• mdl: MFCD00172119
• 分子量: 244.12
• InChiKey: PCRNWHRXTOCARP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one 在 Oxone 、 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-苄基嘧啶-2-胺衍生物作为新型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的设计，合成和初步生物活性评估

  摘要：

  已经鉴定出组蛋白脱乙酰基酶抑制剂可用于治疗癌症。最近，我们设计并合成了一系列取代的N-苄基嘧啶-2-胺衍生物作为有效的HDAC抑制剂。目标化合物6a，6d，8a，8c和8f不仅表现出与SAHA几乎相同的酶抑制活性，而且表现出更好的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13019
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 2,4-二氯苯乙酮 以100 %的产率得到1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基取代吡唑基（硫）脲衍生物的合成和药理学评价，作为抗多重耐药金黄色葡萄球菌和结核分枝杆菌的有效抗菌剂

  摘要：

  紧急开发新的替代品被认为是有效应对新出现的抗菌素耐药性的灵丹妙药。在此，我们报告了作为抗菌剂的1,3-二芳基取代的吡唑基脲和硫脲衍生物的设计、合成和生物学评价。初步筛选结果显示，化合物7a （3,4-二氯苯基衍生物）对金黄色葡萄球菌（MIC = 0.25 μg mL -1 ）和化合物7j （2,4-二氟苯基衍生物）对结核分枝杆菌（MIC = 1 μg）具有有效的活性。毫升-1 )。化合物7a和7j对Vero细胞无毒，选择性指数分别为40和200，并表现出良好的微粒体稳定性。化合物7a对各种多重耐药金黄色葡萄球菌菌株（包括各种MRSA和VRSA菌株）表现出等价活性（MIC = 0.25 μg mL -1 ），并具有抑菌特性。在酶测定中， 7a在 8 倍 MIC 的浓度下有效抑制 DNA 旋转酶超螺旋活性。此外，分子模型研究表明化合物7a以良好的亲和力结合在 DNA 旋转酶的活性位点上。

  DOI：

  10.1039/d3md00079f

文献信息

• Pyrimidine Derivatives As HSP90 Inhibitors
  申请人：Chessari Gianni

  公开号：US20090215777A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The invention provides a compound for use as an inhibitor of Hsp90, the compound having the formula (I): or salts, tautomers, solvates or N-oxides thereof; wherein: A is N or a group CR 3 ; R 1 is a monocyclic or bicyclic carbocyclic or heterocyclic ring of 5 to 10 ring members of which up to two ring members may be heteroatoms selected from N, O and S and the remainder are carbon atoms, the carbocyclic or heterocyclic ring being optionally substituted by one or more substituent groups independently selected from R 10 ; and R 2 , R 3 and R 10 are as defined in the claims.

  该发明提供了一种化合物，用作Hsp90的抑制剂，该化合物具有以下式（I）：或其盐、互变异构体、溶剂合物或N-氧化物；其中：A为N或CR基团；R1为由5至10个环成员组成的单环或双环碳环或杂环，其中最多两个环成员可以是从N、O和S中选择的杂原子，其余为碳原子，碳环或杂环可以选择地被一个或多个取代基独立地选择自R10的取代基取代；而R2、R3和R10如权利要求中所定义。
• [EN] INHIBITORS OF TYPED 1 METHIONYL-TRNA SYNTHETASE AND METHODS OF USING THEM<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTHIONYL-ARNT SYNTHÉTASE DE TYPE 1 ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2018237349A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present disclosure is generally directed to compositions useful in the inhibition of MetRS and methods for treating diseases that are ameliorated by the inhibition of MetRS.

