(R)-2-methoxycarbonylmethyl-2,5-dihydrofuran | 113493-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (R)-2-methoxycarbonylmethyl-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: 2-methoxycarbonylmethyl-2,5-dihydrofuran；methyl 2-[(2R)-2,5-dihydrofuran-2-yl]acetate
• CAS: 113493-50-8
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: QIHOSVHKYUTANZ-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  184.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methoxycarbonylmethyl-2,5-dihydrofuran 在 镍 锂硼氢 、 二甲基溴化硼 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 R-(+)-硫辛酸
  参考文献：
  名称：

  热不稳定基团引起的立体控制反应。光学活性的1，3-二醇的合成。

  摘要：

  膦酸酯的与光学活性的乳醇的维蒂希霍纳-迈克尔反应1引线优先与一个非对映体。2。在一对非对映异构体2c和2'c上进行的力场计算预测，这些异构体必须以相似能量的不同构象存在。1 H NMR数据与这些预测非常吻合。通过复古狄尔斯-阿尔德反应获得的二氢呋喃2很容易转化为光学纯的1,3-二醇，R的前体- （+） - α硫辛酸和（ - ） - （1R，3R，5S） - 1， 3-二甲基-2,9-二氧杂双酰基[3.3.1]壬烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89007-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(1S,2S,3R,6S,7R)-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-yl]acetate 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TOTH, M.;BUSER, H. R.;PENA, A.;ARN, H.;MORI, K.;TAKEUCHI, T.;NIKOLAEVA, L+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 3405-3408

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optically active five-membered oxygen-containing rings. A synthesis of (+)-eldanolide
  作者：Robert Bloch、Matar Seck

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89234-6

  日期：1989.1

  Michael reactions followed by a retro Diels-Alder cleavage convert the optically active tricyclic lactol 1 into 2-substituted 2.5-dihydrofurans of high enantiomeric purities. These compounds are useful synthons for the obtention of natural butenolides and butanolides as illustrated by the synthesis of the pheromone (+)-eldanolide.

  立体选择性串联Wittig-Horner-分子内迈克尔反应，然后进行逆向Diels-Alder裂解，将光学活性的三环乳醇1转化为高对映体纯度的2-取代的2.5-二氢呋喃。这些化合物是有用的合成子，用于获得天然的丁烯内酯和丁醇化物，如信息素（+）-艾丹醇化物的合成所示。
• Stereoselective intramolecular michael addition induced by a thermolabile group: Synthesis of optically active five-membered oxygen-containing rings.
  作者：Robert Bloch、Matar Seck

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81062-5

  日期：1987.1

  A tandem Wittig-Michael reaction allows the stereoselective formation of the tricyclic compound from the chiral lactol . A retro Diels-Alder reaction leads to the dihydrofuran of high enantiomeric purity.

  串联的Wittig-Michael反应可以从手性乳糖醇立体选择性地形成三环化合物。逆向狄尔斯-阿尔德反应导致对映体纯度高的二氢呋喃。
• BLOCH, ROBERT;SECK, MATAR, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 47, 5819-5820
  作者：BLOCH, ROBERT、SECK, MATAR

  DOI：——

  日期：——