2-(2-chlorophenyl)-2-(phenylamino)acetonitrile | 72881-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-2-(phenylamino)acetonitrile
• 英文别名: 2-Anilino-2-(2-chlorophenyl)acetonitrile
• CAS: 72881-52-8
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂
• 分子量: 242.708
• InChiKey: BQNJJDGQMVSEHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-158 °C
• 沸点：
  395.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)-2-(phenylamino)acetonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(1-(2-氯苯基)-1-氰基-2-苯基乙基)-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthetic uses of open-chain analogs of Reissert compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01295a027
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2-chlorophenyl)-2-(phenylamino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-2（-1'氯苯基）-取代的五元氮杂环的电化学环化。在菲啶合成中的应用

  摘要：

  吡咯并[1,2 ˚F ]菲啶（化合物4），3-苯基咪唑并[1,2 ˚F ]菲啶8，四唑并[1,5- ˚F ]菲啶11和苯并[ C ^ ]四唑并[1,5-F]菲啶12已使用电化学环化程序制备。用单线态氧处理咪唑并菲啶通过杂环系统的降解产生菲啶酮。氢化锂铝还原四唑菲啶而得到菲啶。

  DOI：

  10.1039/p19900002995

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Polysubstituted 4-Quinolones from Deprotonated α-Aminonitriles
  作者：Alexandra Romek、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201000858

  日期：2010.10

  The α-alkylation of deprotonated N-aryl-α-aminonitriles with α-bromoesters furnishes intermediates that can be cyclized to 4-quinolones upon microwave irradiation. Alternatively, base-induced dehydrocyanation of the alkylation products furnishes enaminoesters, which can, for example, be converted into quinoline-3-carboxylates.

  去质子化的 N-芳基-α-氨基腈与 α-溴酯的 α-烷基化提供了可以在微波辐射下环化为 4-喹诺酮类的中间体。或者，烷基化产物的碱诱导脱氢氰化提供烯氨基酯，其可以例如转化为喹啉-3-羧酸酯。
• Zr(HSO4)4 catalyzed one-pot strecker synthesis of α-amino nitriles from aldehydes and ketones under solvent-free conditions
  作者：A. R. Hajipour、Y. Ghayeb、N. Sheikhan

  DOI：10.1007/bf03246031

  日期：2010.6

  A mild and efficient method has been developed for the preparation of α-amino nitriles from the condensation of aldehydes and ketones with aniline and TMSCN in the presence of a catalytic amount of Zr(HSO4)4 under solvent-free conditions at room temperature.

  已经开发了一种温和有效的方法，在室温下在无溶剂条件下，在催化量的Zr（HSO 4）4存在下，由醛和酮与苯胺和TMSCN缩合制备α-氨基腈。
• Molybdenum Schiff base complex supported on MNPs as an efficient and easily recyclable catalyst in three-component Strecker reaction for synthesis of α-aminonitrile derivatives
  作者：Jamshid Rakhtshah、Sadegh Salehzadeh

  DOI：10.1007/s11164-017-3031-3

  日期：2017.12

  spectroscopy. The extensive substrate scopes, easy recoverability of the magnetite catalyst, solvent-free conditions, short reaction time and high yields of products make this protocol environmentally friendly, practical and economically attractive. Graphical Abstract Synthesis of molybdenum Schiff base complex supported on metal nanoparticles and its efficient and green application as a recyclable heterogeneous

  摘要 已经描述了在负载于磁铁矿纳米颗粒上作为非均相催化剂的钼席夫碱复合物的存在下，用于一锅多组分合成α-氨基腈衍生物的有效且简单的方法。通过傅立叶变换红外光谱，X射线粉末衍射，振动样品磁强分析，扫描电子显微镜，能量色散X射线和电感耦合等离子体原子发射光谱对合成的催化剂进行表征。广泛的基材范围，磁铁矿催化剂的易回收性，无溶剂条件，较短的反应时间和高收率的产品使该方案对环境友好，实用且经济上具有吸引力。 图形概要 报道了负载在金属纳米颗粒上的席夫碱钼钼配合物的合成及其作为可循环利用的非均相催化剂合成α-氨基腈衍生物的绿色应用。
• Chitosan: a highly efficient renewable and recoverable bio-polymer catalyst for the expeditious synthesis of α-amino nitriles and imines under mild conditions
  作者：Mohammad G. Dekamin、Mojtaba Azimoshan、Leila Ramezani

  DOI：10.1039/c3gc36901c

  日期：——

  Bronsted or Lewis acid centers – was found to be a highly efficient renewable and recoverable bio-polymer catalyst for the rapid and convenient synthesis of α-amino nitriles or imines from aromatic aldehydes and amines under mild reaction conditions at room temperature in high to quantitative yields. The α-amino nitrile derivatives were prepared through the Strecker reaction using trimethylsilyl cyanide

  商业的 壳聚糖 –未经任何活性的Bronsted或Lewis酸中心的后修饰–被发现是一种高效的可再生和可回收的生物聚合物 催化剂 用于快速方便地合成α-氨基 腈 或者 亚胺 来自芳香族 醛类 和 胺类在室温下在温和的反应条件下以高产率至定量产率。α-氨基腈衍生物是通过Strecker反应使用三甲基甲硅烷基氰化物 （TMSCN）并由 壳聚糖 作为非均相双功能有机催化剂。
• Nano magnetic sulfated zirconia (Fe₃O₄@ZrO₂/SO₄²⁻): an efficient solid acid catalyst for the green synthesis of α-aminonitriles and imines
  作者：Hossein Ghafuri、Afsaneh Rashidizadeh、Behnaz Ghorbani、Majid Talebi

  DOI：10.1039/c5nj00314h

  日期：——

  In this research, nano magnetic sulfated zirconia was prepared through a green and facile method and acted as a novel, heterogeneous, efficient nano-catalyst for the one-pot three component synthesis of α-aminonitrile derivatives.

  在这项研究中，通过一种绿色简便的方法制备了纳米磁性硫酸锆，它作为一种新颖的、异质的、高效的纳米催化剂，用于一锅法合成α-氨基腈衍生物。