2-(tert-butyl)-4,5-diphenylpyridine | 1345015-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-4,5-diphenylpyridine
• 英文别名: 2-Tert-butyl-4,5-diphenylpyridine；2-tert-butyl-4,5-diphenylpyridine
• CAS: 1345015-07-7
• 化学式: C₂₁H₂₁N
• 分子量: 287.404
• InChiKey: RMSBORIQXQLPLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha- 溴苯乙烯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 四(三苯基膦)钯 、 magnesium 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 2-(tert-butyl)-4,5-diphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Dehydrogenative [4 + 2] Cycloaddition of 1,3-Dienes with Nitriles

  摘要：

  Pyridines, which comprise one of the most important classes of the six-membered heterocyclic compounds, are widely distributed in nature, and the transition-metal-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition reaction of two alkynes and a nitrile is one of the most powerful methods for preparing versatile, highly substituted pyridine derivatives. However, the lack of chemo- and regioselectivity is still a crucial issue associated with fully intermolecular [2 + 2 + 2] cycloaddition. The present study developed the Ni(0)-catalyzed intermolecular dehydrogenative [4 + 2] cycloaddition reaction of 1,3-butadienes with nitrites to give a variety of pyridines regioselectively.

  DOI：

  10.1021/ja208162w

文献信息

• <i>N</i>-Silylenamines as Reactive Intermediates: Hydroamination for the Modular Synthesis of Selectively Substituted Pyridines
  作者：Erica K. J. Lui、Daniel Hergesell、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02703

  日期：2018.11.2

  modular and selective synthesis of mono-, di-, tri-, tetra-, and pentasubstituted pyridines is reported. Hydroamination of alkynes with N-silylamine using a bis(amidate)bis(amido)titanium(IV) precatalyst furnishes the regioselective formation of N-silylenamines. Addition of α,β-unsaturated carbonyls to the crude mixtures followed by oxidation affords 47 examples of pyridines in yields of up to 96%

  报道了单，二，三，四和五取代的吡啶的模块化和选择性合成。与炔烃的加氢胺化ñ使用双-silylamine（酰胺化）双（酰氨基）钛（IV）预催化剂配料的区域选择性形成Ñ -silylenamines。将α，β-不饱和羰基加到粗混合物中，然后氧化，得到47个吡啶实例，产率高达96％。该合成途径允许使用该一锅法方案合成包含可变取代模式的各种吡啶，包括药学上相关的2,4,5-三取代的吡啶。