(3aR,4R,5R,6aS)-4-((3R)-5-phenyl-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentyl)-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one | 61263-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6aS)-4-((3R)-5-phenyl-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentyl)-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: [3aR-(3aα,4α,5α,6aα)]-hexahydro-2-oxo-4-[(3R)-5-phenyl-3-tetrahydropyranyloxypentyl]-5-tetrahydropyranyloxy-2H-cyclopenta[b]furane；[3aR-(3aα,4α,5α,6aα)]-hexahydro-2-oxo-4-[(3R)-5-phenyl-3-tetrahydropyranyloxypentyl]-5-tetrahydropyranyloxy-2H-cyclopenta[b]furan；(3aR,4R,5R,6aS)-5-(oxan-2-yloxy)-4-[(3R)-3-(oxan-2-yloxy)-5-phenylpentyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 61263-22-7
• 化学式: C₂₈H₄₀O₆
• 分子量: 472.622
• InChiKey: FRSCMVJCBPHFDQ-NRKBBCDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-4-((3R)-5-phenyl-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentyl)-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 在 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 拉坦前列素
  参考文献：
  名称：

  一种改进的拉坦前列素合成方法，涉及对 15(S) 非对映体的有效控制

  摘要：

  摘要 描述了一种不使用制备型 HPLC 合成具有优异光学纯度（de 99.9%，[α]D20 = +35.37°（c = 0.90，乙腈））的改进方法。该过程涉及通过溶剂结晶有效纯化羟基中间体 (5A)，然后抑制 C-15 位手性中心的反转。这是可能的，因为在羟基保护之前明智地使用二醇中间体 (6) 进行双键还原。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1622018
• 作为产物：
  描述：

  拉坦前列腺素内酯二醇 以95的产率得到(3aR,4R,5R,6aS)-4-((3R)-5-phenyl-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentyl)-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATIONS OF ISOMER FREE PROSTAGLANDINS

  摘要：

  提供了制备公式I-2化合物的新工艺，该化合物基本上不含5,6-顺反异构体，其中R2、R3和R4如规范中定义。还提供了制备无异构体前列腺素及其衍生物的新中间体。

  公开号：

  US20150051410A1

文献信息

• Method for preparing prostaglandin derivative
  申请人：Daiichi Fine Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP1886992A1

  公开（公告）日：2008-02-13

  A method for preparing a prostaglandin derivative represented by the following general formula (I): (wherein Ph represents phenyl group, R1 represents a C1-7 alkyl group, a C1-7 alkenyl group, phenyl group, or benzyl group), which comprises the successive steps (1) to (8) described in the specification, or any one step or two or more successive steps selected from the group consisting of the steps (1) to (8). A method for efficiently, inexpensively and safely preparing prostaglandin derivatives, of which typical example is latanoprost, is provided.

  一种用以下一般式(I)代表的前列腺素衍生物的制备方法：（其中Ph代表苯基，R1代表C1-7烷基，C1-7烯基，苯基或苄基），其中包括在说明书中描述的连续步骤（1）至（8），或者从步骤（1）至（8）组成的步骤中选择的一个步骤，或者选择两个或更多连续步骤。提供了一种高效、廉价和安全地制备前列腺素衍生物的方法，其中典型示例是拉唑前列酮。
• METHOD FOR PREPARING PROSTAGLANDIN DERIVATIVE
  申请人：MURATA Noriaki

  公开号：US20080033176A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  A method for preparing a prostaglandin derivative represented by the following general formula (I): (wherein Ph represents phenyl group, R 1 represents a C 1-7 alkyl group, a C 1-7 alkenyl group, phenyl group, or benzyl group), which comprises the successive steps (1) to (8) described in the specification, or any one step or two or more successive steps selected from the group consisting of the steps (1) to (8). A method for efficiently, inexpensively and safely preparing prostaglandin derivatives, of which typical example is latanoprost, is provided.

  一种用以下一般式(I)表示的前列腺素衍生物的制备方法：（其中Ph代表苯基，R1代表C1-7烷基，C1-7烯基，苯基或苄基），该方法包括规范中描述的连续步骤（1）至（8），或者从步骤（1）至（8）中选择的任一步骤或两个或更多连续步骤。提供了一种高效、廉价和安全制备前列腺素衍生物的方法，其中典型示例是拉唑前列醇。
• Method and intermediate for preparing a prostaglandin F-type compound
  申请人：Suen Rung-Tian

  公开号：US20060079693A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  A method for preparing a prostaglandin F-type compound. Also disclosed is an intermediate of the following formula (II) compound wherein R′, X and A have the same meaning as given in the specification.

  一种制备前列腺素F型化合物的方法。还公开了以下式（II）化合物的中间体，其中R′、X和A的含义与规范中给出的相同。
• Secondary compounds in the catalytic hydrogenation of enone and allylic alcohol prostaglandin intermediates: isolation, characterization, and X-ray crystallography
  作者：Constantin I. Tănase、Florea Cocu、Constantin Drăghici、Anamaria Hanganu、Lucia Pintilie、Maria Maganu、Cristian V. A. Munteanu、Sergiu Shova

  DOI：10.1039/c9nj01186b

  日期：——

  intraocular pressure reduction of 13,14-hydrogenated prostaglandins, among which Latanoprost is the most used drug in glaucoma treatment, has stimulated researchers to improve the synthesis of prostaglandins and their structural analogues. We studied the hydrogenation of the 13,14-double bond of unsaturated allylic and ketone γ-lactone prostaglandin intermediates with a 17-phenyl or 16-(3-chloro- or

  13,14氢化前列腺素的眼内压降低的发现（其中拉坦前列素是青光眼治疗中使用最多的药物）刺激了研究人员改善前列腺素及其结构类似物的合成。我们研究了不饱和烯丙基和酮γ-内酯前列腺素中间体的13,14-双键的氢化，该中间体在ω侧链中带有17-苯基或16-（3-氯-或3-三氟甲基）苯氧基；这些没有α-侧链的中间体是Corey前列腺素序列中的最后一个可被化学选择性氢化的化合物。还研究了羟基保护对氢化反应中产率和次生化合物形成的影响。另外，进行了3​​3次氢化反应，分离出13种二级化合物并进行了充分表征。还通过X射线晶体学对两种化合物进行了表征，所有这些化合物都是为了了解指定的氢化反应而进行的。还已经将所需的贵钯催化剂的量减少了十分之一。还描述了催化剂的量，溶剂和氢化的反应时间。这些化合物的数据在文献中找不到，我们的结果不仅对本领域的研究人员有用，对于在这种类型的氢化中遇到副产物的有机化学家也可能有用
• Method for preparing prostaglandin F analogue
  申请人：Yao Chi-Hsiang

  公开号：US20090259066A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  A method for preparing a prostaglandin F analogue represented by the following formula (I) is disclosed, wherein R 1 , and are as defined in the specification.

  公开了一种制备以下式(I)所表示的前列腺素F类似物的方法，其中R1和R2如规范中所定义。