1-((1S)-1-phenylethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole | 824390-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-((1S)-1-phenylethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(1-phenyl-(S)-ethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole；1-((S)-alpha-methylbenzyl)-3-pyrroline；1-((S)-1-phenylethyl)-3-pyrroline；1H-Pyrrole, 2,5-dihydro-1-[(1S)-1-phenylethyl]-；1-[(1S)-1-phenylethyl]-2,5-dihydropyrrole
• CAS: 824390-82-1
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: FXVQCMONGPFUMP-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  239.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1S)-1-phenylethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole 在 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.08h， 以91%的产率得到(1'S)-1-(1'-phenylethyl)-3,4-epoxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Substituted 3-Amino-4-hydroxy pyrrolidines compounds, their preparation and use as medicaments

  摘要：

  本发明涉及通式（I）的取代吡咯烷化合物，其制备方法，包含这些化合物的药物以及它们在制备用于治疗人类和动物的药物中的应用。

  公开号：

  EP1849781A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(chloromethyl)-1-[(1S)-1-phenylethyl]azetidine 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到1-((1S)-1-phenylethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  2-(α-羟基烷基)氮杂环丁烷的扩环：功能化吡咯烷的合成路线

  摘要：

  在三乙胺存在下，用亚硫酰氯或甲磺酰氯处理由对映体纯 β-氨基醇合成的一系列 2-（α-羟烷基）氮杂环丁烷，并在四元环和相邻羟基上呈现各种模式. 如此制备的 2-(α-氯-或 α-甲磺酰氧基烷基) 氮杂环丁烷显示立体定向重排成 3-(氯-或甲磺酰氧基) 吡咯烷。当这种重排在添加的亲核试剂（NaN3、KCN、KOH 或 NaOAc）存在下进行时，产生的吡咯烷会在 C-3 立体特异性地结合添加的亲核试剂。形成的吡咯烷中取代基的相对构型与中间体双环氮丙啶离子形成的机制一致，它在桥头碳原子上区域选择性地打开。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800316

文献信息

• Bicyclic tetrahydropyrrole compounds
  申请人：LABORATORIOS DEL DR. ESTEVE, S.A.

  公开号：EP1849772A1

  公开（公告）日：2007-10-31

  The present invention relates to substituted bicyclic tetrahydropyrrole compounds of general formula (I), methods for their preparation, medicaments comprising these compounds as well their use in the manufacture of a medicament for the treatment of humans and animals.

  本发明涉及一般式（I）的取代双环四氢吡咯化合物，其制备方法，包含这些化合物的药物，以及它们在制造用于治疗人类和动物的药物中的应用。
• Production process for bicyclic tetrahydropyrrole compounds
  申请人：LABORATORIOS DEL DR. ESTEVE, S.A.

  公开号：EP1849770A1

  公开（公告）日：2007-10-31

  The present invention relates to a process using the Pauson-Khand Reaction to produce substituted bicyclic tetrahydropyrrole compounds of general formula (I),

  本发明涉及一种利用Pauson-Khand反应制备一般式(I)的取代双环四氢吡咯化合物的过程。
• Synthesis of 4‐(<i>R</i>)‐Naphthalene‐2‐yloxy‐1‐(1‐Phenyl‐(<i>S</i>)‐Ethyl)‐Pyrrolidin‐3‐(<i>R</i>)‐ol and 4‐(<i>S</i>)‐Naphthalen‐2‐yloxy‐1‐(1‐Phenyl‐(<i>S</i>)‐Ethyl)‐Pyrrolidin‐3‐(<i>S</i>)‐ol: Versatile Chiral Intermediates for Synthesis
  作者：Daniel D. Holsworth、Michael Stier、Wei Wang、Jeremy J. Edmunds、Tingsheng Li、Samarendra N. Maiti

  DOI：10.1081/scc-200039498

  日期：2004.12.31

  Abstract A convenient and rapid synthesis of 4‐(R)‐(naphthalen‐2‐yloxy)‐1‐(1‐phenyl‐(S)‐ethyl)‐pyrrolidin‐3‐(R)‐ol and 4‐(S)‐(naphthalen‐2‐yloxy)‐1‐(1‐phenyl‐(S)‐ethyl)‐pyrrolidin‐3‐(S)‐ol is disclosed. The reaction scheme is highlighted by the meso‐epoxidation of 1‐(1‐phenyl‐(S)‐ethyl)‐2,5‐dihydro‐1H‐pyrrole followed by addition of 2‐naphthol alkoxide to provide both expected diastereoisomers. Separation

  摘要 4-(R)-(naphthalen-2-yloxy)-1-(1-phenyl-(S)-ethyl)-pyrrolidin-3-(R)-ol 和 4-(S)公开了-(naphthalen-2-yloxy)-1-(1-phenyl-(S)-ethyl)-pyrrolidin-3-(S)-ol。该反应方案的重点是 1-(1-苯基-(S)-乙基)-2,5-二氢-1H-吡咯的内消旋环氧化，然后加入 2-萘酚醇盐以提供两种预期的非对映异构体。通过结晶分离非对映异构体可以以适中的产率获得两种非对映异构体，而无需使用昂贵的手性催化剂。其中一种非对映异构体的 X 射线分析导致对每种非对映异构体的明确指定。这些手性吡咯烷类似物可用作天然产物、组合/平行合成和药物化学中的中间体。
• BICYCLIC TETRAHYDROPYRROLE COMPOUNDS
  申请人：Pericas-Brondo Miguel Angel

  公开号：US20090318524A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention relates to substituted bicyclic tetrahydropyrrole compounds of general formula (I), methods for their preparation, medicaments comprising these compounds as well their use in the manufacture of a medicament for the treatment of humans and animals.

  本发明涉及通式（I）的取代双环四氢吡咯化合物，其制备方法，包含这些化合物的药物以及它们在制造用于治疗人类和动物的药物中的使用。
• Production Process for Bicyclic Tetrahydropyrrole Compounds
  申请人：Pericas-Brondo Miguel Angel

  公开号：US20090306403A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention relates to a process using the Pauson-Khand Reaction to produce substituted bicyclic tetrahydropyrrole compounds of general formula (I)

  本发明涉及使用Pauson-Khand反应制备通式（I）的取代双环四氢吡咯化合物的过程。