4H-3-oxo-benzo[1,4]oxazine-8-carboxylic acid ethyl ester | 177212-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4H-3-oxo-benzo[1,4]oxazine-8-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2H-1,4-benzoxazin-3-one-8-carboxylate；2H-1,4-Benzoxazine-8-carboxylic acid, 3,4-dihydro-3-oxo-, ethyl ester；ethyl 3-oxo-4H-1,4-benzoxazine-8-carboxylate
• CAS: 177212-93-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• mdl: MFCD11878413
• 分子量: 221.213
• InChiKey: FDZFLMHRDOLGPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-3-oxo-benzo[1,4]oxazine-8-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-Methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成6-氯-3,4-二氢-4-甲基-2H-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺衍生物作为有效的5-羟色胺-3（5-HT3）受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了几种3-取代的5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺，并评估了5-羟色胺3（5-HT3）受体的结合亲和力。代表性的5-HT 3受体拮抗剂扎科必利的5-HT 3受体拮抗活性通过用3-二甲基-氨基取代基取代芳族部分上的4-氨基取代基而没有改变。这一发现促使了另一种5-HT3受体拮抗剂azasetron的结构修饰。因此，获得了一系列新的3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺，并且发现这些化合物比3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4更有效。 -苯并恶嗪-8-羧酰胺。特别是，（S）-N-（1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基）-6-氯-3,4-二氢-4-甲基-2H-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺对5-HT3受体具有高亲和力K（i）= 0。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.756
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-羟基苯甲酸乙酯 、 氯乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 16.33h， 以88%的产率得到4H-3-oxo-benzo[1,4]oxazine-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ISOQUINOLINE AND QUINAZOLINE DEIVATIVES HAVING A COMBINED 5HT1A, 5HT1B AND 5HT1D RECEPTOR ACTIVITY

  摘要：

  公开号：

  EP1228043B1

文献信息

• Benzamide derivatives having a vasopressin antagonistic activity
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06207693B1

  公开（公告）日：2001-03-27

  This invention relates to new benzamide derivatives having a vasopressin antagonistic activity, etc. and represented by general formula (I): wherein R1 is aryl optionally substituted with lower alkoxy, etc., R2 is lower alkyl, etc., R3 is hydrogen, etc., A is NH, etc., E is etc., X is —CH═CH—, —CH═N—, or S, and Y is a condensed heterocyclic group, etc., and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for preparation thereof and to a pharmaceutical composition comprising the same.

  这项发明涉及新的苯甲酰胺衍生物，它们具有抗血管加压素活性，并由通式（I）表示： 其中R1是可选地被低级烷氧基取代的芳基等， R2是低级烷基等， R3是氢等， A是NH等， E是 等， X是—CH═CH—，—CH═N—或S，而 Y是稠合杂环基等， 以及它们的药用可接受盐，其制备过程以及包含它们的药物组合物。
• Isoquinoline and quinazoline derivatives having a combined 5HT1A, 5HT1B, and 5HT1D receptor activity
  申请人：Gaster Mary Laramie

  公开号：US20050239797A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The invention relates to novel isoquinoline and quinazoline derivatives having pharmacological activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of various disorders.

  本发明涉及具有药理活性的新异喹啉和喹唑啉衍生物，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗各种疾病中的应用。
• BENZAMIDE DERIVATIVES HAVING A VASOPRESSIN ANTAGONISTIC ACTIVITY
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0946519A1

  公开（公告）日：1999-10-06
• US6207693B1
  申请人：——

  公开号：US6207693B1

  公开（公告）日：2001-03-27
• US6316482B1
  申请人：——

  公开号：US6316482B1

  公开（公告）日：2001-11-13