tert-butyl 5-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-4-(2-methoxyethoxy)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylate | 1316228-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: tert-butyl 5-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-4-(2-methoxyethoxy)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 5-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-4-(2-methoxy-ethoxy)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylate；tert-butyl 5-(1-benzyltriazol-4-yl)-4-(2-methoxyethoxy)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylate
• CAS: 1316228-36-0
• 化学式: C₂₃H₂₆N₆O₄
• 分子量: 450.497
• InChiKey: JTTMCRZKNIMNJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-4-(2-methoxyethoxy)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到5-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-4-(2-methoxyethoxy)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  三唑基的快速制备取代的NH杂环激酶抑制剂通过一锅Sonogashira偶联-TMS-去保护- CuAAC序列†往最‡

  摘要：

  一锅三组分Sonogashira偶联-TMS-去保护-铜铝酸钙 （“点击”）序列是快速合成三聚氰胺的关键反应 三唑基 替代的 ñ -Boc 受保护的NH杂环，例如 吲哚， 吲唑，4-，5-，6-和7-氮杂吲哚， 4,7-二氮杂吲哚，7-脱氮嘌呤， 吡咯， 吡唑， 和 咪唑。随后，容易除去保护基，得到相应的保护基。三唑基这些极其重要的NH杂环的衍生物。所有化合物均已在各种激酶测定法中进行了测试。已显示几种化合物8f，8h，8k和8l抑制激酶PDK1，是具有高度肿瘤相关性的目标，因此它们很有希望 带领开发更具活性的衍生物的结构。化合物8f与配合物的X射线结构分析。PDK1 已经揭示了该分子在激酶中的详细结合模式。

  DOI：

  10.1039/c1ob05586k
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-methoxyethoxy)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 tert-butyl 5-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-4-(2-methoxyethoxy)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三唑基的快速制备取代的NH杂环激酶抑制剂通过一锅Sonogashira偶联-TMS-去保护- CuAAC序列†往最‡

  摘要：

  一锅三组分Sonogashira偶联-TMS-去保护-铜铝酸钙 （“点击”）序列是快速合成三聚氰胺的关键反应 三唑基 替代的 ñ -Boc 受保护的NH杂环，例如 吲哚， 吲唑，4-，5-，6-和7-氮杂吲哚， 4,7-二氮杂吲哚，7-脱氮嘌呤， 吡咯， 吡唑， 和 咪唑。随后，容易除去保护基，得到相应的保护基。三唑基这些极其重要的NH杂环的衍生物。所有化合物均已在各种激酶测定法中进行了测试。已显示几种化合物8f，8h，8k和8l抑制激酶PDK1，是具有高度肿瘤相关性的目标，因此它们很有希望 带领开发更具活性的衍生物的结构。化合物8f与配合物的X射线结构分析。PDK1 已经揭示了该分子在激酶中的详细结合模式。

  DOI：

  10.1039/c1ob05586k

文献信息

• 5 (1,2,3-TRIAZOL-4-YL)-7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Dorsch Dieter

  公开号：US20130289017A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  Compounds of the formula (I), in which R 1 , R 2 , R 2a and R 3 have the meanings indicated in Claim 1 , are inhibitors of PDK1 and cell proliferation/cell vitality and can be employed for the treatment of tumours.

  式(I)的化合物，其中R1、R2、R2a和R3具有权利要求1中指示的含义，是PDK1和细胞增殖/细胞活力的抑制剂，可用于治疗肿瘤。
• 5-(1,2,3-triazol-4-yl)-7H-pyrrolo[2,3-D]pyrimidine derivatives
  申请人：Dorsch Dieter

  公开号：US09079910B2

  公开（公告）日：2015-07-14

  Compounds of the formula (I), in which R1, R2, R2a and R3 have the meanings indicated in Claim 1, are inhibitors of PDK1 and cell proliferation/cell vitality and can be employed for the treatment of tumors.

  式(I)的化合物，其中R1、R2、R2a和R3具有权利要求1中所示的含义，是PDK1和细胞增殖/细胞活力的抑制剂，可用于肿瘤的治疗。
• 5-([1,2,3]TRIAZOL-4-YL)-7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINDERIVATE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2663566B1

  公开（公告）日：2015-06-03
• US9079910B2
  申请人：——

  公开号：US9079910B2

  公开（公告）日：2015-07-14