2-chloro-N-(2-(6-chloro)pyridinyl)acetamide | 141454-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-N-(2-(6-chloro)pyridinyl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(6-chloropyridin-2-yl)acetamide；2-chloro-N-(6-chloro-2-pyridyl)acetamide；2-Chloro-N-(6-chloro-2-pyridinyl)acetamide
• CAS: 141454-59-3
• 化学式: C₇H₆Cl₂N₂O
• 分子量: 205.043
• InChiKey: IEIVGRQUMBDZCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(2-(6-chloro)pyridinyl)acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 Benzamide,N-(6-chloro-2-pyridinyl)-N-[2-[4-(2-methoxycyclohexyl)-1-piperazinyl]ethyl]-
  参考文献：
  名称：

  合成WAY-100635的[6-吡啶基-18F]标记的氟衍生物，作为PET进行脑5-HT1A受体成像的候选放射性配体。

  摘要：

  近年来，人们在设计，合成和药理表征5-HT（1A）受体拮抗剂WAY-100635的放射性氟化衍生物上进行了大量工作，以利用PET在人脑中体内研究这些受体。合成了WAY-100635的（吡啶基-6）-氟和（吡啶基-5）-氟类似物（6-氟和5-氟WAY-100635，5a / 6a）以及相应的氯，溴-和硝基衍生物作为标记的前体（5b-d和6b-d）。这些前体与氟18的比较放射性标记（发射正电子的同位素，半衰期为109.8分钟）清楚地表明，只有这种吡啶系列中的邻位氟化而不是间位氟化对通过亲核试剂制备放射性配体感兴趣杂芳族取代。6-[（（18F）] Fluoro-WAY-100635（[（18F）] 5a）可以一步有效地从相应的6-溴前体中合成（使用常规方法在145摄氏度下加热10分钟）或来自相应的6-硝基前体（使用100 W微波活化1分钟）。通常，使用15-25 mCi（0.55-0.92 GBq）的6-[（（18）F]

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00225-6
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯吡啶 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到2-chloro-N-(2-(6-chloro)pyridinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑衍生物的合成及其杀锥虫活性。

  摘要：

  本工作报告了一系列旨在作用于克氏锥虫（TcTIM）的磷酸三糖异构酶的14种苯并咪唑衍生物的合成和生物活性。该酶参与葡萄糖的代谢，葡萄糖是寄生虫的唯一能量来源。在这项研究中，我们发现了四种可适度抑制TcTIM并缺乏针对人类TIM（HsTIM）的抑制活性的化合物。对抗克鲁维氏锥虫的体外研究表明，两种化合物比参考药物硝呋替莫具有更高的活性，并且在小鼠巨噬细胞（J744细胞系）中具有较低的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.08.018

文献信息

• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AS PDE10A INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PDE 10A
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICAL S A

  公开号：WO2011132048A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention provides heteroaryl compounds as Phosphodiesterase 10A (PDE I OA) inhibitors. In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders by inhibiting Phosphodiesterase 10A enzyme. Also provided herein are processes for preparing compounds described herein, Formula (I), intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof.

  本发明提供了杂环芳基化合物作为磷酸二酯酶10A（PDE10A）抑制剂。具体来说，本文描述的化合物可用于通过抑制磷酸二酯酶10A酶来治疗或预防疾病、症状和/或疾病。本文还提供了制备本文描述的化合物、式（I）、用于它们合成的中间体以及其制药组合物的方法。
• Synthesis and antimicrobial activity of 2‐(4‐(benzo[d]thiazol‐5‐ylsulfonyl)piperazine‐1‐yl)‐N‐substituted acetamide derivatives
  作者：Ravindra R. Shinde、Dattatray Gaikwad、Mazahar Farooqui

  DOI：10.1002/jhet.4099

  日期：2020.11

  A new series of 2‐(4‐(benzo[d]thiazol‐5‐ylsulfonyl)piperazin‐1‐yl)‐N‐substituted acetamide (5a‐5k) compounds have been synthesized, and these compounds were characterized with spectral data like IR, NMR, and Mass spectroscopy. All compounds were evaluated in vitro for their efficacy as antimicrobial against Gram‐positive and Gram‐negative pathogenic bacterial strains such as Staphylococcus aureus,

  合成了一系列新的2-（4-（苯并[d]噻唑-5-基磺酰基）哌嗪-1-基）-N-取代的乙酰胺（5a-5k）化合物，这些化合物的光谱数据诸如红外，核磁共振和质谱。使用环丙沙星作为标准品和白色念珠菌和白色曲霉等真菌菌株，体外评估所有化合物作为抗革兰氏阳性和革兰氏阴性致病细菌菌株（如金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌）的抗微生物剂的功效。 与标准药物克霉唑相比，分子对接研究表明，与标准药物的结合能相比，所有这些化合物均具有良好的相关结合能。
• Activity refinement of aryl amino acetamides that target the P. falciparum STAR-related lipid transfer 1 protein
  作者：William Nguyen、Coralie Boulet、Madeline G. Dans、Katie Loi、Kate E. Jarman、Gabrielle M. Watson、Wai-Hong Tham、Kate J. Fairhurst、Tomas Yeo、David A. Fidock、Sergio Wittlin、Mrittika Chowdury、Tania F. de Koning-Ward、Gong Chen、Dandan Yan、Susan A. Charman、Delphine Baud、Stephen Brand、Paul F. Jackson、Alan F. Cowman、Paul R. Gilson、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116354

