2-chloro-N-(3-fluoropyridin-2-yl)acetamide | 1196093-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-N-(3-fluoropyridin-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-Chloro-N-(3-fluoro-pyridin-2-yl)-acetamide
• CAS: 1196093-59-0
• 化学式: C₇H₆ClFN₂O
• 分子量: 188.589
• InChiKey: SESJSPDSWBWCFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(3-fluoropyridin-2-yl)acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(2-(4-benzylpiperidin-1-yl)ethyl)-N-(3-fluoropyridin-2-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  哌啶丙酰胺作为有效的sigma-1受体拮抗剂和mu阿片样物质受体激动剂的支架，用于治疗神经性疼痛。

  摘要：

  我们设计并合成了一系列新颖的哌啶丙酰胺衍生物，作为有效的sigma-1（σ1）受体拮抗剂和mu（μ）阿片样物质受体激动剂，并通过结合测定体外测量了它们对σ1和μ受体的亲和力。新化合物的基本支架包含一个4-取代的哌啶环和N-芳基丙酰胺。N-（2-（4-（4-（4-氟苄基）哌啶-1-基）乙基）-N-（4-甲氧基-苯基）丙酰胺化合物44对σ1受体的亲和力最高（Kiσ1= 1.86 nM）和μ受体（Kiμ= 2.1 nM）。它在福尔马林试验中表现出有效的镇痛作用（ED50 = 15.1±1.67 mg / kg），在CCI模型中具有与S1RA（σ1拮抗剂）相同的镇痛作用。因此，具有混合的σ1/μ受体分布的化合物44可能是治疗神经性疼痛的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112144
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-氟吡啶 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-chloro-N-(3-fluoropyridin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  硫代乙酰胺-三唑类抗大肠杆菌的合成及构效关系

  摘要：

  由于多重耐药菌株的传播，革兰氏阴性菌引起的感染越来越危险，强调迫切需要具有替代作用模式的新抗生素。我们之前使用抗叶酸靶向筛选确定了一类新型抗菌剂硫代乙酰胺-三唑，并确定了它们的作用方式，这取决于半胱氨酸合酶 A 的激活。在此，我们报告了对抗 E 的详细检查。硫代乙酰胺-三唑的大肠杆菌构效关系。合成了初始命中化合物的类似物，以研究芳基、硫代乙酰胺和三唑部分的贡献。观察到明确的结构-活性关系产生具有优异抑制值的化合物。对芳环的取代通常是最好的耐受性，包括引入噻唑和吡啶杂芳基系统。对中央硫代乙酰胺接头部分的替换更为细微；将甲基支链引入硫代乙酰胺接头显着降低了抗菌活性，但异构丙酰胺和 N-苯甲酰胺系统保留了活性。分子中三唑部分的变化显着降低了抗菌活性，进一步表明 1,2,3-三唑对效力至关重要。从这些研究中，我们确定了具有理想的体外 ADME 特性和体内药代动力学特性的新先导化合物。将甲基支链引入

  DOI：

  10.3390/molecules27051518

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 2-arylimino-3-pyridin-thiazolineone derivatives as antibacterial agents
  作者：Ming-Guang Cai、Yang Wu、Jun Chang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.089

  日期：2016.5

  With an intention to find more potent antibacterial agents, four halogen disubstituted thiazolineone derivatives (2a-d), five halogen monosubstituted thiazolineone derivatives (2e-i), and eleven 2-arylimino-3-pyridin-thiazolineone derivatives (2j-t) were synthesized and screened for their antibacterial activity, bactericidal activity, cytotoxicity, and erythrocyte hemolysis. Most of the synthesized

  为了寻找更有效的抗菌剂，分别开发了四种卤素二取代的噻唑啉酮衍生物（2a-d），五个卤素单取代的噻唑啉酮衍生物（2e-i）和十一种2-芳基氨基-3-吡啶-噻唑啉酮衍生物（2j-t）。合成并筛选了它们的抗菌活性，杀菌活性，细胞毒性和红细胞溶血作用。大多数合成衍生物在抑制表皮葡萄球菌和MRSA的生长中显示出抗菌活性，并且在Vero细胞的细胞毒性研究和健康人红细胞的溶血活性试验中显示出安全性。2-Arylimino-3-pyridin-thiazolineone衍生物不仅改善了clog P，而且在抑制表皮葡萄球菌和MRSA的生长中显示出强大的抗菌活性。特别是几种化合物（2f，2i，
• QUINUCLIDINE DERIVATIVES AS MUSCARINIC M3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Bull Richard James

  公开号：US20110172237A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The invention provides named compounds of formula (I), wherein R4 is a N-substituted quinuclidine (I) pharmaceutical compositions containing them and a process for preparing the pharmaceutical compositions. Their use in therapy for’ the treatment of conditions mediated by M3 muscarinic receptors, such as chronic obstructive pulmonary disease is also disclosed.

  这项发明提供了式(I)的命名化合物，其中R4是N-取代的喹啉啶(I)药物组合物以及制备药物组合物的方法。还披露了它们在治疗由M3胆碱能受体介导的疾病，如慢性阻塞性肺病中的用途。
• Quinuclidine derivatives as muscarinic M3 receptor antagonists
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：US08329729B2

  公开（公告）日：2012-12-11

  The invention provides named compounds of formula (I), wherein R4 is a N-substituted quinuclidine (I) pharmaceutical compositions containing them and a process for preparing the pharmaceutical compositions. Their use in therapy for the treatment of conditions mediated by M3 muscarinic receptors, such as chronic obstructive pulmonary disease is also disclosed.

  该发明提供了式(I)的命名化合物，其中R4是一种N-取代的喹诺啉，还提供了含有这些化合物的制药组合物以及制备制药组合物的过程。还披露了它们在治疗由M3胆碱能受体介导的疾病，如慢性阻塞性肺疾病的用途。
• [EN] QUINUCLIDINE DERIVATIVES AS MUSCARINIC M3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINUCLIDINE UTILISÉS COMME ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES M3
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009138707A9

  公开（公告）日：2010-01-28
• US8329729B2
  申请人：——

  公开号：US8329729B2

  公开（公告）日：2012-12-11