2-(2,4,6-triisopropylbenzoyl)-N-((S)-1-phenylethyl)benzamide | 952101-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4,6-triisopropylbenzoyl)-N-((S)-1-phenylethyl)benzamide
• 英文别名: 2-(2,4,6-triisopropybenzoyl)((S)-1-phenylethyl)benzamide；N-[(1S)-1-phenylethyl]-2-[2,4,6-tri(propan-2-yl)benzoyl]benzamide
• CAS: 952101-95-0
• 化学式: C₃₁H₃₇NO₂
• 分子量: 455.64
• InChiKey: KLOOZQKLYAEUPD-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4,6-triisopropylbenzoyl)-N-((S)-1-phenylethyl)benzamide 反应 8.0h， 以100%的产率得到from C:/data/powder/koshima_ipbp/irr/rietveld/ipbp_irr_rrr.cif
  参考文献：
  名称：

  异丙基二苯甲酮衍生物在晶体中的非对映特异性光环化及其形态变化

  摘要：

  2,4,6-三异丙基二苯甲酮衍生物的晶体与（S）-苯乙酰胺基的反应通过紫外线照射引起非对映特异性的Norrish II型光环化反应，得到（R，S）-环丁烯醇为​​唯一产物。相反，溶液光解得到（R，S）-和（S，S）-环丁烯醇的几乎1：1的混合物。由于非常相似的分子形状以及反应物晶体与产物之间的2倍螺旋排列（R，S）-环丁烯醇晶体。块状晶体的紫外线照射导致破裂并破碎成小碎片。相反，微晶在光环化过程中保持单晶形态，表明单晶到单晶的转变。

  DOI：

  10.1021/jo071005i
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 2,4,6-triisopropyl-2'-carboxybenzophenone 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到2-(2,4,6-triisopropylbenzoyl)-N-((S)-1-phenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  异丙基二苯甲酮衍生物在晶体中的非对映特异性光环化及其形态变化

  摘要：

  2,4,6-三异丙基二苯甲酮衍生物的晶体与（S）-苯乙酰胺基的反应通过紫外线照射引起非对映特异性的Norrish II型光环化反应，得到（R，S）-环丁烯醇为​​唯一产物。相反，溶液光解得到（R，S）-和（S，S）-环丁烯醇的几乎1：1的混合物。由于非常相似的分子形状以及反应物晶体与产物之间的2倍螺旋排列（R，S）-环丁烯醇晶体。块状晶体的紫外线照射导致破裂并破碎成小碎片。相反，微晶在光环化过程中保持单晶形态，表明单晶到单晶的转变。

  DOI：

  10.1021/jo071005i

文献信息

• Metastable polymorphic form of isopropylbenzophenone derivative directly obtained by the solid-state photoreaction investigated by ab initiopowder X-ray diffraction analysis
  作者：Kotaro Fujii、Hidehiro Uekusa、Michitaro Fukano、Hideko Koshima

  DOI：10.1039/c0ce00500b

  日期：——

  The crystalline state of 2-(2,4,6-triisopropybenzoyl)((S)-1-phenylethyl)benzamide (1) is known to undergo a diastereospecific Norrish type II photocyclization under UV irradiation, giving a single photoproduct (R,S)-cyclobutenol (2). Its polycrystalline form (2A) has a different X-ray diffraction pattern from the known polymorph 2B, which is obtained from recrystallization of the photoproduct. Such a polymorphic phenomenon, which is the result of a solid-state photoreaction, is, in itself, highly interesting and the structure of the photoproduct 2A should directly lead to the photoreaction mechanism. Thus, the crystal structure of 2A has been directly determined from the powder X-ray diffraction data. Interestingly, the crystal packing has been retained during the photoreaction process and, although the powder X-ray diffraction pattern is significantly different, there are only minor structural changes. The comparison of the crystal structures of 1 and 2A reveals the photoreaction mechanism. The lattice energy calculations of the polymorphic forms of 2A and 2B reveals that 2A, which is obtained only by the solid-state photoreaction, is less stable than 2B, which is why it is not reformed on recrystallization.

  已知 2-(2,4,6-三异丙基苯甲酰基)((S)-1-苯乙基)苯甲酰胺 (1) 的晶态在紫外线照射下会发生非对映特异性 Norrish II 型光环化，产生单一光产物 (R,S )-环丁烯醇(2)。其多晶型(2A)具有与已知多晶型2B不同的X射线衍射图，其是从光产物的重结晶获得的。这种固态光反应的结果的多晶型现象本身就非常有趣，光产物2A的结构应该直接导致光反应机制。因此，从粉末X射线衍射数据直接确定了2A的晶体结构。有趣的是，晶体堆积在光反应过程中得到保留，尽管粉末X射线衍射图显着不同，但仅存在微小的结构变化。 1和2A晶体结构的比较揭示了光反应机理。 2A和2B多晶型的晶格能量计算表明，仅通过固态光反应获得的2A的稳定性不如2B，这就是它在重结晶时不重新形成的原因。
• Diastereospecific Photocyclization of a Isopropylbenzophenone Derivative in Crystals and the Morphological Changes
  作者：Hideko Koshima、Michitaro Fukano、Hidehiro Uekusa

  DOI：10.1021/jo071005i

  日期：2007.8.31

  Reaction of crystals of 2,4,6-triisopropylbenzophenone derivative with the (S)-phenylethylamide group caused diastereospecific Norrish type II photocyclization by UV irradiation to give (R,S)-cyclobutenol as a sole product. In contrast, the solution photolysis gave an almost 1:1 mixture of (R,S)- and (S,S)-cyclobutenol. The specific diastereodifferentiation in the crystalline state is attributed to

  2,4,6-三异丙基二苯甲酮衍生物的晶体与（S）-苯乙酰胺基的反应通过紫外线照射引起非对映特异性的Norrish II型光环化反应，得到（R，S）-环丁烯醇为​​唯一产物。相反，溶液光解得到（R，S）-和（S，S）-环丁烯醇的几乎1：1的混合物。由于非常相似的分子形状以及反应物晶体与产物之间的2倍螺旋排列（R，S）-环丁烯醇晶体。块状晶体的紫外线照射导致破裂并破碎成小碎片。相反，微晶在光环化过程中保持单晶形态，表明单晶到单晶的转变。