2-(tert-butyl)quinazolin-4(3H)-one | 13182-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(tert-butyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-tert-butyl-4(3H)-quinazolinone；2-tert-Butyl-chinazolon-(4)；2-(tert-Butyl)quinazolin-4(3H)-one；2-tert-butyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 13182-65-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: ATMCEAIRSPRVAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C
• 沸点：
  326.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyl)quinazolin-4(3H)-one 在 四(三苯基膦)钯 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 2-tert-butyl-4-chloro-5-(2'-thienyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  4,5-二芳基喹唑啉的合成：具有表面芳族环的系统。二嗪。第39章

  摘要：

  使用金属化反应和Pd催化的偶联，我们在这里报告了两条合成路线，这些路线导致了八个新的4,5-二（杂）芳基喹唑啉。对于其中某些具有堆积的芳环的化合物，非线性活性已得到强调。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.065
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙腈 在 iron(III) chloride 、 羟胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(tert-butyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  氯化铁 (III) 催化高效合成 2-取代的喹唑啉-4(3H)-酮

  摘要：

  开发了一种简单高效的 2-取代喹唑啉-4(3 H)-酮的合成方法，通过氯化铁 (III) 催化的靛红酸酐与各种胺肟衍生物的反应。筛选了几种芳基和烷基酰胺肟以证明该方法的范围。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340786

文献信息

• Metal-free C–H alkylation of heteroarenes with alkyltrifluoroborates: a general protocol for 1°, 2° and 3° alkylation
  作者：Jennifer K. Matsui、David N. Primer、Gary A. Molander

  DOI：10.1039/c7sc00283a

  日期：——

  A photoredox-catalyzed C–H functionalization of heteroarenes using a variety of primary, secondary, and tertiary alkyltrifluoroborates is reported. Using Fukuzumi's organophotocatalyst and a mild oxidant, conditions amenable for functionalizing complex heteroaromatics are described, providing a valuable tool for late-stage derivatization. The reported method addresses the three major limitations of

  据报道，使用各种伯，仲和叔烷基三氟硼酸酯进行光氧化还原催化的杂芳烃的CH官能化。描述了使用Fukuzumi的有机光催化剂和温和的氧化剂，适合于功能化复杂杂芳族化合物的条件，为后期衍生化提供了有价值的工具。报告的方法解决了先前报道的光氧化还原介导的Minisci反应的三个主要局限性：（1）使用超化学计量的自由基前体，（2）反复选择性，以及（3）引入昂贵的光催化剂。另外，使用了许多前所未有的复杂烷基，从而增加了Minisci化学可利用的化学空间。为了展示后期功能化中的应用程序，合成了奎宁和喜树碱类似物。最后，进行了NMR研究以提供合理的杂芳基活化作用，该活化作用允许使用单当量的自由基前体，并且还提高了区域选择性。因此，在酸催化剂和BF 3的存在下观察到1 H和13 C NMR观察到独特的杂芳基物质。
• Metal-free one-pot synthesis of 1,3-diazaheterocyclic compounds via I₂-mediated oxidative C–N bond formation
  作者：Xianhai Tian、Lina Song、Ertong Li、Qiang Wang、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c5ra11262a

  日期：——

  A one-pot I2-mediated annulation reaction of substrates containing diamino groups and aldehydes has been developed via oxidative C–N bond formation. This general and environmentally benign synthetic approach provides facile access to a variety of 1,3-diazaheterocyclic compounds, including quinazolinones, benzimidazoles, and cyclic amidines.

  含二氨基和醛的底物的一锅I 2介导的环化反应是通过氧化C–N键形成的。这种通用且对环境无害的合成方法可轻松获得各种1,3-二氮杂杂环化合物，包括喹唑啉酮，苯并咪唑和环状am。
• One-Pot Synthesis of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones through Anodic Oxidation and the Related Mechanistic Studies
  作者：Liu Cao、Hengrui Huo、Haipeng Zeng、Yu Yu、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/adsc.201800927

  日期：2018.12.21

  A metal‐free and oxidant‐free method for the one‐pot preparation of quinazolin‐4(3H)‐ones enabled by electrochemical oxidation is described. Together with 2‐aminobenzamides, a variety of aldehydes were successfully applied to an acid‐catalyzed annulation and direct anodic oxidation cascade, affording structurally diverse quinazoline‐4(3H)‐ones in good to excellent yields. Additionally, certain alcohols

  描述了一种通过电化学氧化一锅法制备喹唑啉-4（3H）-酮的无金属，无氧化剂的方法。与2-氨基苯甲酰胺一起，已将多种醛成功应用于酸催化的环化反应和直接的阳极氧化级联反应，从而提供了结构多样的喹唑啉-4（3H）-酮，产率高至优异。此外，在电解介质（TEMPO）的辅助下，可以直接使用某些醇类代替相应的醛类来获得相同的最终产品。仔细检查了反应机理，结果强烈表明直接和间接氧化经历不同的途径。作为有效和环保的途径，可以使用各种喹唑啉-4（3H）-ones，该方法的合成效用已通过克级操作证明，并制备了生物活性麦角唑啉酮和截短的厄洛替尼。
• Bridged Ring compounds As Hepatitis C Virus (HCV) Inhibitors And Pharmaceutical Applications Thereof
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD

  公开号：US20150079028A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  Provided herein is a compound having Formula (I), or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising the compounds disclosed herein, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder.

  提供了一种具有公式(I)的化合物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂化物、代谢物、药用盐或前药，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。还提供了包含本处所述化合物的药物组合物，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。
• Visible-light-mediated minisci C–H alkylation of heteroarenes with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines using O₂ as an oxidant
  作者：Jianyang Dong、Fuyang Yue、Wentao Xu、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d0gc02111c

  日期：——

  Minisci C–H alkylation of N-heteroarenes with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines at room temperature with molecular oxygen as an oxidant was developed.

  在室温下，使用分子氧作为氧化剂，开发了米尼斯基C-H与N-杂环芳烃的4-烷基-1,4-二氢吡啶的烷基化反应。