N-(2-nitro-1-phenylethyl)acetamide | 94768-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-nitro-1-phenylethyl)acetamide
• 英文别名: N-(2-nitro-1-phenyl-ethyl)-acetamide；N-(2-Nitro-1-phenyl-aethyl)-acetamid
• CAS: 94768-22-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: ITNVMSRTGKXWJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  438.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-(acetylamino)-2-nitro-3-phenylpropionate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(2-nitro-1-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Bisamides. II. Synthesis of Derivatives of α-Nitro-β-Amino Hydrocarbons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50008a008

文献信息

• A Continuous-Flow, Two-Step, Metal-Free Process for the Synthesis of Differently Substituted Chiral 1,2-Diamino Derivatives
  作者：Maurizio Benaglia、Margherita Pirola、Maria Compostella、Laura Raimondi、Alessandra Puglisi

  DOI：10.1055/s-0036-1591911

  日期：2018.4

  develop a two-step, continuous-flow process for the stereo­selective, metal-free, catalytic synthesis of differently functionalized chiral 1,2-diamines. The enantioselective organocatalytic reduction of aryl-substituted nitroenamines was successfully performed under continuous-flow conditions. After a preliminary screening with a 10-μL microreactor, to establish the best reaction conditions, the reduction

  摘要 在连续流动条件下成功进行了对芳基取代的亚硝基胺的对映选择性有机催化还原。在使用10μL微型反应器进行初步筛选以建立最佳反应条件后，在0.5 mL中反应器中按比例放大还原反应，而对映选择性没有明显损失，且始终高于90％。还可以通过阮内镍催化的氢化或通过基于使用非常便宜且容易获得的还原剂三氯硅烷的无金属方法来实现流中硝基还原。最终目的是开发一种两步连续流方法，用于不同功能化的手性1,2-二胺的立体选择性，无金属催化合成。 在连续流动条件下成功进行了对芳基取代的亚硝基胺的对映选择性有机催化还原。在使用10μL微型反应器进行初步筛选以建立最佳反应条件后，在0.5 mL中反应器中按比例放大还原反应，而对映选择性没有明显损失，且始终高于90％。还可以通过阮内镍催化的氢化或通过基于使用非常便宜且容易获得的还原剂三氯硅烷的无金属方法来实现流中硝基还原。最终目的是开发一种两步连续流方法，用于不同功能化的手性1
• Nitroacetamidation of styrenes
  作者：A. Jon Bloom、Martin Fleischmann、John M. Mellor

  DOI：10.1039/p19840002357

  日期：——

  Reaction of styrenes with nitronium tetrafluoroborate in acetonitrile affords good yields of products of nitroacetamidation. In all cases addition is highly regioselective to give Markownikoff products. With trans-β-methylstyrene, conversion of the initial product of nitroacetamidation into epimeric imidazolines proves a cis-nitroacetamidation. In contrast the trans-addition to 1-phenylcyclohexene

  苯乙烯与四氟硼酸硝鎓在乙腈中的反应提供了良好的硝基乙酰胺化产物收率。在所有情况下，添加都具有极高的区域选择性，从而可提供Markownikoff产品。对于反式-β-甲基苯乙烯，硝基乙酰胺化的初始产物转化为差向异构的咪唑啉证明是顺式-硝基乙酰胺化。相反，通过差向异构硝基酰胺的NMR分析证明了向1-苯基环己烯的反式加成。反式-Stilbene通过顺式加成仅产生苏-硝基酰胺，而顺式-Sthlbene除苏式外还产生少量赤型-硝基酰胺-硝基酰胺。斯蒂芬苯酯的产物与已知的苏式-1-乙酰氨基-2-苯甲酰胺基-1,2-二苯乙烷有关。将这些硝基乙酰胺化的过程与相关添加的过程进行比较。较少亲核的烯烃己-1-烯，辛-1-烯，环己烯和环戊烯的硝基乙酰胺化导致硝基酰胺的收率很低。
• An Efficient Way to Synthesize N-(β-Nitroalkyl) Amides through Ritter Reaction
  作者：Ronghua Shi、Wensi Ai、Tao He、Xiaobo Ma、Shan Qian、Zhouyu Wang

  DOI：10.2174/1570178612666150903213036

  日期：2015.11.2

  An efficient and simple way to synthesize N-(β-nitroalkyl) amides with broad substrate spectrum was developed. Various β-nitroarylethanols and nitriles were suitable substrate for the protocol. A series of N-(β-nitroalkyl) amides were synthesized through Ritter reaction and the yield is up to 95%.

  一种高效和简单的方法被开发用于合成具有广泛底物范围的N-(β-硝基烷基)酰胺。各种β-硝基芳基醇和腈类化合物均适合作为该方法的底物。通过Ritter反应合成了一系列N-(β-硝基烷基)酰胺，产率高达95%。
• Organocatalytic Enantioselective Transfer Hydrogenation of β-Amino Nitroolefins
  作者：Antonino Ferraro、Luca Bernardi、Mariafrancesca Fochi

  DOI：10.1002/adsc.201600061

  日期：2016.5.19

  The asymmetric organocatalytic transfer hydrogenation of β‐acylamino and β‐tert‐butyloxycarbonylamino nitroolefins has been successfully realised in excellent enantioselectivities and yields (up to >99% ee, 97% yield) with a simple thiourea catalyst and a Hantzsch ester as hydrogen source, giving a direct access to enantiomerically pure β‐amino nitroalkanes.

  以简单的硫脲催化剂和Hantzsch酯为氢源，以优异的对映选择性和收率（高达99％ee，97％收率）成功地实现了β-酰基氨基和β-叔丁氧基羰基氨基硝基烯烃的不对称有机催化转移加氢，直接获得对映体纯的β-氨基硝基烷烃。
• 一种硝基芳香醇的制备方法
  申请人：西华大学

  公开号：CN104529784B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明公开了一种硝基芳香醇的制备方法，包括以下步骤：a、将R1CHO、R2CH2NO2、催化剂和极性有机溶剂混合均匀，0℃～40℃下搅拌反应6小时～48小时，得到反应产物；b、将步骤a的反应产物除去溶剂，经硅胶柱层析，得到油状产品，即为硝基芳香醇。本发明采用的催化剂与现有技术制备硝基芳香醇的催化剂明显不同，具有结构简单、方便易得、价格低、产物收率高等优点；特别是，采用三乙烯二胺作为催化剂时，本发明制备硝基芳香醇的收率可以达到95％以上，具有操作简便、成本低等优点，工业应用前景良好。