4-(2-chlorophenyl)-2-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole | 1313223-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-chlorophenyl)-2-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: 4-(2-chlorophenyl)-2-methyl-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-imidazole；2-methyl-4-(2-chlorophenyl)-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-imidazol；4-(2-Chlorophenyl)-2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,5-dihydroimidazole
• CAS: 1313223-09-4
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₂O₂S
• 分子量: 348.853
• InChiKey: CVKMUVDEDMGPJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲苯磺酰基)-2-(2-氯苯基)氮丙啶 、 乙腈 在 Ru(bpy)₃(BF₄)₂ 、 benzenediazonium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到4-(2-chlorophenyl)-2-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过可见光催化氮丙啶与腈（异硫氰酸酯）的 [3+2] 环加成合成取代的亚胺（噻）唑烷

  摘要：

  氮丙啶与腈（异硫氰酸酯）的 [3+2] 环加成反应已使用可见光光催化开发。在温和的条件下合成了两种类型的五元杂环化合物，咪唑烷和噻唑烷。可能涉及氧化猝灭循环机制。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.246

文献信息

• Photoredox-Induced Functionalization of Alkenes for the Synthesis of Substituted Imidazolines and Oxazolidines
  作者：Jian-Qiang Chen、Wan-Lei Yu、Yun-Long Wei、Teng-Hui Li、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02377

  日期：2017.1.6

  A one-pot, three-component cascade reaction combining photoredox catalyzed radical addition and formal [3 + 2] annulation was developed. With this approach, highly concise syntheses of imidazoline and oxazolidine derivatives have been achieved. The advantages of this transformation are good to excellent yields, mild reaction conditions, operational simplicity, and easy accessibility of raw materials

  结合光氧化还原催化的自由基加成和正式的[3 + 2]环化反应的一锅三组分级联反应得到了发展。通过这种方法，已实现了咪唑啉和恶唑烷衍生物的高度简洁的合成。这种转化的优点是具有优异的收率，温和的反应条件，操作简单和易于获得原料的优点。
• Synthesis of 2-imidazolines by co-grinding of N-tosylaziridines and nitriles
  作者：Aramita De、Sougata Santra、Igor S. Kovalev、Dmitry S. Kopchuk、Grigory V. Zyryanov、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin、Adinath Majee

  DOI：10.1016/j.mencom.2020.03.019

  日期：2020.3

  Solvent-free solid-state co-grinding of N-tosylaziridines and nitriles in the presence of perchloric acid as the catalyst affords 2-imidazolines in good yields.

  在高氯酸作为催化剂的情况下，N-甲苯磺酰基氮丙啶和腈的无溶剂固态共研磨，可得到高产率的2-咪唑啉。
• A New and Efficient Procedure for Bi(OTf)3-Promoted [3+2] Cycloaddition of N-Tosylaziridines to Yield Imidazolines
  作者：Xing Li、Xueqi Yang、Honghong Chang、Yanwei Li、Bin Ni、Wenlong Wei

  DOI：10.1002/ejoc.201100270

  日期：2011.6

  [3+2] Cycloaddition of a series of substituted N-tosylaziridines with various nitriles promoted by Bi(OTf)3 is described for the synthesis of substituted imidazolines under mild reaction conditions. The procedure works well over a range of substrates to give the corresponding products in good to excellent yields (up to 99 %).

  [3+2] 一系列取代的 N-甲苯磺酰基氮丙啶与由 Bi(OTf)3 促进的各种腈的环加成反应用于在温和的反应条件下合成取代的咪唑啉。该程序在一系列基材上运行良好，以提供良好到极好的产率（高达 99%）的相应产品。
• Synthesis of substituted imid(thi)azolidines by [3+2] cycloaddition of aziridines with nitriles(isothiocyanates) via visible light photocatalysis
  作者：Qianwen Ye、Xiaoliang Xu、Dongping Cheng、Baochuan Guan、Hongfeng Ye、Xiaonian Li

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.246

  日期：——

  The [3+2] cycloaddition reaction of aziridines with nitriles (isothiocyanates) has been developed using visible light photocatalysis. Two types of five-membered heterocyclic compounds, imidazolidines and thiazolidines, were synthesized in mild conditions. An oxidative quenching cycle mechanism is probably involved.

  氮丙啶与腈（异硫氰酸酯）的 [3+2] 环加成反应已使用可见光光催化开发。在温和的条件下合成了两种类型的五元杂环化合物，咪唑烷和噻唑烷。可能涉及氧化猝灭循环机制。