anti-2,3-difluorobutane | 53586-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: anti-2,3-difluorobutane
• 英文别名: meso-2,3-difluorobutane；meso-2,3-difluoro-butane；erythro-2,3-Difluor-butan；(2R,3S)-2,3-difluorobutane
• CAS: 53586-61-1
• 化学式: C₄H₈F₂
• 分子量: 94.1043
• InChiKey: GRELHMBELDGGLT-ZXZARUISSA-N

物化性质

• 沸点：
  48.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-2,3-difluorobutane 在 methane 、 水 、 氧气 作用下， 生成 丁酮
  参考文献：
  名称：

  Gas-phase acid-induced nucleophilic displacement reactions. 5. Quantitative evaluation of neighboring-group participation in bifunctional compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00403a030
• 作为产物：
  描述：

  anti-2,3-difluorobutyl 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 anti-2,3-difluorobutane
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氟丁烷中邻位氟化的计算研究：烷烃链的构象控制的意义。

  摘要：

  基于真空和溶液中的密度泛函理论计算以及溶液中的NMR实验，对2，3-二氟丁烷非对映异构体进行了全面的构象分析。而对于1,2-二氟乙烷，氟薄纱作用显然是决定其构象的主要作用，发现对于2，3-二氟丁烷存在多种作用的复杂相互作用，这些作用的幅值相近但符号相反。结果，观察到二面角，相对构象能量和种群的意想不到的偏差，这不能仅通过化学直觉来合理化。此外，发现重要的是考虑各种构象异构体的自由能，因为与仅基于电子能量的计算相比，这些自由能在真空和溶剂中导致定性不同的结果。与此相反的期望，发现邻SYN预计在丁烷中引入二氟化物以及由此延伸的更长的烃链不会导致线性构象的有效稳定。我们的发现对使用邻位二氟化物基序进行构象控制具有影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201405317

文献信息

• Stereochemical consequences of halogen atom substitution. 1. Rotational conformer effects in gaseous diastereomeric 2,3-dihalobutanes
  作者：Ram B. Sharma、Richard A. Ferrieri、Richard J. Meyer、Edward P. Rack、Alfred P. Wolf

  DOI：10.1021/j100369a023

  日期：1990.3
• Gas-phase acid-induced nucleophilic displacement reactions. 4. A stereochemical probe for the existence and the relative stability of cyclic halonium ions in the gas phase
  作者：Giancarlo Angelini、Maurizio Speranza

  DOI：10.1021/ja00403a029

  日期：1981.7
• ANGELINI, G.;SPERANZA, M., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, N 13, 3800-3806
  作者：ANGELINI, G.、SPERANZA, M.

  DOI：——

  日期：——
• A Computational Study of Vicinal Fluorination in 2,3-Difluorobutane: Implications for Conformational Control in Alkane Chains
  作者：Stephen J. Fox、Stephanie Gourdain、Anton Coulthurst、Clare Fox、Ilya Kuprov、Jonathan W. Essex、Chris-Kriton Skylaris、Bruno Linclau

  DOI：10.1002/chem.201405317

  日期：2015.1.19

  electronic energies. In contrast to expectations, it was found that vicinal syn‐difluoride introduction in the butane and by extension, longer hydrocarbon chains, is not expected to lead to an effective stabilisation of the linear conformation. Our findings have implications for the use of the vicinal difluoride motif for conformational control.

  基于真空和溶液中的密度泛函理论计算以及溶液中的NMR实验，对2，3-二氟丁烷非对映异构体进行了全面的构象分析。而对于1,2-二氟乙烷，氟薄纱作用显然是决定其构象的主要作用，发现对于2，3-二氟丁烷存在多种作用的复杂相互作用，这些作用的幅值相近但符号相反。结果，观察到二面角，相对构象能量和种群的意想不到的偏差，这不能仅通过化学直觉来合理化。此外，发现重要的是考虑各种构象异构体的自由能，因为与仅基于电子能量的计算相比，这些自由能在真空和溶剂中导致定性不同的结果。与此相反的期望，发现邻SYN预计在丁烷中引入二氟化物以及由此延伸的更长的烃链不会导致线性构象的有效稳定。我们的发现对使用邻位二氟化物基序进行构象控制具有影响。
• Gas-phase acid-induced nucleophilic displacement reactions. 5. Quantitative evaluation of neighboring-group participation in bifunctional compounds
  作者：Giancarlo Angelini、Maurizio Speranza

  DOI：10.1021/ja00403a030

  日期：1981.7