N-(4-fluorophenyl)-3,3-diphenylacrylamide | 1620975-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-3,3-diphenylacrylamide
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)-3,3-diphenylprop-2-enamide
• CAS: 1620975-18-9
• 化学式: C₂₁H₁₆FNO
• 分子量: 317.363
• InChiKey: CTTCRTSGAUMDDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-1,1-diphenylprop-2-yn-1-ol 在 盐酸羟胺 、 水 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以80%的产率得到N-(4-fluorophenyl)-3,3-diphenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的炔丙醇与盐酸羟胺的串联反应，得到α，β-不饱和酰胺和烯基腈

  摘要：

  我们已经开发出一种高度选择性的方法，可以从容易获得的炔丙醇中合成α，β-不饱和酰胺和烯基腈。在中性条件下，以盐酸羟胺（NH 2 OH·HCl）为氮源，反应平稳进行。这些新策略的发展极大地扩展了羟胺盐酸盐在炔丙醇化学中的应用。此外，仲醇和叔醇都已被高度区域选择性地转化为具有良好官能团相容性的所需产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01633

文献信息

• TMSCl-Mediated Synthesis of α,β-Unsaturated Amides via C–C Bond Cleavage and C–N Bond Formation of Propargyl Alcohols with Trimethylsilyl Azide
  作者：Xian-Rong Song、Bo Song、Yi-Feng Qiu、Ya-Ping Han、Zi-Hang Qiu、Xin-Hua Hao、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo5013948

  日期：2014.8.15

  method with high efficiency for the synthesis of α,β-unsaturated amides from the easily prepared propargyl alcohols and TMSN3 using TMSCl as an acid promoter is developed. A wide variety of α,β-unsaturated amides were produced in moderate to excellent yields. Mechanistic studies indicate that this transformation involves TMSCl-mediated allenylazide intermediate formation, C–C bond cleavage, and C–N

  开发了一种新的高效方法，该方法利用TMSC1作为酸促进剂，由易于制备的炔丙醇和TMSN 3合成α，β-不饱和酰胺。以中等至优异的产率制备了多种α，β-不饱和酰胺。机理研究表明，这种转化涉及TMSC1介导的烯丙基叠氮化物中间体的形成，CC键的裂解和CN键的形成。重要的是，该反应显示出良好的官能团相容性和高区域选择性，并且反应时间相对较短且试剂便宜。
• Reactions of <i>N</i>,3-diarylpropiolamides with arenes under superelectrophilic activation: synthesis of 4,4-diaryl-3,4-dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-ones and their derivatives
  作者：Larisa Yu Gurskaya、Diana S Belyanskaya、Dmitry S Ryabukhin、Denis I Nilov、Irina A Boyarskaya、Aleksander V Vasilyev

  DOI：10.3762/bjoc.12.93

  日期：——

  The reaction of 3-aryl-N-(aryl)propiolamides with arenes in TfOH at room temperature for 0.5 h led to 4,4-diaryl-3,4-dihydroquinolin-2-(1H)-ones in yields of 44-98%. The obtained dihydroquinolinones were further transformed into the corresponding N-acyl or N-formyl derivatives. For the latter, the superelectrophilic activation of the N-formyl group by TfOH in the reaction with benzene resulted in the

  3-芳基-N-（芳基）丙酰胺与芳烃在TfOH中于室温下反应0.5小时，得到4,4-二芳基-3,4-二氢喹啉-2-（1H）-酮，产率为44-98 ％。将获得的二氢喹啉酮进一步转化为相应的N-酰基或N-甲酰基衍生物。对于后者，在与苯的反应中，TfOH对N-甲酰基的超亲电活化导致形成N-（二苯甲基）-取代的二氢喹啉酮。