  本公开涉及的是通常用于抑制MetRS的组合物和治疗通过抑制MetRS改善的疾病的方法。
• Synthesis and molecular docking studies of novel pyrimidine derivatives as potential antibacterial agents
  作者：Xue-Qian Bai、Chun-Shi Li、Ming-Yue Cui、Ze-Wen Song、Xing-Yu Zhou、Chao Zhang、Yang Zhao、Tian-Yi Zhang、Tie-Yan Jiang

  DOI：10.1007/s11030-019-10019-8

  日期：2020.11

  Abstract The present work describes the in vitro antibacterial evaluation of some new pyrimidine derivatives. Twenty-two target compounds were designed, synthesized and preliminarily explored for their antimicrobial activities. The antimicrobial assay revealed that some target compounds exhibited significantly inhibitory efficiencies toward bacteria and fungal including drug-resistant pathogens. Compound

  摘要 本工作描述了一些新型嘧啶衍生物的体外抗菌评价。设计，合成并初步探索了22种目标化合物的抗菌活性。抗菌测定表明，某些目标化合物对细菌和真菌（包括耐药病原体）表现出明显的抑制作用。化合物7c对革兰氏阳性细菌（例如金黄色葡萄球菌4220），革兰氏阴性细菌（例如大肠杆菌1924）和真菌白色念珠菌7535表现出最强的抑制活性，MIC为2.4μmol/ L。化合物7c也是最有效的，对四种具有多重耐药性的革兰氏阳性细菌菌株的MIC为2.4或4.8μmol/ L。在人正常肝细胞（L02细胞）中评估了化合物7c，10a，19d和26b的毒性评估。分子对接模拟和分析表明，化合物7c与二氢叶酸还原酶（DHFR）的活性腔具有良好的相互作用。体外酶研究暗示化合物7c也显示出DHFR抑制作用。 图形摘要
• Preparation of Thiazole-2-thiones through TBPB-Promoted Oxidative Cascade Cyclization of Enaminones with Elemental Sulfur
  作者：Biao Zhang、Donghan Liu、Yulin Sun、Yajing Zhang、Jiayi Feng、Fuchao Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00751

  日期：2021.4.16

  of thiazole-2-thiones via an oxidative cascade cyclization strategy is described. The novel protocol involves the simultaneous formation of two C—S bonds and a C═S bond on the structure of enaminones in a single operation through a cascade of C(sp2)—H/C(sp3)—H bond sulfurations and C(sp3)–H bond thiocarbonylation. This transformation allows for the efficient synthesis of thiazole-2-thiones with broad

  描述了一种通过氧化级联环化策略构建噻唑-2-硫酮的空前方法。该新方案涉及在一次操作中通过级联的C（sp 2）-H / C（sp 3）-H键硫化和在烯胺酮结构上同时形成两个C键和一个C═S键的过程。C（sp 3）–H键硫羰基化。这种转化可以有效地合成简单的烯胺酮与元素硫，并以中等至极好的收率合成具有宽泛耐受性的噻唑-2-硫酮。
• Synthesis and antibacterial evaluation of fused pyrazoles and Schiff bases
  作者：Ashraf S. Hassan、Gaber O. Moustafa、Ahmed A. Askar、Ahmed M. Naglah、Mohamed A. Al-Omar

  DOI：10.1080/00397911.2018.1524492

  日期：2018.11.2

  resistance, a series of fused pyrazoles such as pyrazolopyrimidines 15a–f, pyrazoloquinazolines 18a, b and pyrazolotriazines 20a, b was synthesized via the reaction of 5-aminopyrazoles 8a, b with 3-(dimethylamino)-1-aryl-prop-2-en-1-ones 9a–d, 2-((dimethylamino)methylene)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione (16) and sodium nitrite (NaNO2), respectively. Finally, Schiff bases 22a–g were obtained by the condensation

  摘要 为发现新的抗生素药物以解决微生物耐药性问题，通过 5-氨基吡唑 8a、b 与吡唑并嘧啶 15a-f、吡唑并喹唑啉 18a、b 和吡唑并三嗪 20a、b 等一系列稠合吡唑类化合物的合成。 3-(二甲氨基)-1-芳基-丙-2-en-1-ones 9a-d, 2-((二甲氨基)亚甲基)-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮 (16) 和亚硝酸钠 ( NaNO2)，分别。最后，席夫碱 22a-g 是通过 8a、b 与芳香醛 21a-d 缩合得到的。新化合物的化学结构由光谱证实。通过X射线晶体学分析证实了15b的结构。筛选了所有化合物对多重耐药菌 (MDRB) 的抗菌特性。图形概要