  日期：2024.4

  campaigns against the asexual parasite, including our own, identified the aryl amino acetamide hit scaffold. In a prior study, we identified the STAR-related lipid transfer protein (PfSTART1) as the molecular target of this antimalarial chemotype. In this study, we combined structural elements from the different aryl acetamide hit subtypes and explored the structure-activity relationship. It was shown

  疟疾是一种毁灭性的疾病，在全世界范围内造成严重的发病率。由于出现了对一线疗法的耐药性，迫切需要开发新的抗疟药化学型。针对无性寄生虫的独立表型筛选活动（包括我们自己的）确定了芳基氨基乙酰胺命中支架。在之前的一项研究中，我们确定了 STAR 相关脂质转移蛋白 (PfSTART1) 作为这种抗疟化学型的分子靶点。在这项研究中，我们结合了不同芳基乙酰胺命中亚型的结构元件，并探索了结构-活性关系。结果表明，包含环内氮以生成工具化合物 WJM-715，可改善水溶性并适度改善大鼠肝细胞中的代谢稳定性。人肝微粒体的代谢稳定性仍然是芳基乙酰胺类未来发展的一个挑战，这一点通过适度的全身暴露和在小鼠中的半衰期较短而得到强调。优化的芳基乙酰胺类似物对 PfSTART1 突变的寄生虫具有交叉耐药性，但对其他耐药突变没有交叉耐药性，并且通过生物物理分析显示出与重组 PfSTART1 的有效结合，进一步支持 PfSTART1
• Synthesis and trypanocidal activity of novel benzimidazole derivatives
  作者：José Miguel Velázquez-López、Alicia Hernández-Campos、Lilián Yépez-Mulia、Alfredo Téllez-Valencia、Paulina Flores-Carrillo、Rocío Nieto-Meneses、Rafael Castillo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.08.018

  日期：2016.9

  The present work reports the synthesis and biological activity of a series of 14 benzimidazole derivatives designed to act on the enzyme triosephosphate isomerase of Trypanosoma cruzi (TcTIM). This enzyme is involved in the metabolism of glucose, the only source of energy for the parasite. In this study, we found four compounds that inhibit TcTIM moderately and lack inhibitory activity against human

  本工作报告了一系列旨在作用于克氏锥虫（TcTIM）的磷酸三糖异构酶的14种苯并咪唑衍生物的合成和生物活性。该酶参与葡萄糖的代谢，葡萄糖是寄生虫的唯一能量来源。在这项研究中，我们发现了四种可适度抑制TcTIM并缺乏针对人类TIM（HsTIM）的抑制活性的化合物。对抗克鲁维氏锥虫的体外研究表明，两种化合物比参考药物硝呋替莫具有更高的活性，并且在小鼠巨噬细胞（J744细胞系）中具有较低的细胞毒性作用。
• Synthesis of a [6- Pyridinyl - 18 F]-labelled fluoro derivative of WAY-100635 as a candidate radioligand for brain 5-HT 1A receptor imaging with PET
  作者：Mylène Karramkam、Françoise Hinnen、Myriam Berrehouma、Christophe Hlavacek、Françoise Vaufrey、Christer Halldin、Julie A. McCarron、Victor W. Pike、Frédéric Dollé

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00225-6

  日期：2003.7

  6b-d). Comparative radiolabelling of these precursors with fluorine-18 (positron-emitting isotope, 109.8 min half-life) clearly demonstrated that only ortho-fluorination in this pyridine series, and not meta-fluorination, is of interest for the preparation of a radioligand by nucleophilic heteroaromatic substitution. 6-[(18)F]Fluoro-WAY-100635 ([(18)F]5a) can be efficiently synthesized in one step, either

  近年来，人们在设计，合成和药理表征5-HT（1A）受体拮抗剂WAY-100635的放射性氟化衍生物上进行了大量工作，以利用PET在人脑中体内研究这些受体。合成了WAY-100635的（吡啶基-6）-氟和（吡啶基-5）-氟类似物（6-氟和5-氟WAY-100635，5a / 6a）以及相应的氯，溴-和硝基衍生物作为标记的前体（5b-d和6b-d）。这些前体与氟18的比较放射性标记（发射正电子的同位素，半衰期为109.8分钟）清楚地表明，只有这种吡啶系列中的邻位氟化而不是间位氟化对通过亲核试剂制备放射性配体感兴趣杂芳族取代。6-[（（18F）] Fluoro-WAY-100635（[（18F）] 5a）可以一步有效地从相应的6-溴前体中合成（使用常规方法在145摄氏度下加热10分钟）或来自相应的6-硝基前体（使用100 W微波活化1分钟）。通常，使用15-25 mCi（0.55-0.92 GBq）的6-[（（18）F]