methyl 3-(2-chlorophenyl)propiolate | 7517-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-chlorophenyl)propiolate
• 英文别名: methyl (2-chlorophenyl)-propynoate；(2-Chlor-phenyl)-propiolsaeure-methylester；Methyl 3-(2-chlorophenyl)prop-2-ynoate
• CAS: 7517-81-9
• 化学式: C₁₀H₇ClO₂
• 分子量: 194.617
• InChiKey: ZFZAZEWQSDUUER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-chlorophenyl)propiolate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 [Rh{(S)-H₈-BINAP}]BF₄ 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-(2-chlorophenyl)-5-hydroxymethyl-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过阳离子[Rh（I）（H8-binap）]催化的交叉炔烃环三聚反应，对映选择性地合成轴向手性邻苯二甲酸酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461533
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 甲基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 生成 methyl 3-(2-chlorophenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Amino-6-phenyl-4H-pyran-4-ones

  摘要：

  一系列苯乙炔基β-酮酰胺与甲磺酸反应，高效地发生分子内环化，生成相应的2-氨基-6-苯基-4H-吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25402

文献信息

• Recyclable heterogeneous gold(I)-catalyzed oxidation of internal acylalkynes: Practical access to vicinal tricarbonyls
  作者：Wenli Hu、Bin Huang、Bingbo Niu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152953

  日期：2021.3

  A highly efficient heterogeneous gold(I)-catalyzed oxidation of internal acylalkynes has been developed using 2,6-dichloropyridine N-oxide as the oxidant in dichloromethane (CH2Cl2) at room temperature, providing a novel and practical approach for the construction of diverse vicinal tricarbonyls such as α,β-diketoesters, 1,2,3-triketones, and α,β-diketoamides in good to excellent yields. The heterogeneous

  在室温下，使用2,6-二氯吡啶N-氧化物作为二氯甲烷（CH 2 Cl 2）的氧化剂，开发了一种高效的异质金（I）催化内部酰基炔烃氧化的方法，为构建该结构提供了一种新颖而实用的方法种类繁多的邻位三羰基化合物，如α，β-二酮酸酯，1,2,3-三酮和α，β-二酮酰胺，收率良好。可以通过简单的制备方法容易地从市售试剂中获得非均相金（I）催化剂，并通过过滤反应混合物进行回收并重复使用多达七次，而不会显着降低催化效率。
• Substituted indoles and their use as integrin antagonists
  申请人：3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020169200A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  The present invention relates to novel substituted indole compounds that are antagonists of alpha V (&agr;v) integrins, for example &agr; v &bgr; 3 and &agr; v &bgr; 5 integrins, their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions thereof. The compounds may be used in the treatment of pathological conditions mediated by &agr; v &bgr; 3 and &agr; v &bgr; 5 integrins, including such conditions as tumor growth, metastasis, restenosis, osteoporosis, inflammation, macular degeneration, diabetic retinopathy, and rheumatoid arthritis. The compounds have the general formula: 1 where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , D, X, W, a, m, n, i, j, k and v are defined herein.

  本发明涉及新型取代吲哚化合物，其为αV（αv）整合素的拮抗剂，例如αvβ3和αvβ5整合素，其药学上可接受的盐以及其药物组合物。这些化合物可用于治疗由αvβ3和αvβ5整合素介导的病理性状况，包括肿瘤生长、转移、再狭窄、骨质疏松、炎症、黄斑变性、糖尿病视网膜病变和类风湿性关节炎等病症。这些化合物具有以下一般式： 1 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、D、X、W、a、m、n、i、j、k和v在此处定义。
• De Novo Construction of Substituted Terephthalates via Phosphine Catalyzed Domino Benzannulation Reactions
  作者：Dan Wang、Junhui Lin、Yannan Zhu、You Huang

  DOI：10.1002/adsc.202001513

  日期：2021.3.29

  The robustness of phosphine catalysis enabling the domino benzannulation reactions of allenoates with enamines is described. A broad array of substituted terephthalates were delivered under simple and practical reaction conditions. Furthermore, the reaction could be carried out on a gram scale with higher yield, and various conversions of the terephthalate products demonstrate the versatility of this

  描述了膦催化的鲁棒性，使膦酸酯与烯胺的多米诺苯甲环化反应成为可能。在简单而实际的反应条件下，可以得到各种各样的取代对苯二甲酸酯。此外，该反应可以以克级进行，具有更高的产率，并且对苯二甲酸酯产物的各种转化证明了这种转化的多功能性。
• Transition Metal-Free <i>Trans</i> Hydroboration of Alkynoic Acid Derivatives: Experimental and Theoretical Studies
  作者：Russell Fritzemeier、Ashley Gates、Xueying Guo、Zhenyang Lin、Webster L. Santos

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01493

  日期：2018.9.7

  (E)-β-boryl acrylamides in good to excellent yields. The reaction is tolerant of a variety of functional groups and allows efficient access to novel oxaboroles as well as a pargyline derivative (MAO inhibitor). Theoretical calculations suggest an internal hydride generates a phosphonium allenoxyborane followed by the formation of a key phosphonocyclobutene intermediate that collapses in a stereoselective

  我们报告了膦酸酯催化的炔烃酯和酰胺的反式氢硼化。该反应在温和的条件下以排他的（E）选择性进行，以良好至极好的收率得到（E）-β-硼基丙烯酸酯和（E）-β-硼基丙烯酰胺。该反应可耐受多种官能团，并可以有效地获得新的草并五氢硼烷以及一种精氨酸衍生物（MAO抑制剂）。理论计算表明，内部氢化物会生成all烯丙氧基硼烷，然后形成关键的膦酰基环丁烯中间体，该中间体在立体选择性的限速步骤中会崩溃。
• Synthesis and Rearrangement of Dewar Benzenes Into Biaryls: Experimental Evidence for Conrotatory Ring Opening
  作者：Štěpánka Janková、Martin Dračínský、Ivana Císařová、Martin Kotora

  DOI：10.1002/ejoc.200700916

  日期：2008.1

  Rearrangement of aryl-substituted Dewar benzenes into the corresponding biaryls may serve as an alternative pathway for synthesis of sterically hindered biaryls. The kinetic data obtained from thermal rearrangements of Dewar benzenes provide experimental evidence for the proposed orbital-symmetry-controlled electrocyclic ring opening. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  芳基取代的杜瓦苯重排成相应的联芳可以作为合成空间位阻联芳的替代途径。从杜瓦苯的热重排获得的动力学数据为所提出的轨道对称控制的电环开环提供了实验证据。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)