1-benzyl-4,5-dimethyl-1,2,3-triazole | 51671-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4,5-dimethyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-benzyl-4,5-dimethyl-1H-1,2,3-triazole；1-Benzyl-4,5-dimethyl-1,2,3-triazol；1-Benzyl-4,5-dimethyltriazole
• CAS: 51671-29-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• 分子量: 187.244
• InChiKey: NZXLQEOIQOAASS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔 、 苄基叠氮 在 [Cu₂(μ-Br)₂(tBuImCH₂pyCH₂NEt₂)]_n 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-benzyl-4,5-dimethyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  功能化 NHC 基多核催化剂的铜催化叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC)：范围和机理见解

  摘要：

  由柔性官能化 NHC 基多齿配体支持的铜 (I) [Cu 2 (μ-Br) 2 ( t BuImCH 2 pyCH 2 L)] n (L = OMe, NEt 2 , NH t Bu) 化合物已在通过相应的咪唑鎓盐与过量的铜粉和 Ag 2 O 反应的一锅法。X 射线衍射分析表明 [Cu 2 (μ-Br) 2 ( t BuImCH 2 pyCH 2 NEt 2 )] n是由双金属[Cu(μ-Br)] 2形成的线性配位聚合物单位由基于二甲基吡啶的 NHC-py-NEt 2配体连接，该配体作为具有 1κ C -2κ 2 N,N'配位模式的异源双位配体。我们建议聚合物在溶液中分解成更紧凑的四核 [Cu 2 (μ-Br) 2 ( t BuImCH 2 pyCH 2 L)] 2化合物，其配位模式与功能化的 NHC 配体相同。已发现这些化合物在 Cu 催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 反应中表现出高催化活性。特别是[Cu

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00246

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF STRESS-RELATED CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS LIÉS AU STRESS
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2010137738A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention provides a novel heterocyclic compound. A heterocyclic compound represented by general formula (1) wherein, R1 and R2, each independently represent hydrogen; a phenyl lower alkyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a lower alkyl group and the like on a benzene ring and/or a lower alkyl group; or a cyclo C3-C8 alkyl lower alkyl group; or the like; R3 represents a lower alkynyl group or the like; R4 represents a phenyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a 1,3,4-oxadiazolyl group that may have e.g., halogen or a heterocyclic group selected from pyridyl group and the like; the heterocyclic group may have at least one substituent(s) selected from a lower alkoxy group and the like or a salt thereof.

  本发明提供了一种新颖的杂环化合物。一种由通式（1）表示的杂环化合物，其中，R1和R2分别独立表示氢；苯基较低烷基基团，可能在苯环和/或较低烷基基团上具有从较低烷基基团等组成的取代基；或环C3-C8烷基较低烷基基团；或类似物；R3表示较低炔基基团或类似物；R4表示可能具有从1,3,4-噁二唑基团（例如，卤素）或从吡啶基团等组成的取代基的苯基团；所述杂环基可能具有至少一个从较低烷氧基等选择的取代基或其盐。
• A Scalable Metal‐, Azide‐, and Halogen‐Free Method for the Preparation of Triazoles
  作者：Peter R. Clark、Glynn D. Williams、Jerome F. Hayes、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1002/anie.201915944

  日期：2020.4.20

  α-ketoacetals, tosyl hydrazide, and a primary amine. Functional group tolerance is outstanding in both the α-ketoacetal and amine coupling partners providing access to 4-, 1,4-, 1,5-, and 1,4,5- substituted triazoles in excellent yield. This robust method results in densely functionalised 1,2,3-triazoles that remain challenging to prepare by azide-alkyne cycloaddition (AAC, CuAAC, RuAAC) methods and can be scaled

  已开发出一种可扩展的，无金属，无叠氮化物和无卤素的方法，用于合成取代的1,2,3-三唑。该反应通过α-酮缩醛，甲苯磺酰脲和伯胺的3组分偶联而进行。在α-酮缩醛和胺偶合伙伴中，官能团的耐受性均十分出色，从而能够以优异的产率获得4-，1,4-，1,5-和1,4,5-取代的三唑。这种稳健的方法导致了稠密官能化的1,2,3-三唑，这些化合物仍然难以通过叠氮化物-炔烃环加成（AAC，CuAAC，RuAAC）方法制备，并且可以在间歇式或流式反应器中进行规模化。还描述了脂族胺或苯胺的化学选择性反应的方法，揭示了这种新颖且用途广泛的转化的一些潜力。
• Water-soluble NHC-Cu catalysts: applications in click chemistry, bioconjugation and mechanistic analysis
  作者：Heriberto Díaz Velázquez、Yara Ruiz García、Matthias Vandichel、Annemieke Madder、Francis Verpoort

  DOI：10.1039/c4ob01350f

  日期：——

  A series of novel bis(NHC) Cu(i) catalysts enables the production of triazoles with different substitution patterns and bioconjugation via “click” chemistry under homogeneous and/or heterogeneous catalytic conditions in aqueous media.

  一系列新型双(NHC)铜(i)催化剂使得在水性介质中通过均相和/或非均相催化条件，生产具有不同取代模式和生物共轭的三唑类化合物，通过“点击”化学方法。
• One-Pot, Metal- and Azide-Free Synthesis of 1,2,3-Triazoles from α-Ketoacetals and Amines
  作者：Luke R. Zehnder、Joel M. Hawkins、Scott C. Sutton

  DOI：10.1055/s-0039-1691526

  日期：2020.1

  An efficient one-pot two-step synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from α-ketoacetals and amines is presented. The method does not use metals, azides, or oxidants, and is compatible with a variety of functional groups, including heterocycles, esters, nitriles, and carbamates.

  提出了一种从 α-酮缩醛和胺中有效地一锅两步合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑的方法。该方法不使用金属、叠氮化物或氧化剂，并且与多种官能团兼容，包括杂环、酯、腈和氨基甲酸酯。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF STRESS-RELATED CONDITIONS
  申请人：Takahashi Akira

  公开号：US20120065189A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention provides a novel heterocyclic compound. A heterocyclic compound represented by general formula (1) wherein, R 1 and R 2 , each independently represent hydrogen; a phenyl lower alkyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a lower alkyl group and the like on a benzene ring and/or a lower alkyl group; or a cyclo C3-C8 alkyl lower alkyl group; or the like; R 3 represents a lower alkynyl group or the like; R 4 represents a phenyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a 1,3,4-oxadiazolyl group that may have e.g., halogen or a heterocyclic group selected from pyridyl group and the like; the heterocyclic group may have at least one substituent(s) selected from a lower alkoxy group and the like or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型杂环化合物。所述杂环化合物的通式（1）表示，其中，R1和R2各自独立地表示氢；苯基低烷基，其可以在苯环上和/或低烷基上具有选自低烷基等的取代基；或环状C3-C8烷基低烷基；或类似物；R3表示低炔基或类似物；R4表示苯基，其可以具有选自1,3,4-噁二唑基（例如，卤素）或选自吡啶基等杂环基的取代基；所述杂环基可以具有至少一个选自低烷氧基等的取代基或其盐。