N-(3-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide | 14294-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-(3-methylbiphenyl-2-yl)acetamide；2-acetamino-3-methylbiphenyl；6-methyl-2-phenylacetamide；2-Acetylamino-3-methyl-biphenyl；N-(3-methyl-biphenyl-2-yl)-acetamide；N-(2-methyl-6-phenylphenyl)acetamide
• CAS: 14294-34-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: XTOXVAUAXXQUDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C
• 沸点：
  360.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide 在 palladium diacetate 作用下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1-(1-methyl-9H-carbazol-9-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  多次CH活化可在完全不含有机卤素和有机金属成分的过程中构建生物活性分子。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704092
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 在 2,2'-硫代二丙烷 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 N-(3-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  A Pd-Catalyzed one-pot dehydrogenative aromatization and ortho-functionalization sequence of N-acetyl enamides

  摘要：

  一锅脱氢和邻位官能化序列提供了从易于获得的环状 N-乙酰烯酰胺获得高度官能化的含芳胺衍生物的途径。

  DOI：

  10.1039/c4cc00027g

文献信息

• Combining Transition Metal Catalysis with Radical Chemistry: Dramatic Acceleration of Palladium-Catalyzed CH Arylation with Diaryliodonium Salts
  作者：Sharon R. Neufeldt、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1002/adsc.201200738

  日期：2012.12.14

  This paper describes a photoredox palladium/iridium-catalyzed C-H arylation with diaryliodonium reagents. Details of the reaction optimization, substrate scope, and mechanism are presented along with a comparison to a related method in which aryldiazonium salts are used in place of diaryliodonium reagents. The unprecedentedly mild reaction conditions (25 masculineC in methanol), the requirement for

  本文描述了光氧化还原钯/铱催化 CH 与二芳基碘试剂的芳基化反应。详细介绍了反应优化、底物范围和机理，并与使用芳基重氮盐代替二芳基碘试剂的相关方法进行了比较。前所未有的温和反应条件（甲醇中 25 摄氏度）、对光和光催化剂的要求、自由基清除剂的抑制作用以及观察到的化学选择性趋势都与二芳基碘试剂的自由基热反应一致，该反应被认为是通过一种“离子”2e - 途径，需要更高的反应温度（100 ℃）。
• Palladium-catalyzed C–H activation of anilides at room temperature: ortho-arylation and acetoxylation
  作者：Fan Yang、Feijie Song、Wei Li、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1039/c3ra41981a

  日期：——

  Room-temperature ortho-arylation and acetoxylation of anilides have been achieved using cationic palladium (Pd[TFA]+) as catalyst and (NH4)2S2O8 as oxidant. Preliminary investigation of the mechanism suggests that palladium may have different oxidation states in the catalytic cycles of these two transformations.

  使用阳离子钯（Pd[TFA]+）作为催化剂和(NH4)2S2O8作为氧化剂，已经实现了苯甲酰胺类化合物在室温下的邻位芳基化和乙酰氧基化反应。初步的机理研究暗示，在这两种转化的催化循环中，钯可能具有不同的氧化态。
• Visible-Light-Promoted C–H Arylation by Merging Palladium Catalysis with Organic Photoredox Catalysis
  作者：Jian Jiang、Wen-Man Zhang、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00140

  日期：2017.4.7

  The use of a dual palladium/organic photoredox catalytic system enables the directed arylation of arenes with aryldiazonium salts with a broad substrate scope at room temperature under mild reaction conditions. This study thus serves as not only an alternative route for the biaryl motifs but also a new example for the application of an organic photoredox catalyst.

  在室温下，在温和的反应条件下，使用双重钯/有机光氧化还原催化系统可以使芳烃与芳基重氮盐直接芳基化，并具有广泛的底物范围。因此，该研究不仅是联芳基图案的替代途径，而且还是有机光氧化还原催化剂应用的新实例。
• Palladium-catalysed ortho arylation of acetanilides
  作者：Guo-Zhen Zhang、Cheng-Qun Chen、Xin-Hua Feng、Guo-Sheng Huang

  DOI：10.1007/s12039-010-0016-9

  日期：2010.3

  The palladium-catalysed direct arylation of acetanilides by using C-H activation methodology has been demonstrated. Several acetanilides were coupled with aryl iodides in the presence of 10 mol% of Pd(OAc)2, 1·0 equiv of Cu(OTf)2, and 0·6 equiv of Ag2O to afford the corresponding products in moderate to excellent yields. The results showed that the amount of Ag2O was important for this protocol.

  已展示使用C-H活化方法通过钯催化的直接芳基化对乙酰苯胺进行的反应。多个乙酰苯胺与芳基碘化物在10摩尔%的Pd(OAc)2、1.0当量的Cu(OTf)2和0.6当量的Ag2O存在下偶联，得到相应的产物，收率从中等到优良。结果表明，Ag2O的用量对于该方案至关重要。
• Twofold C−H Functionalization: Palladium-Catalyzed <i>Ortho</i> Arylation of Anilides
  作者：Gordon Brasche、Jorge García-Fortanet,、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol800619c

  日期：2008.6.5

  The ortho arylation of anilides to form biphenyls via a twofold C-H functionalization/C-C bond-forming process is described. The oxidative coupling takes place in the presence of 5-10 mol % of Pd(OAC)(2), 10-20 mol % of DMSO, and 4-11 equiv of the aryl substrate in TFA under an oxygen atmosphere. No metal-containing cocatalyst is required.