(αS,1'S)-N-(1-Phenylethyl)-2-fluoro-α-methylphenylmethylamine | 130562-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (αS,1'S)-N-(1-Phenylethyl)-2-fluoro-α-methylphenylmethylamine
• 英文别名: (S)-1-(2-methoxyphenyl)-N-[(S)-1-phenylethyl]ethanamine；(S)-1-phenyl-N-((S)-1-(2-fluorophenyl)ethyl)ethylamine；(S)-1-phenyl-N-((S)-1-(2-(fluoro)phenyl)ethyl)ethan-1-amine；(S)-1-phenyl-N-((S)-1-(2-(fluoro)phenyl)ethyl)ethanamine；(S)-1-(2-Fluorophenyl)-N-((S)-1-phenylethyl)ethan-1-amine；(1S)-N-[(1S)-1-(2-fluorophenyl)ethyl]-1-phenylethanamine
• CAS: 130562-16-2
• 化学式: C₁₆H₁₈FN
• 分子量: 243.324
• InChiKey: ZZXAHUZHXSXCSK-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  313.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αS,1'S)-N-(1-Phenylethyl)-2-fluoro-α-methylphenylmethylamine 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 55.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(S)-1-(2-氟苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  顺序还原胺化-氢解：具有挑战性的手性伯胺的一锅合成

  摘要：

  以良好至高产率并且形成难以访问手性伯胺EE使用一锅合成从前手性酮的一个罕见的例子（顺序还原性胺化-hydrogenloysis）。作为亮点，我们还证明了邻甲氧基苯乙酮的一锅还原胺化-氢解还原还原胺化（五个反应）产生了手性二胺1-（2-甲氧基苯基）乙基-（2-吡啶基甲基）-胺（4）（ 58％的总收率，> 99％ee），这是一种用于水性对映选择性羟醛反应的新型有机催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100250
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 在 zinc(II) chloride sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (αS,1'S)-N-(1-Phenylethyl)-2-fluoro-α-methylphenylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  通过延迟苄位氢解裂解实际合成光学活性氟取代的 α-苯乙胺

  摘要：

  在芳环上具有氟原子的双（α-甲基苄基）胺氢解中的高区域选择性是由于氟-亚基苄基位置处氢解裂解的延迟...

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1424

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Asymmetric Reductive Amination of Ketones with Ammonia Borane
  作者：Zhentao Pan、Leixin Shen、Dingguo Song、Zhen Xie、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01362

  日期：2018.10.5

  first example of metal-free B(C6F5)3-catalyzed asymmetric reduction amination of ketones with chiral α-methylbenzylamine (α-MBA) using ammonia borane as the reductant is reported. This one-pot method has a broad substrate scope and provides various chiral amines in 81–95% yield with 80–99% de. This protocol was further applied in the total synthesis of cinacalcet.

  报道了使用氨硼烷作为还原剂，用手性α-甲基苄胺（α-MBA）进行的无金属的B（C 6 F 5）3催化的酮的不对称还原胺化的第一个实例。这种一锅法具有广泛的底物范围，并以81-95％的收率和80-99％的de提供了各种手性胺。该方案进一步应用于西那卡塞的全合成中。
• 一种手性胺类化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108440307B

  公开（公告）日：2020-11-17

  本发明公开了一种手性胺类化合物的制备方法，其制备方法具体为：将酮类化合物和手性助剂(S)‑a‑苯乙胺或(R)‑a‑苯乙胺加入到有机溶剂，在大位阻硼催化剂和除水剂的作用下，制备亚胺中间体；亚胺中间体不经分离提纯，加入还原剂，一锅法制得手性胺类化合物，计算产品收率为81~96%，de值最高可达99%。与现有技术相比，本发明方法中大位阻硼催化剂的用量可降低至0.1%摩尔，从源头上避免了当量金属催化剂的使用，具有操作简便、反应条件温和、底物适用性广、环境友好等特点，具有较好的应用价值和潜在的经济社会效益。
• A facile method for the asymmetric synthesis of enantiomerically pure 1-(2-fluorophenyl)-ethylamine [1]
  作者：G. Bringmann、J.-P. Geisler

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80363-2

  日期：1990.7

  A simple, two-step-procedure for the synthesis of optically active (S)-1-(2-fluorophenyl)- ethylamine (1) is described. Starting from commercially available 2-fluoro-acetophenone (2), imination with (S)-1-phenyl-ethylamine (3), followed by stereoselective hydrogenation over Raney-nickel gives the secondary amine 5a. Subsequent regioselective hydrogenolytic cleavage of homogenous 5a yields enantiomerically

  描述了一种简单的两步合成光学活性（S）-1-（2-氟苯基）-乙胺（1）的过程。从可商购的2-氟苯乙酮（2）开始，用（S）-1-苯基-乙胺（3）氨基化，然后在阮内镍上进行立体选择性氢化，得到仲胺5a。随后均相5a的区域选择性氢解裂解产生对映体纯1
• Step-Efficient Access to Chiral Primary Amines
  作者：Thomas Nugent、Sofiya Marinova

  DOI：10.1055/s-0032-1317589

  日期：——

  Routes to enantioenriched amines are outlined that employ reductive amination and carbanion addition methods. The strategies require either one or two reaction steps from prochiral carbonyl compounds for the synthesis of the corresponding chiral primary amines.
• Sequential Reductive Amination-Hydrogenolysis: A One-Pot Synthesis of Challenging Chiral Primary Amines
  作者：Thomas C. Nugent、Daniela E. Negru、Mohamed El-Shazly、Dan Hu、Abdul Sadiq、Ahtaram Bibi、M. Naveed Umar

  DOI：10.1002/adsc.201100250

  日期：2011.8

  Difficult-to-access chiral primary amines were formed in good to high yield and ee using a rare example of a one-pot synthesis from prochiral ketones (sequential reductive amination-hydrogenloysis). As a highlight we also demonstrate a one-pot reductive amination-hydrogenolysis-reductive amination (five reactions) of ortho-methoxyacetophenone resulting in the chiral diamine 1-(2-methoxyphenyl)ethy

  以良好至高产率并且形成难以访问手性伯胺EE使用一锅合成从前手性酮的一个罕见的例子（顺序还原性胺化-hydrogenloysis）。作为亮点，我们还证明了邻甲氧基苯乙酮的一锅还原胺化-氢解还原还原胺化（五个反应）产生了手性二胺1-（2-甲氧基苯基）乙基-（2-吡啶基甲基）-胺（4）（ 58％的总收率，> 99％ee），这是一种用于水性对映选择性羟醛反应的新型有机催化剂。